Springen naar inhoud

reactiemechanisme reductie met NaBH4


  • Log in om te kunnen reageren

#1

jones_CF

    jones_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 april 2006 - 13:24

Halo,

ik heb onlangs vorige reductie uitgevoerd en heb al uitvoerig zitten zoeken om hieraan een reactiemechanisme te kunnen koppelen maar zonder succes. Aangezien ik mijn reactie hierin niet kan kopieren zal ik ze uitschrijven:

1.5dioctyloxy-antraquinone+ NaBH4 in IPA --> 1.5-dioctyloxyantraceen


Thx

Veranderd door jones, 04 april 2006 - 13:25


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Jooken

    Jooken


  • >250 berichten
  • 677 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 05 april 2006 - 17:58

Deze reactie is de reductie van een keton door een metaalhydrideverbinding.

In March's Advanced Organic Chemistry 5th Ed. staat hierover : "Detailed mechanisms are not known in most cases"

Persoonlijk behandel ik dat sterk vereenvoudigd als een nucleofiele aan van het complexe hydride op de carbonylkoolstof.

Voor een meer correcte benadering, voor zover mogelijk, ga je toch gespecialiseerde literatuur moeten raadplegen.

#3

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 05 april 2006 - 18:22

Het lijkt me wel dat je de stap van de reductie van het keton kunt zien als analoog aan de reductie van een alkeen met een cyclische
B-H
| |
O-C
intermediar.

#4

jones_CF

    jones_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 05 april 2006 - 19:33

Maar je zou toch eerder verwachten dat je als reductieproduct een hydroxygroep verkrijgt in de plaats van de carbonylverbinding? Hoe komt het dat die OH groep dan nog verder gaat reduceren?

#5

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 07 april 2006 - 19:18

Dat is waar.

Maar het dihydroxyintermediair (of eigenlijk nog met de B aan de O) wat je vormt kan gemakkelijk verder worden gereduceerd tot het uiterst stabiele aromatische antraceen. Hiermee kan het intermediair dus een 'diepe thermodynamische put' induiken.

De ionen van antraceen zijn vrij stabiel en waarschijnlijke kandidaten voor (een van de) intermediairen in deze reactie, maar het kan ook goed via radicaalmechanismen verlopen. Ik zou het zo niet weten.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures