reactiemechanisme reductie met NaBH4
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 7
reactiemechanisme reductie met NaBH4
Halo,
ik heb onlangs vorige reductie uitgevoerd en heb al uitvoerig zitten zoeken om hieraan een reactiemechanisme te kunnen koppelen maar zonder succes. Aangezien ik mijn reactie hierin niet kan kopieren zal ik ze uitschrijven:
1.5dioctyloxy-antraquinone+ NaBH4 in IPA --> 1.5-dioctyloxyantraceen
Thx
ik heb onlangs vorige reductie uitgevoerd en heb al uitvoerig zitten zoeken om hieraan een reactiemechanisme te kunnen koppelen maar zonder succes. Aangezien ik mijn reactie hierin niet kan kopieren zal ik ze uitschrijven:
1.5dioctyloxy-antraquinone+ NaBH4 in IPA --> 1.5-dioctyloxyantraceen
Thx
-
- Berichten: 677
Re: reactiemechanisme reductie met NaBH4
Deze reactie is de reductie van een keton door een metaalhydrideverbinding.
In March's Advanced Organic Chemistry 5th Ed. staat hierover : "Detailed mechanisms are not known in most cases"
Persoonlijk behandel ik dat sterk vereenvoudigd als een nucleofiele aan van het complexe hydride op de carbonylkoolstof.
Voor een meer correcte benadering, voor zover mogelijk, ga je toch gespecialiseerde literatuur moeten raadplegen.
In March's Advanced Organic Chemistry 5th Ed. staat hierover : "Detailed mechanisms are not known in most cases"
Persoonlijk behandel ik dat sterk vereenvoudigd als een nucleofiele aan van het complexe hydride op de carbonylkoolstof.
Voor een meer correcte benadering, voor zover mogelijk, ga je toch gespecialiseerde literatuur moeten raadplegen.
- Berichten: 2.953
Re: reactiemechanisme reductie met NaBH4
Het lijkt me wel dat je de stap van de reductie van het keton kunt zien als analoog aan de reductie van een alkeen met een cyclische
intermediar.
Code: Selecteer alles
B-H
| |
O-C
-
- Berichten: 7
Re: reactiemechanisme reductie met NaBH4
Maar je zou toch eerder verwachten dat je als reductieproduct een hydroxygroep verkrijgt in de plaats van de carbonylverbinding? Hoe komt het dat die OH groep dan nog verder gaat reduceren?
- Berichten: 2.953
Re: reactiemechanisme reductie met NaBH4
Dat is waar.
Maar het dihydroxyintermediair (of eigenlijk nog met de B aan de O) wat je vormt kan gemakkelijk verder worden gereduceerd tot het uiterst stabiele aromatische antraceen. Hiermee kan het intermediair dus een 'diepe thermodynamische put' induiken.
De ionen van antraceen zijn vrij stabiel en waarschijnlijke kandidaten voor (een van de) intermediairen in deze reactie, maar het kan ook goed via radicaalmechanismen verlopen. Ik zou het zo niet weten.
Maar het dihydroxyintermediair (of eigenlijk nog met de B aan de O) wat je vormt kan gemakkelijk verder worden gereduceerd tot het uiterst stabiele aromatische antraceen. Hiermee kan het intermediair dus een 'diepe thermodynamische put' induiken.
De ionen van antraceen zijn vrij stabiel en waarschijnlijke kandidaten voor (een van de) intermediairen in deze reactie, maar het kan ook goed via radicaalmechanismen verlopen. Ik zou het zo niet weten.