Springen naar inhoud

Pikrinezuur


  • Log in om te kunnen reageren

#1

El Blanco

    El Blanco


  • >100 berichten
  • 170 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 03 februari 2006 - 09:35

Beste,

Ik weet hoe trinitrofenol bereidt wordt, maar de logica ontsnapt me.

in een waterig milieu zal onder invloed van fenol HNO3 -> NO2+-OH-
deze omzetting gebeurt niet in een zuurmiulie (zoals bij nitreerzuur)

Dit lijkt me dus toataal niet logisch, ik had eerder gedacht dat het zou dissocieren als een zuur in NO3- + H+.

Kan iemand me helpen met een verklaring

grts
El Blanco

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Demon van Laplace

    Demon van Laplace


  • >25 berichten
  • 98 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 03 februari 2006 - 16:38

Normaal voegt men ook zwavelzuur toe aan het reactiemengsel. Dit zorgt ervoor dat het OH gedeelte van salpeterzuur geprotoneerd wordt en dit vervolgens kan afgesplitst worden als H2O. Je bekomt dan het eigenlijke reactant NO2+

#3

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 03 februari 2006 - 23:47

Dat is inderdaad nodig aangezien je fenol een benzeenring bevat die veel elektronen heeft om eventueel te delen (= nucleofiel). Je NO2+ (=Nitronium ion) is een elektrofiel die door substitutie van een H+ aan de benzeenring reageert.
De zwavelzuur is de katalysator.

Veranderd door JeffreyButer, 04 februari 2006 - 11:18


#4

The Herminator

    The Herminator


  • >1k berichten
  • 2035 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 05 februari 2006 - 10:30

Als ik het goed begrijp, is El Blanco's vraag simpelweg:
"waarom dissocieert Salpeterzuur (een sterk zuur), in waterig milieu, niet volledig in H+ en NO3-?"

#5

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 05 februari 2006 - 13:51

ik herlees de vraag....

Lijkt me dus ook niet juist. Het zal andersom zijn: in nitreerzuur geldt H+ + HNO3 ----> H2O + NO2+ waarbij het gevormde watermolecuul bindt aan het zwavelzuur. In waterig milieu zal het salpeterzuur dissocieren.

#6

El Blanco

    El Blanco


  • >100 berichten
  • 170 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 06 februari 2006 - 07:56

Normaal voegt men ook zwavelzuur toe aan het reactiemengsel. Dit zorgt ervoor dat het OH gedeelte van salpeterzuur geprotoneerd wordt en dit vervolgens kan afgesplitst worden als H2O. Je bekomt dan het eigenlijke reactant NO2+


dat is nu net het probleem, het gaat dus niet door in een zuur milieu. Er is enkel sprake van een waterig milieu en dat door invloed van de fenol de HNO3 dissocieert naar NO2+
het zou ergens te maken moeten hebben met de invloed van de OH groep

Grts
El Blanco

#7

The Herminator

    The Herminator


  • >1k berichten
  • 2035 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 06 februari 2006 - 08:54

ik herlees de vraag....

Lijkt me dus ook niet juist. Het zal andersom zijn: in nitreerzuur geldt H+ + HNO3 ----> H2O + NO2+ waarbij het gevormde watermolecuul bindt aan het zwavelzuur. In waterig milieu zal het salpeterzuur dissocieren.

Dit lijkt me de enige juiste verklaring! :)

#8

El Blanco

    El Blanco


  • >100 berichten
  • 170 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 06 februari 2006 - 09:02

zo wordt inderdaad nitrobenzeen bereidt.
Maar voor de bereiding van trinitrofenol is er geen sprake van zwavelzuur

enkel salpeterzuur in een waterig milieu dat onder invloed van fenol disscocieert

Grts
El Blanco

#9

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 06 februari 2006 - 09:13

Waarom zou de vorming van het NO2+ ion juist onder invloed van het fenol moeten gebeuren? Het fenol zal bij dit evenwicht niet echt een grote rol spelen.
Ook in waterig milieu heb je het evenwicht:
2HNO3 <-> H2O + NO2+ + NO3-

Het is natuurlijk zo dat je door het toevoegen van zwavelzuur dit evenwicht verder naar rechts drijft, maar essentieel is het niet. Er is in een mengsel van zwavel- en salpeterzuur immers ook nog steeds water aanwezig.

Fenol zelf is een dermate geactiveerde aromaatring dat de nitrering ook al bij lagere NO2+ concentraties plaats zal vinden. Waarschijnlijk is de nitrering zonder zwavelzuur ook nog beter in de hand te houden.

Veranderd door DrQuico, 06 februari 2006 - 09:33






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures