Springen naar inhoud

[scheikunde] Geconjugeerd Cyclopentadienyl


  • Log in om te kunnen reageren

#1

paulheijnen

    paulheijnen


  • 0 - 25 berichten
  • 9 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 18 maart 2006 - 20:44

Hallo in mijn chemieboek staat de volgende afbeelding:
Geplaatste afbeelding

Nu snap ik niet waarom dit geconjugeerd is? Enkele en dubbele binding wisselen elkaar toch niet af?

Gr Paul

Veranderd door Paulh, 18 maart 2006 - 20:45


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

ceitwa

    ceitwa


  • >250 berichten
  • 365 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 18 maart 2006 - 21:34

zet eens geconjugeerd in google en zoek een wikipedia pagina over aromaten en vind in de laatste alinea


....................Voorbeelden hiervan zijn het cyclopentadienyl-anion, en azuleen.


#3

The Herminator

    The Herminator


  • >1k berichten
  • 2035 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 maart 2006 - 22:13

"Geconjugeerd" wordt hier gebruikt om aan te geven dat er interactie is tussen de p-orbitalen. Er is een sprake van aromaticiteit; 6 л-electronen in 5 geconjugeerde p-orbitalen.....

De klassieke betekenis van "geconjugeerd" is inderdaad het om en om aanwezig zijn van enkele en dubbele bindingen.....

#4

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 19 maart 2006 - 00:35

Misschien moet je de binding met de H ook wel als dubbele binding beschouwen(???)

Veranderd door JeffreyButer, 19 maart 2006 - 00:40


#5

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 19 maart 2006 - 01:50

Niet de binding, maar het koolstofje waar de H aanhang is een carbo-anion. Dit telt ook als een л-binding hier, wat zorgt voor de aromatische functie.

#6

The Herminator

    The Herminator


  • >1k berichten
  • 2035 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 maart 2006 - 09:19

Misschien moet je de binding met de H ook wel als dubbele binding beschouwen(???)


Nee, in een C-H σ-binding kan je geen 4 electronen kwijt! Een "dubbele binding" bestaat uit een σ-binding + een л-binding, ieder met 2 electronen :lol:

Niet de binding, maar het koolstofje waar de H aanhang is een carbo-anion. Dit telt ook als een л-binding hier, wat zorgt voor de aromatische functie.


Iets nauwkeuriger: het carbanion telt niet als een л-binding, maar hij draagt zijn 2 lone pair electronen via zijn lege p-orbitaal (in conjugatie met 4 andere p-orbitalen, en samen met de al aanwezige 4 л-electronen) bij aan het aromatische systeem!

Een analoog voorbeeld is het Tropylium ion (cycloheptatrienyl kation) dat ook 6 л-electronen (7 van cycloheptatrieen -1 want het is een kation) bezit en aromatisch van karakter is.... hier zijn de 6 л-electronen uitgesmeerd over de 7 geconjugeerde p-orbitalen van de koolstoffen Geplaatste afbeelding

#7

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 19 maart 2006 - 13:43

...en dit zijn dus ook veel gebruikte strikvragen op een examen :lol:





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures