Halo,
ik heb onlangs vorige reductie uitgevoerd en heb al uitvoerig zitten zoeken om hieraan een reactiemechanisme te kunnen koppelen maar zonder succes. Aangezien ik mijn reactie hierin niet kan kopieren zal ik ze uitschrijven:
1.5dioctyloxy-antraquinone+ NaBH4 in IPA --> 1.5-dioctyloxyantraceen
Thx
Laatste berichten
-
23:12
speciale rel. theorie 10
-
22:57
Straatklok loopt 5 minuten voor 11
-
22:57
wig 6
-
22:36
Gravity and gravitation 4
-
22:24
[scheikunde] vraag Chemie - wat is de oplossing? 10
-
19:47
Bruine vlekken op treinaanwijzerbord 10
-
19:44
Vogels in de stad zijn goede klussers 2
-
19:12
Rood laserlicht 3
-
17:30
Herleiden afmetingen vanaf een foto 21
-
16:34
[wiskunde] Prijs Product per KG; Alternatief Inzicht 3
-
13:57
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 9
-
13:16
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 17
-
13:12
[natuurkunde] kroon van koning op Syracuse 10
-
10:15
2013 – Augustus Vraag 3 3
-
24 apr
Vraag 2009 Juli Vraag 5 5
-
24 apr
positie 2
-
24 apr
Schroefdraad berekening 8
-
24 apr
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
-
23 apr
Weerfrustratie 9
-
23 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 3
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
reactiemechanisme reductie met NaBH4
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 677
Re: reactiemechanisme reductie met NaBH4
Deze reactie is de reductie van een keton door een metaalhydrideverbinding.
In March's Advanced Organic Chemistry 5th Ed. staat hierover : "Detailed mechanisms are not known in most cases"
Persoonlijk behandel ik dat sterk vereenvoudigd als een nucleofiele aan van het complexe hydride op de carbonylkoolstof.
Voor een meer correcte benadering, voor zover mogelijk, ga je toch gespecialiseerde literatuur moeten raadplegen.
In March's Advanced Organic Chemistry 5th Ed. staat hierover : "Detailed mechanisms are not known in most cases"
Persoonlijk behandel ik dat sterk vereenvoudigd als een nucleofiele aan van het complexe hydride op de carbonylkoolstof.
Voor een meer correcte benadering, voor zover mogelijk, ga je toch gespecialiseerde literatuur moeten raadplegen.
-
- Berichten: 2.953
Re: reactiemechanisme reductie met NaBH4
Het lijkt me wel dat je de stap van de reductie van het keton kunt zien als analoog aan de reductie van een alkeen met een cyclische
intermediar.
Code: Selecteer alles
B-H
| |
O-C
-
- Berichten: 7
Re: reactiemechanisme reductie met NaBH4
Maar je zou toch eerder verwachten dat je als reductieproduct een hydroxygroep verkrijgt in de plaats van de carbonylverbinding? Hoe komt het dat die OH groep dan nog verder gaat reduceren?
-
- Berichten: 2.953
Re: reactiemechanisme reductie met NaBH4
Dat is waar.
Maar het dihydroxyintermediair (of eigenlijk nog met de B aan de O) wat je vormt kan gemakkelijk verder worden gereduceerd tot het uiterst stabiele aromatische antraceen. Hiermee kan het intermediair dus een 'diepe thermodynamische put' induiken.
De ionen van antraceen zijn vrij stabiel en waarschijnlijke kandidaten voor (een van de) intermediairen in deze reactie, maar het kan ook goed via radicaalmechanismen verlopen. Ik zou het zo niet weten.
Maar het dihydroxyintermediair (of eigenlijk nog met de B aan de O) wat je vormt kan gemakkelijk verder worden gereduceerd tot het uiterst stabiele aromatische antraceen. Hiermee kan het intermediair dus een 'diepe thermodynamische put' induiken.
De ionen van antraceen zijn vrij stabiel en waarschijnlijke kandidaten voor (een van de) intermediairen in deze reactie, maar het kan ook goed via radicaalmechanismen verlopen. Ik zou het zo niet weten.
