Springen naar inhoud

Polycyclische aromatische koolwaterstoffen


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 31 januari 2006 - 18:29

Hallo,

ik heb aankomende maandag een practicum waarbij ik PAK's (= zie titel topic) in een watermonster moet bepalen. Ik moet de volgende PAK's van elkaar scheiden:
- Naftaleen (C10H8 = 2 benzeenringen aan elkaar)
- Methylnaftaleen (C11H10 = 2 benzeenringen aan elkaar + methylgroep)
- Fluoreen (C13H10 = 2 benzeenringen met daar tussenin een cycloverbinding)
- Fenantreen (C14H10 = 3 benzeenringen aan elkaar)

Ik moet hiervan de elutievolgorde theorestisch verklaren maar kan ik dit doen door te kijken naar het aantal ringstructuren? Betekenen meer ringstructuren in ťťn molecuul een a-polairder karakter?

Ik moet de stoffen scheiden op een C18 reversed phase kolom.

De elutievolgorde die ik nu in gedachte heb is:
Naftaleen, Methylnaftaleen, Fluoreen, Fenantreen

klopt dit?

[edit] DrQuico: titel veranderd in polycyclische aromatische koolwaterstoffen.

Oke...ik wou het werkelijk net doen.. :)

Veranderd door JeffreyButer, 31 januari 2006 - 19:10


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

The Herminator

    The Herminator


  • >1k berichten
  • 2035 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 31 januari 2006 - 21:20

In een eerste-orde benadering betekent inderdaad elk extra koolstof-atoom, of het nu alkylisch of aromatisch is, dat je het apolaire karakter van je molecuul verhoogt....

Elke extra ring (alleen C en H bevattend) maakt het dus een flink stuk apolairder, waarbij aromatische ringen meer apolair zijn dan verzadigde ringen....

Je volgorde voor apolariteit ziet er wat mij betreft goed uit....

#3

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 31 januari 2006 - 22:20

Mag ik als aanvulling een rare uitzondering geven? Azuleen (een aromatische 5-ring gebonden aan een aromatische 7 ring, bijna naftaleen dus) is relatief polair doordat de 5-ring negatief en de 7-ring positief geladen stabieler is.

#4

Okkie_CF

    Okkie_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 16 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 februari 2006 - 08:09

via clogP berekeningen kun je ook een gevoel voor polariteit krijgen.
P is de verdelingscoefficient van een stof tussen octanol/water.
Hoe groter het getal hoe apolairder. (hoe meer van de stof in de octanol fase gaat zitten)

http://www.daylight....34328436c29434f
Hier kun je de berekeningen uitvoeren.

Voor jouw componenten:
napthalene: 3.316
methyl napthalene: 3.815
fluorene: 4.075
fenantrene: 4.490

wat betreft Azulene: 3.316 is dus net zo apolair als naphtalene.


Okkie

ps om je een gevoel te geven voor polaire componenten.
water -1.38
acetonitril -0.39

#5

Dante_CF

    Dante_CF


  • >250 berichten
  • 592 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 februari 2006 - 08:16

Ik moest dit eergisteren aan de hand van tabellen berekenen op m'n examen.

:) makkie :P

#6

The Herminator

    The Herminator


  • >1k berichten
  • 2035 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 februari 2006 - 09:34

via clogP berekeningen kun je ook een gevoel voor polariteit krijgen.
P is de verdelingscoefficient van een stof tussen octanol/water.
Hoe groter het getal hoe apolairder. (hoe meer van de stof in de octanol fase gaat zitten)

http://www.daylight....34328436c29434f
Hier kun je de berekeningen uitvoeren.

Voor jouw componenten:
napthalene: 3.316
methyl napthalene:   3.815
fluorene: 4.075
fenantrene: 4.490

wat betreft Azulene: 3.316 is dus net zo apolair als naphtalene.


Okkie

ps om je een gevoel te geven voor polaire componenten.
water   -1.38
acetonitril -0.39

De Daylight ClogP-berekeningen gelden niet als de meest nauwkeurige; die laatste twee getallen achter de komma kan je dus beter vergeten :)

Er bestaan ongeveer 20 software-pakketten om ClogP te berkenen, de beste zijn die van Chemsilico (http://www.chemsilico.com/, online uit te rekenen) en ACD Labs (http://www.acdlabs.com/).

De logP-waarde geeft een idee van de polariteit van een molecuul, maar meer ook niet..... het is eigenlijk een grove benadering ("bulkgedrag") van hoe een molecuul zich gedraagt rond een celmembraan (water/vet interface).

Het feit dat de berekende LogP-waardes voor azuleen en naftaleen ongeveer gelijk zijn, bewijst al dat de LogP (of ClogP) soms een slechte maat voor de polariteit van een molecuul is.... rwwh heeft nl. gelijk: azuleen is relatief 'polair' t.o.v. andere aromatische koolwaterstoffen! :P

Veranderd door The Herminator, 01 februari 2006 - 09:38


#7

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 01 februari 2006 - 10:10

Als ik de polairiteit van een stof moet bepalen kijk ik naar het aantal functionele groepen per C atoom. En des te meer CHx-groepen des te a-polairder het molecuul wordt.
(Dit wist ik dus eerst niet zeker voor aromaten/ringstructuren)





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures