Springen naar inhoud

Bereiding esters


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Mikhael

    Mikhael


  • 0 - 25 berichten
  • 8 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 30 januari 2006 - 16:34

Hallo, Ik maak een ester uit azijnzuuranhydride met ethanol, waarbij we ethylacetaat en azijnzuur bekomen.
Dit doe ik door te refluxen, in zuur midden.

Ik heb dit ook gedaan zonder (H2SO4) d'r aan toe te voegen, omdat anhydrides zeer reactieve stoffen zijn (reactiever dan carbonzuren), en eigenlijk zonder zuur milieu ook al esters moeten vormen, maar ik kreeg geen reactie.

Enig idee hoe dit zou kunnen komen?



Beryllium: Gebruik sub- en superscript aub! Bekijk de helpfunctie hoe sub- en superscript te gebruiken.

Veranderd door Beryllium, 30 januari 2006 - 19:37


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

*chemaster*

    *chemaster*


  • >100 berichten
  • 181 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 30 januari 2006 - 19:29

Zwavelzuur is de katalysator? :)

#3

Mikhael

    Mikhael


  • 0 - 25 berichten
  • 8 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 30 januari 2006 - 19:34

ja, tuurlijk
Je moet alle esters bereiden in een zuur milieu, om de reactie te doen versnellen :)

#4

*chemaster*

    *chemaster*


  • >100 berichten
  • 181 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 30 januari 2006 - 21:36

Nou dan ligt het antwoord toch voor de hand :) , als je dan geen katalysator gebruikt gaat de reactie zo langszaam dat het net lijkt ofdat het niet reageerd.

#5

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 30 januari 2006 - 21:38

Hallo, Ik maak een ester uit azijnzuuranhydride met ethanol, waarbij we ethylacetaat en azijnzuur bekomen.
Dit doe ik door te refluxen, in zuur midden.

Ik heb dit ook gedaan zonder (H2SO4) d'r aan toe te voegen, omdat anhydrides zeer reactieve stoffen zijn (reactiever dan carbonzuren), en eigenlijk zonder zuur milieu ook al esters moeten vormen, maar ik kreeg geen reactie.

Enig idee hoe dit zou kunnen komen?

Was er echt helemaal geen ethylacetaat gevormd? Wat zijn de reactietijden geweest?
De reactie verloopt zonder katalysator stukken langzamer en het kan zijn dat de reactie nog niet volledig was verlopen. Ik kan me bijna niet voorstellen dat er echt helemaal geen reactie heeft opgetreden.

#6

Mikhael

    Mikhael


  • 0 - 25 berichten
  • 8 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 30 januari 2006 - 21:39

Jah, maar theoretisch zou de reactie tamelijk snel moeten opgaan, niet?
Omdat d'r overal geschreven staat dat zuurhalogenides en zuuranhydrides zeer reactief zijn (reactiever dan carbonzuren, allesziens waar we enkel kunnen veresteren onder zuur milieu, omdat t anders te lang duurt).

Of ben ik misschien verkeerd? :)

#7

Mikhael

    Mikhael


  • 0 - 25 berichten
  • 8 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 30 januari 2006 - 21:41

De reactietijd was zeer lang... 45 minuten of meer, zelfs dus we zouden toch al een esterlaag moeten gevormd hebben, als we deze proberen af te scheiden met een scheitrechter (na water te hebben toegevoegd, om rest in op te lossen, aangezien een ester apolair is)

#8

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 30 januari 2006 - 21:59

Een reactietijd van 45 min is niet zeer lang in de organische chemie, eerder kort. Zeker wanneer het over een niet-gekatalyseerde verestering met een relatief slecht nucleofiel gaat. (ook water reageert vrij langzaam met azijnzuuranhydride)
Het kan zijn dat je geen fasescheiding zag na het toevoegen van water omdat de ethylacetaat nog wel enigzins oplost in het ethanol-water mengsel (ook in puur water). Een klein beetje zou je dus misschien nog niet zien. Dit experiment laat in ieder geval wel mooi zien wat het nut van de katalysator is. :)

Als alternatief zou je ook een klein beetje KOH (ipv zwavelzuur) als katalysator kunnen gebruiken.

#9

Mikhael

    Mikhael


  • 0 - 25 berichten
  • 8 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 31 januari 2006 - 19:40

Jep, idd

Ik heb een beetje zwavelzuur toegevoegd, en dit liet de reactie opgaan.
Zo zie je maar, theorie moet je niet tť serieus nemen, in labo's :)

btw, ik maakte van 20 ml azijnzuuranhydride + 20 ml ethanol => 25 ml ethylacetaat + H2O

Dit was ook iets wat ik vroeger niet wist, dat je als je je rendement wil berekenen, naar de hoeveelheid molair moet kijken, voordat je dit kunt berekenen (je kunt dus meer maken dan je beginstoffen).

Groetjes en bedankt voor de info





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures