Springen naar inhoud

[scheikunde] wil van de atomen


  • Log in om te kunnen reageren

#1

MAc_CF

    MAc_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 6 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 maart 2006 - 11:39

Ik maak samen met een vriend van mij een profielwerkstuk over aspirine. En hier hebben wij ook aspirine gesynthetiseert, maar we zitten nog met enkele vragen. Ik heb het de wil van de atomen genoemd omdat ik de stappen probeer uit te leggen wat de atomen willen. Zo wil een O atoom altijd elektronen opnemen een C atoom in een zuurgroep nooit.

Er was ons gelegd waarom we azijnzuuranhydride gebruikten en niet azijnzuur. Dit kwam doordat je aan azijnzuuranhydride een H+, de katalysator, kunt binden en aan azijnzuur niet. (Een andere H+ dan die van de katalysator kwam trouwens terug welke was dat?) De C, in de zuurgroep, zal nooit C+ worden door een H+ op te nemen. Maar de O zou wel de H+ opnemen, omdat deze erg elektronegatief is. Welke O zou dat doen die de twee azijnzuurmoleculen verbindt? En hierdoor zou een ander molecuul weer meer positief worden, ik gok een C atoom maar weet ook niet welke die in de zuurgroep? Hierdoor zou nog iets gebeuren waardoor uiteindelijk de reactie kon plaats vinden. En dan zou er ook nog iets gebeuren dat de mogelijkheid tot terugvallen van het azijnzuurmolecuul tegenhoudt? Ik dacht de overmaat azijnzuur die je gebruikt waardoor de reactie naar rechts in het voordeel is.

En andere vraag over de proef van wilgenbast is: Hoe kwam het dat salicine oploste in ether? Want wij hadden ook nog een proef gedaan of glucose wel zou oplossen in water en dat bleek niet het geval te zijn. Maar er was ons toen iets gezegd dat de kristalgroep (?) in het glucosemolecuul hem extra polair maakt. Maar die kristalgroep zal dan toch ook wel in de salicine zitten?

En als laatste bij de proef van het maken van een ester. Ook hier gebruikten we weer een katalysator met H+. Maar er kwam ook hier een andere H+ uit. Waar gaat de katalysator heen en welke H+ komt eruit?

Ik heb voor de duidelijkheid de vragen rood gekleurt, dit maakt deze tekst hopelijk wat duidelijker ik heb geprobeert het zo duidelijk mogelijk op te schrijven. Enkele informatie die misschien nog van belang is dat ik bij het maken van aspirine de reactieformule: Salicylzuur + azijnzuuranhydride -->+ H+ (katalysator) --> Acetylsalicylzuur + Azijnzuur

En bij de esterreactie heb ik de reactieformule: ethaanzuur + ethanol -->+ H+(katalysator)--> ester van ethaanzuur en ethanol + water

Veranderd door MAc, 24 maart 2006 - 11:40


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 24 maart 2006 - 12:10

Wat tegenvraagjes

Ik maak samen met een vriend van mij een profielwerkstuk over aspirine. En hier hebben wij ook aspirine gesynthetiseert, maar we zitten nog met enkele vragen. Ik heb het de wil van de atomen genoemd omdat ik de stappen probeer uit te leggen wat de atomen willen. Zo wil een O atoom altijd elektronen opnemen een C atoom in een zuurgroep nooit.

Weet je waar dat door komt? Wat heeft zuurstof wel wat koolstof niet heeft?

Er was ons gelegd waarom we azijnzuuranhydride gebruikten en niet azijnzuur. Dit kwam doordat je aan azijnzuuranhydride een H+, de katalysator, kunt binden en aan azijnzuur niet.


Als ik je nu vertel dat dat bij azijnzuur ook kan en dat de koolstof hier wel positief door raakt, en dat ditzelfde ook bij het anhydride gebeurt: aan welke zuurstof denk je dan?

(Een andere H+ dan die van de katalysator kwam trouwens terug welke was dat?)

Met welke groep reageert het anhydride? Waar zou dan die H+ vandaan komen?

De C, in de zuurgroep, zal nooit C+ worden door een H+ op te nemen. Maar de O zou wel de H+ opnemen, omdat deze erg elektronegatief is. Welke O zou dat doen die de twee azijnzuurmoleculen verbindt? En hierdoor zou een ander molecuul weer meer positief worden, ik gok een C atoom maar weet ook niet welke die in de zuurgroep?

Dat is helemaal correct.

Hierdoor zou nog iets gebeuren waardoor uiteindelijk de reactie kon plaats vinden. En dan zou er ook nog iets gebeuren dat de mogelijkheid tot terugvallen van het azijnzuurmolecuul tegenhoudt? Ik dacht de overmaat azijnzuur die je gebruikt waardoor de reactie naar rechts in het voordeel is.

En andere vraag over de proef van wilgenbast is: Hoe kwam het dat salicine oploste in ether? Want wij hadden ook nog een proef gedaan of glucose wel zou oplossen in water en dat bleek niet het geval te zijn. Maar er was ons toen iets gezegd dat de kristalgroep (?) in het glucosemolecuul hem extra polair maakt. Maar die kristalgroep zal dan toch ook wel in de salicine zitten?

Wat kan bijvoorbeeld zoiets als ethanol wel wat iets als butanol minder lukt? (Zo werkt ook zeep).

En als laatste bij de proef van het maken van een ester. Ook hier gebruikten we weer een katalysator met H+. Maar er kwam ook hier een andere H+ uit. Waar gaat de katalysator heen en welke H+ komt eruit?

Met welke groep reageert het anhydride/zuur? Waar zou dan die H+ vandaan komen?

Ik heb voor de duidelijkheid de vragen rood gekleurt, dit maakt deze tekst hopelijk wat duidelijker ik heb geprobeert het zo duidelijk mogelijk op te schrijven. Enkele informatie die misschien nog van belang is dat ik bij het maken van aspirine de reactieformule: Salicylzuur + azijnzuuranhydride -->+ H+ (katalysator) --> Acetylsalicylzuur + Azijnzuur

En bij de esterreactie heb ik de reactieformule: ethaanzuur + ethanol -->+ H+(katalysator)--> ester van ethaanzuur en ethanol + water

Veranderd door FsWd, 24 maart 2006 - 12:17


#3

MAc_CF

    MAc_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 6 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 maart 2006 - 14:53

Enkele antwoorden en onbeantwoorde vragen
( ik snap het quoten niet zo goed dus heb per vraag beantwoord)

1. Een O atoom wil altijd elektronen opnemen omdat een O atoom 2- is dus 2 elektronen te weinig heeft, een atoom heeft niet graag elektronen te weinig dus wil het atoom een binding aangaan met een ander atoom (in dit geval de katalysator H+) om het tekort aan elektronen op te vullen. Een C atoom wil geen elektronen opnemen omdat deze al niet te veel of te weinig elektronen heeft, zou een C atoom deze elektronen opnemen dan zou het C atoom 1+ worden, en aangezien een atoom dat niet graag wil gebeurt dat ook niet.

2. Het ethaanzuuranhydride reageert met de het salicylzuur. Om precies te zijn met de OH groep van salicylzuur, niet de OH groep uit de zuurgroep maar de andere. De H+ komt van de katalysator in dit geval HCL. Ik denk dat de H+ die er uit komt van de OH groep van salicylzuur komt waarmee het ethaanzuuranhydride reageert. Maar ik snap de stappen niet die daar vooraf gaan?

Stap een: de H+ van de katalysator gaat naar de O groep in ethaanzuuranhydride.
Stap twee: Het C atoom wordt hierdoor positief

…………?

Stap laatste: H+ van de OH groep van salicylzuur, waarmee ethaanzuuranhydride reageert, komt vrij en de twee stoffen vormen samen acetylsalicylzuur.

3. De reactie van salicylzuur en azijnzuuranhydride kan niet plaatsvinden als azijnzuuranhydride is vervangen door azijnzuur. Ik denk dan trouwens aan de O uit de OH groep, niet de OH groep van de zuurgroep maar de andere.

4. Ik ben blij dat mijn veronderstellingen correct waren. Maar wat gebeurt er dan nadat het C atoom in de zuurgroep positief is geworden?

5. Ik denk dat het dan ligt aan de grote van het molecuul. Maar daarmee verklaar ik niet echt het antwoord op mijn vraag: hoe kan het dat glucose niet in ether oplost terwijl salicine dat wel zou moeten doen?

6. Ik denk ook hier dat de H+ in het geval van de esterreactie komt uit de OH groep van het ethanol. Maar ik begrijp weer niet de tussen liggende stappen.

Stap een: De H+ van de katalysator gaat aan het ………… ???? zitten
Stap twee: ik veronderstel dat het C-atoom in de zuurgroep weer positief wordt

Stap laatste:

Ik heb altijd alleen maar geleerd dat bij een esterreactie de OH groep van het alkanol met de H uit de OH groep van het zuur reageert. Toen kreeg ik te horen dat de H+, van de katalysator, dit alles op gang brengt. Ik kan deze stappen niet echt doorgronden.

#4

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 24 maart 2006 - 15:59

Enkele antwoorden en onbeantwoorde vragen
( ik snap het quoten niet zo goed dus heb per vraag beantwoord)

1. Een O atoom wil altijd elektronen opnemen omdat een O atoom 2- is dus 2 elektronen te weinig heeft, een atoom heeft niet graag elektronen te weinig dus wil het atoom een binding aangaan met een ander atoom (in dit geval de katalysator H+) om het tekort aan elektronen op te vullen. Een C atoom wil geen elektronen opnemen omdat deze al niet te veel of te weinig elektronen heeft, zou een C atoom deze elektronen opnemen dan zou het C atoom 1+ worden, en aangezien een atoom dat niet graag wil gebeurt dat ook niet.

2. Het ethaanzuuranhydride reageert met de het salicylzuur. Om precies te zijn met de OH groep van salicylzuur, niet de OH groep uit de zuurgroep maar de andere. De H+ komt van de katalysator in dit geval HCL. Ik denk dat de H+ die er uit komt van de OH groep van salicylzuur komt waarmee het ethaanzuuranhydride reageert. Maar ik snap de stappen niet die daar vooraf gaan?

Stap een: de H+ van de katalysator gaat naar de O groep in ethaanzuuranhydride.
Stap twee: Het C atoom wordt hierdoor positief

…………?

Stap laatste: H+ van de OH groep van salicylzuur, waarmee ethaanzuuranhydride reageert, komt vrij en de twee stoffen vormen samen acetylsalicylzuur.

3. De reactie van salicylzuur en azijnzuuranhydride kan niet plaatsvinden als azijnzuuranhydride is vervangen door azijnzuur. Ik denk dan trouwens aan de O uit de OH groep, niet de OH groep van de zuurgroep maar de andere.

4. Ik ben blij dat mijn veronderstellingen correct waren. Maar wat gebeurt er dan nadat het C atoom in de zuurgroep positief is geworden?

5. Ik denk dat het dan ligt aan de grote van het molecuul. Maar daarmee verklaar ik niet echt het antwoord op mijn vraag: hoe kan het dat glucose niet in ether oplost terwijl salicine dat wel zou moeten doen?

6. Ik denk ook hier dat de H+ in het geval van de esterreactie komt uit de OH groep van het ethanol. Maar ik begrijp weer niet de tussen liggende stappen.

Stap een: De H+ van de katalysator gaat aan het ………… ???? zitten
Stap twee: ik veronderstel dat het C-atoom in de zuurgroep weer positief wordt

Stap laatste:

Ik heb altijd alleen maar geleerd dat bij een esterreactie de OH groep van het alkanol met de H uit de OH groep van het zuur reageert. Toen kreeg ik te horen dat de H+, van de katalysator, dit alles op gang brengt. Ik kan deze stappen niet echt doorgronden.

1, 2 en 4. Dat koolstof positief wordt heb je helemaal gelijk in. De katalysator (H+) wrikt namelijk een binding van een dubbelgebonden O open zodat een van je C's een +-lading heeft. Aangezien de katalysator niet meer loswil (even jipenjanneketaal), moet de C+ zijn elektronen ergens anders vandaanhalen, een van die mogelijkheden is het vrije elektronenpaar van de OH-groep, gebonden aan de benzeenring van salicylzuur. Deze zuurstof raakt positief en stoot zijn waterstof af.

3 en 6. Dat kan wel degelijk zoals ik al zei, hier gebeurt netto hetzelfde als hierboven, alleen zit je nu positieve koolstof gebonden aan 2 OH-groepen. De reden waarom azijnzuur niet gebruikt wordt, is omdat er water ontstaat. Water kan je ester weer hydrolyseren tot een zuur en een alcohol.

5. Wat dacht je van polaire kop en een apolaire staat van verschillende lengte?

#5

MAc_CF

    MAc_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 6 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 maart 2006 - 21:34

Heel erg bedankt! Kan weer verder en begrijp het nou ook allemaal.

#6

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 24 maart 2006 - 23:17

Oow ja even vergeten, na de koppeling van het positieve C atoom aan de zuurstof van het alcohol, laat de H+ ervan los, maar ook een van de OH-groepen van het carbonzuurkoolstof samen met alleen de H van de andere OH-groep. Er ontstaat dus 1 molecuul water.

#7

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 25 maart 2006 - 00:28

Een plaatje verduidelijkt ook een boel ;) :
Geplaatste afbeelding
PS: de overganstoestand met het zesringetje (3 bindingen klappen om) is een bijzonder gunstige die je vaak in reactiemechanismen terugziet.

#8

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 25 maart 2006 - 08:30

Hoe vind je die toch altijd zo goed? Ik heb ook proberen te zoeken, maar ik vond dus niets.

#9

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 25 maart 2006 - 08:33

Zelf gemaakt. ;)

#10

MAc_CF

    MAc_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 6 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 maart 2006 - 20:36

Ja idd plaatje geeft mooi beeld weer. Snap eigenlijk niet waarom er op dit forum geen functie opzit waarmee je molecuulformules kunt maken op een chemieforum zou dat niet echt overbodige luxe zijn. Gelukkig zit de functie knippen plakken op.. kan ik het plaatje nog gebruiken voor mijn profielwerkstuk ;)
Bedankt he!





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures