Springen naar inhoud

cyclopropaan


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Patje_CF

    Patje_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 16 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 12 maart 2006 - 09:46

Graag had ik de verschillende productiemethoden van cyclopropaan geweten.
Kan iemand mij helpen? of een goeie link?

Alvast Bedankt!

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 12 maart 2006 - 21:20

Zo'n ringsluiting moet te doen zijn met een malonestersynthese, uitgaande van 1,2 dibroomethaan? Je krijgt dan wel een cyclopropaan met een substitutiegroep, maar die kun je vervangen of laten vervallen.

Ik heb ooit op een praktikum zo een cyclobutaan gemaakt.

#3

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 12 maart 2006 - 22:03

Het kan ook via een Simmons-Smith reactie (cycloadditie) waarbij je de CH2-groep van di-joodmethaan addeert aan etheen. Hierbij gebruik je een zink-koper legering waardoor er in eerste instantie een carbenoÔde wordt gevormd: I-CH2-Zn-I. Dit reagens vertoont carbeen (:CH2) achtige reactiviteit en draagt de CH2-groep over aan het etheen waardoor je cyclopropaan vormt.

#4

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 12 maart 2006 - 22:21

Hm... Dit zijn beide laboratoriumsyntheses. Als je vraagt om commerciŽle industriŽle productie op grote schaal zou het best anders kunnen gaan.

#5

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 12 maart 2006 - 23:11

Zou het op industriŽle schaal niet gewoon uit gekraakte fracties worden verkregen?

#6

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 13 maart 2006 - 21:24

Zouden de atomen dan geen propeen vormen? Dat lijkt me stabieler.

#7

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 13 maart 2006 - 21:26

Dan zou de sterische energie groter moeten zijn dan de bindingsenergie van een C-C binding.

#8

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 13 maart 2006 - 21:45

Dan zou de sterische energie groter moeten zijn dan de bindingsenergie van een C-C binding.

cyclopropaan en propeen hebben evenveel C-C bindingen, maar in cyclopropaan zijn het 3 sigma bindingen, en in propeen is ťťn van de drie een pi binding. Dit maakt natuurlijk een verschil, maar of dat meer of minder is dan de sterische "stress" in de driering dat weet ik niet. Op een globaler niveau denk ik dat propeen stabieler is. Maar dat is geen wetenschap maar intuitie.

edit:
Zie: http://www.cachesoft...e_of_heats.html

Vormingswarmte van cyclopropaan is +13kcal/mol, propeen +5kcal/mol

Veranderd door rwwh, 13 maart 2006 - 21:53


#9

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 14 maart 2006 - 00:02

Zouden de atomen dan geen propeen vormen? Dat lijkt me stabieler.

Vermoedelijk wel, al wil ik niet uitsluiten dat het in kleine hoeveelheden wordt gevormd. Ik denk dan toch dat er op industriele schaal gebruik gemaakt wordt van carbeen-additie aan etheen. Op Wikipedia staat wel een goed stuk over (het maken van) carbenen.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures