Springen naar inhoud

ketenverlenging laurylzuur


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Andrť B.

    Andrť B.


  • >250 berichten
  • 292 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 30 januari 2006 - 15:26

Wie weet wat de beste manier is om van C11H23COOH, C12H25COOH te maken?

Het gaat om de verschillende stappen met kathalysator en omstandigheden.
4e-jaars Life, Science & Technology: Chemie

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 30 januari 2006 - 22:37

Dit lijkt me zeer moeilijk te doen, aangezien je met een geheel verzadigde koolstofketen werkt. Het enige wat ik kan bedenken is de zuurgroep reduceren tot een alcohol. Deze alcohol samen met een α waterstof dehydreren (-H2O) tot een dubbele binding. Hier met een FC-alkylatie een Cl-CH2-OH aanzetten (die OH moet je van te voren wel beschermen anders reageert ie weg), en dit weer oxideren tot een carbonzuur.

Veranderd door FsWd, 30 januari 2006 - 22:37


#3

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 31 januari 2006 - 00:00

Het lijkt mij simpeler om het laatste deel iets anders aan te pakken.
-Reductie zuurgroep tot het alcohol (met bijv. LiAlH4 of boraan of eerst veresteren en met een milder reagens reduceren)
-Substitutie van OH voor een Br (met gec. HBr)
-Grignard maken van het verkregen alkylbromide
-Grignard over droogijs uitgieten en aanzuren

Maar er zijn vast wel meerdere methodes voor de ketenverlenging te bedenken.

Ik denk overigens dat de door FsWd voorgestelde FC-alkylering (Friedel-Crafts?) niet gaat werken. Je kunt deze niet met gewone alkenen uitvoeren. Ook heb ik mijn twijfels bij de stabiliteit van Cl-CH2-OH. Je zal dit 'in situ' moeten maken omdat het snel uiteen zal vallen in formaldehyde en HCl waardoor je er een zware dobber aan zult hebben hier alleen al een beschermgroep aan te plakken. :)

Veranderd door DrQuico, 31 januari 2006 - 00:23


#4

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 31 januari 2006 - 07:22

Inderdaad, die gringard lijkt me een beter idee :). Idd ook wel een beetje "duh" als ik er zo over nadenk, 2 elektronenzuigende groepen aan hetzelfde koolstofatoom doen het niet zo goed

Veranderd door FsWd, 31 januari 2006 - 07:47


#5

Andrť B.

    Andrť B.


  • >250 berichten
  • 292 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 februari 2006 - 09:04

Ah oke, zoiets had ik zelf ook wel bedacht, reduceren tot een alcohol, dan halogeneren en met Grignard en CO2 een zuurgroep eraan zetten.
4e-jaars Life, Science & Technology: Chemie





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures