Springen naar inhoud

spiegelbeeldmoleculen


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Doom_Knight

    Doom_Knight


  • >100 berichten
  • 232 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 februari 2006 - 16:25

Hoi,

Ik was wat bezig met de cursus organische chemie te studeren en had een vraagje.

Bij de additie van Br2 op een dubbele binding onstaan twee moleculen, één "originele" en de andere een spiegelbeeld.

Bij de additie van H2 op een dubbele binding wordt er slechts één molecule gevormd.

Klopt hetgeen wat ik hier beweer?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

André B.

    André B.


  • >250 berichten
  • 292 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 februari 2006 - 16:57

Nee. Hangt volledig af van het molecuul waar de substitutie aan plaats vindt.

Veranderd door AndreB., 19 februari 2006 - 16:57

4e-jaars Life, Science & Technology: Chemie

#3

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 19 februari 2006 - 17:05

Nee. Hangt volledig af van het molecuul waar de substitutie aan plaats vindt

De additie niet substitutie

(Als er een chiraal molecuul gevormt wordt)
als je addeert aan een cis molecuul ontstaat er een racemisch mengsel
als je addeert aan de trans molecuul ontstaat er slechts 1 product (soms meso structuur)

Voorbeeld:
Br2 + cis-2-buteen --> rac-2,3-dibroombutaan
Br2 + trans-2-buteen --> meso-2,3-dibroombutaan

Veranderd door JeffreyButer, 19 februari 2006 - 20:14


#4

Doom_Knight

    Doom_Knight


  • >100 berichten
  • 232 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 februari 2006 - 17:07

Kan je wat verduidlijken aub

Veranderd door Doom_Knight, 19 februari 2006 - 17:09


#5

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 19 februari 2006 - 17:09

teken de reactievergelijking eens in een 3D weergave uit. Dan kan je het namelijk heel duidelijk zien wat er gebeurt. Uitleggen vind ik wat lastiger.
(je weet hoe de reactie + mechanisme verloopt toch?)

Heb je toevallig het boek Organic chemistry van Morrison and Boyd?

EDIT:
Klik hier voor de reactievergelijkingen
Nog een goede link
In de 2de link kan je een soort boekje doorbladeren met het reactievergelijkingen en dergelijke. Vooral slide 28 t/m 31 geven antwoord op jou vraag.

Sorry dat ik het niet kan uitleggen maar je moet het zien aan de structuren.

Het gaat hier om een stereospecifieke reactie. De anti additie van een halogeen aan een dubbele binding.
Teken de reactie eens over in het groot en ga dan de producten die je bij de additie aan een cis component 180 graden draaien. Doe dit ook voor de additie aan een trans component. Doe dat eens en kijk heel goed naar de structuren

Veranderd door JeffreyButer, 19 februari 2006 - 17:29


#6

Doom_Knight

    Doom_Knight


  • >100 berichten
  • 232 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 februari 2006 - 17:16

Ik begrijp er niets van :lol:

Wat gebeurt er indien het Br2 addeert op cis-2-penteen en trans-2-penteen. Wordt er dan bij de cis vorm een racemisch mengsel gevormd en bij de trans versie de mesoverbinding?

En geldt dezelfde regeling ook bij additie van H2 aan een cis of trans alkeen?

Veranderd door Doom_Knight, 19 februari 2006 - 17:34


#7

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 19 februari 2006 - 17:51

als je H2 addeert kan er alleen een racemisch mengsel ontstaan als er aan je begin stof geen H-atoom aan de C=C zit. Er moet immers een chiraal molecuul ontstaan.

voor cis en trans 2-penteen geldt hetzelfde. Teken het maar uit.

Veranderd door JeffreyButer, 19 februari 2006 - 17:55


#8

Doom_Knight

    Doom_Knight


  • >100 berichten
  • 232 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 februari 2006 - 17:59

Voor cis- en trans-2-penteen kan er dan ook geen mesovorm gevormd worden omdat langs de ene kant een methyl en langs de andere kant eenethyl groep staat, klopt dit?

#9

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 19 februari 2006 - 18:06

ja

heb je het boek Organic chemistry van morrison and boyd tot je beschikking. In dat boek staat het goed uitgelegt.

#10

Doom_Knight

    Doom_Knight


  • >100 berichten
  • 232 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 20 februari 2006 - 13:44

Ik heb thuis het boek Inleiding in de Bio Organische Chemie maar ik zal het boek eens lenen uit de bibliotheek.

Ik zal ook eens op zoek gaan naar iemand die bijles organische chemie geeft om het wat beter te begrijpen

Veranderd door Doom_Knight, 20 februari 2006 - 13:47


#11

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 20 februari 2006 - 13:55

Het is wel redelijk te doen hoor maar stereospecifieke reacties moet je nou eenmaal even zien.
Ik blijf je toch Organic Chemistry van Morrison and Boyd aanraden aangezien het daar duidelijk in staat.

#12

Raspoetin

    Raspoetin


  • >1k berichten
  • 3514 berichten
  • VIP

Geplaatst op 20 februari 2006 - 14:19

Goede site: http://www.chemguide...symbr2.html#top

En nog veel meer op: http://www.chemguide.co.uk/
I'm not suffering from insanity - I'm enjoying every minute of it!!

#13

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 20 februari 2006 - 16:05

Een leuke site ja maar de "simplefied version of the mechanism" van Broom als elektrofiel is FOUT. Met dit mechanisme is niet te verklaren waarom de reactie stereospecifiek is en er een racemisch mengsel gevormt wordt. Je moet de "The more accurate version of the mechanism" bekijken aangezien deze wel verklaart waarom de reactie stereospecifiek is en er een racemisch mengsel gevormt wordt..
Als de reactie van de simplefied mechanism aangenomen wordt onstaat er een enantiomeren mengsel + ander component.


Tevens klopt de "simplefied version" niet omdat deze vorm (carbocathion) veel minder stabiel is dan de bromonium vorm. En volgensmij is het wel algemeen bekend dat de reactie energetisch via de meest gunstige "transition state" verloopt.

Veranderd door JeffreyButer, 20 februari 2006 - 22:31


#14

Raspoetin

    Raspoetin


  • >1k berichten
  • 3514 berichten
  • VIP

Geplaatst op 20 februari 2006 - 16:14

En ik dacht met een goede, bruikbare link op de proppen te komen Geplaatste afbeelding
I'm not suffering from insanity - I'm enjoying every minute of it!!

#15

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 20 februari 2006 - 16:29

De rest van de link is wel oke hoor :lol: maar als iemand die reactie gaat bestuderen leert diegene inprincipe iets verkeerds.

De reactie die verloopt volgens het "bromonium mechanisme" is correct.
De gegeven link laat de correcte structuur zien. Het bromonium ion is energetisch gunstiger opgebouwd omdat zowel het broom-atoom en de C-atomen een octet omringing hebben. Ook is in de link gezien dat de positieve lading gedelocaliseerd is in de de driehoek.
Bij de simplefied mechanism uit jou link wordt er een carbocathion gevormt. Hierbij heeft je broom-atoom geen octet omringing. Dit geldt ook voor het C+ atoom wat slechts een sextet heeft. En daarbij is de lading gecentreerder dan bij het bromonium molecuul.

Veranderd door JeffreyButer, 20 februari 2006 - 16:32






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures