[scheikunde] Geconjugeerd Cyclopentadienyl

Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood

Reageer
Berichten: 9

[scheikunde] Geconjugeerd Cyclopentadienyl

Hallo in mijn chemieboek staat de volgende afbeelding:

Afbeelding

Nu snap ik niet waarom dit geconjugeerd is? Enkele en dubbele binding wisselen elkaar toch niet af?

Gr Paul

Berichten: 365

Re: [scheikunde] Geconjugeerd Cyclopentadienyl

zet eens geconjugeerd in google en zoek een wikipedia pagina over aromaten en vind in de laatste alinea


....................Voorbeelden hiervan zijn het cyclopentadienyl-anion, en azuleen.

Berichten: 2.035

Re: [scheikunde] Geconjugeerd Cyclopentadienyl

"Geconjugeerd" wordt hier gebruikt om aan te geven dat er interactie is tussen de p-orbitalen. Er is een sprake van aromaticiteit; 6 л-electronen in 5 geconjugeerde p-orbitalen.....

De klassieke betekenis van "geconjugeerd" is inderdaad het om en om aanwezig zijn van enkele en dubbele bindingen.....

Berichten: 857

Re: [scheikunde] Geconjugeerd Cyclopentadienyl

Misschien moet je de binding met de H ook wel als dubbele binding beschouwen(???)

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: [scheikunde] Geconjugeerd Cyclopentadienyl

Niet de binding, maar het koolstofje waar de H aanhang is een carbo-anion. Dit telt ook als een л-binding hier, wat zorgt voor de aromatische functie.

Berichten: 2.035

Re: [scheikunde] Geconjugeerd Cyclopentadienyl

Misschien moet je de binding met de H ook wel als dubbele binding beschouwen(???)
Nee, in een C-H σ-binding kan je geen 4 electronen kwijt! Een "dubbele binding" bestaat uit een σ-binding + een л-binding, ieder met 2 electronen :lol:
Niet de binding, maar het koolstofje waar de H aanhang is een carbo-anion. Dit telt ook als een л-binding hier, wat zorgt voor de aromatische functie.
Iets nauwkeuriger: het carbanion telt niet als een л-binding, maar hij draagt zijn 2 lone pair electronen via zijn lege p-orbitaal (in conjugatie met 4 andere p-orbitalen, en samen met de al aanwezige 4 л-electronen) bij aan het aromatische systeem!

Een analoog voorbeeld is het Tropylium ion (cycloheptatrienyl kation) dat ook 6 л-electronen (7 van cycloheptatrieen -1 want het is een kation) bezit en aromatisch van karakter is.... hier zijn de 6 л-electronen uitgesmeerd over de 7 geconjugeerde p-orbitalen van de koolstoffen Afbeelding

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: [scheikunde] Geconjugeerd Cyclopentadienyl

...en dit zijn dus ook veel gebruikte strikvragen op een examen :lol:

Reageer