[scheikunde] Geconjugeerd Cyclopentadienyl
Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood
-
- Berichten: 9
[scheikunde] Geconjugeerd Cyclopentadienyl
Hallo in mijn chemieboek staat de volgende afbeelding:
Nu snap ik niet waarom dit geconjugeerd is? Enkele en dubbele binding wisselen elkaar toch niet af?
Gr Paul
Nu snap ik niet waarom dit geconjugeerd is? Enkele en dubbele binding wisselen elkaar toch niet af?
Gr Paul
-
- Berichten: 365
Re: [scheikunde] Geconjugeerd Cyclopentadienyl
zet eens geconjugeerd in google en zoek een wikipedia pagina over aromaten en vind in de laatste alinea
....................Voorbeelden hiervan zijn het cyclopentadienyl-anion, en azuleen.
-
- Berichten: 2.035
Re: [scheikunde] Geconjugeerd Cyclopentadienyl
"Geconjugeerd" wordt hier gebruikt om aan te geven dat er interactie is tussen de p-orbitalen. Er is een sprake van aromaticiteit; 6 л-electronen in 5 geconjugeerde p-orbitalen.....
De klassieke betekenis van "geconjugeerd" is inderdaad het om en om aanwezig zijn van enkele en dubbele bindingen.....
De klassieke betekenis van "geconjugeerd" is inderdaad het om en om aanwezig zijn van enkele en dubbele bindingen.....
-
- Berichten: 857
Re: [scheikunde] Geconjugeerd Cyclopentadienyl
Misschien moet je de binding met de H ook wel als dubbele binding beschouwen(???)
- Berichten: 11.177
Re: [scheikunde] Geconjugeerd Cyclopentadienyl
Niet de binding, maar het koolstofje waar de H aanhang is een carbo-anion. Dit telt ook als een л-binding hier, wat zorgt voor de aromatische functie.
-
- Berichten: 2.035
Re: [scheikunde] Geconjugeerd Cyclopentadienyl
Nee, in een C-H σ-binding kan je geen 4 electronen kwijt! Een "dubbele binding" bestaat uit een σ-binding + een л-binding, ieder met 2 electronenMisschien moet je de binding met de H ook wel als dubbele binding beschouwen(???)
Iets nauwkeuriger: het carbanion telt niet als een л-binding, maar hij draagt zijn 2 lone pair electronen via zijn lege p-orbitaal (in conjugatie met 4 andere p-orbitalen, en samen met de al aanwezige 4 л-electronen) bij aan het aromatische systeem!Niet de binding, maar het koolstofje waar de H aanhang is een carbo-anion. Dit telt ook als een л-binding hier, wat zorgt voor de aromatische functie.
Een analoog voorbeeld is het Tropylium ion (cycloheptatrienyl kation) dat ook 6 л-electronen (7 van cycloheptatrieen -1 want het is een kation) bezit en aromatisch van karakter is.... hier zijn de 6 л-electronen uitgesmeerd over de 7 geconjugeerde p-orbitalen van de koolstoffen
- Berichten: 11.177
Re: [scheikunde] Geconjugeerd Cyclopentadienyl
...en dit zijn dus ook veel gebruikte strikvragen op een examen