Springen naar inhoud

[scheikunde] fehling's reagens


  • Log in om te kunnen reageren

#1

marcelusm

    marcelusm


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 april 2006 - 18:44

Dag damens en heren, ik heb kort geleden een proefje gedaan met wat fehling's reagens. Wat me opviel was dat lactose wel positief reageerde (wel neerslag) en sacharose niet reageerde (geen neerslag).

De twee stoffen hebben beide de formule C12H22O11
de structuur is natuurlijk anders maar. ik kom er maar niet achter waarom de een wel en de andere niet reageerd.

Help! Please! Someone! ;)
Wiskunde is ondemocratisch. Niet de meerderheid bepaalt, maar het argument.

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 10 april 2006 - 19:26

Uit een positief resultaat met Fehling's reagens blijkt dat het een reducerende suiker is. Dat wil zeggen dat het suiker in zijn open vorm een aldehyde is. Een niet-reducerend suiker is in de open vorm een keton. Met Fehling's reagens oxideer je het aldehyde tot een carbonzuur en geeft een positief resultaat. Een keton kan niet geoxideerd worden en geeft dus een negatief resultaat.

#3

marcelusm

    marcelusm


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 april 2006 - 14:30

Hey DrQuico,

Ik had ook een stuk gevonden in het boek inleiding in de organische chemie.
En met jouw antwoord erbij is het me een stuk duidelijker geworden.

Thanx! ;)
Wiskunde is ondemocratisch. Niet de meerderheid bepaalt, maar het argument.

#4

stef.

    stef.


  • >100 berichten
  • 152 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 25 oktober 2006 - 15:08

Hallo iedereen!
ik zit met een probleem over reducerende suikers. ik weet niet of het een foutje is in mijn cursus of als ik er helemaal niets meer van snap. Kan iemand me vertellen wat een reducerend suiker precies is? ik dacht altijd dat dit een suiker was dat in zijn vrije vorm een aldehydefunctie bevatte. dus als een monosaccharide nu voorkomt in de vrije vorm of in de ringvorm, als dit monosaccharide in vrije vorm een aldehydefunctie bevat is het een reducerend suiker. indien het een ketofunctie heeft, is het geen reducerend suiker. In mijn cursus staat nu dat zowel D-glucose als D-fructose reducerende suikers zijn, terwijl enkel D-glucose een aldehydefunctie heeft en D-fructose een ketofunctie...??????
Is het trouwens ook zo dat als je een disaccharide hebt met aan 1 uiteinde een glucosemolecule (bv zoals bij lactose), dat dit ook reducerend is?
ik hoop dat iemand me kan helpen!
alvast bedankt!


groetjes

stef.

#5

cheMister

    cheMister


  • >250 berichten
  • 266 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 oktober 2006 - 16:24

fructose kan ook een ketofunctie krijgen door tautomerisatie naar een enediol.
Volgens mij zijn alle monosacchariden reducerende suikers.

2de vraag: Neen, sucrose bevat ook een glucose molecule en is niet reducerend.
Het is eigenlijk elke suiker die een hemiacetaal in de ringvorm bevat die reducerend is.

#6

stef.

    stef.


  • >100 berichten
  • 152 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 25 oktober 2006 - 17:18

het is toch niet omdat fructose een ketofunctie kan krijgen door tautomerisatie vanuit een alcohol, dat het daarom een reducerend suiker is?? dat was nu net mijn vraag, zijn suikers die een ketofunctie bevatten (zoals fructose) ook reducerend of enkel de suikers die een aldehydefunctie bevatten?? Ik ben er echt honderd procent van overtuigd dat niet alle monosacchariden reducerend zijn, dat hebben we toch altijd geleerd.
sucrose is volgens mij ook niet-reducerend, maar niet omdat het een glucosemolecule bevat zoals jij te verstaan geeft. ik zou eerder als verklaring geven dat in sucrose de binding met de fructose molecule gebeurt via C1 van glucose, waardoor dit niet meer vrij is en het geheel dus niet reducerend...

iemand een idee????

#7

cheMister

    cheMister


  • >250 berichten
  • 266 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 oktober 2006 - 17:31

Ik zeg niet dat sucrose niet-reducerend is omdat het glucose bevat.
Ik antwoord gewoon op jouw vraag of een dissaccharide met glucose reducerend is. Dit is dus niet altijd het geval door het tegenvoorbeeld van sucrose. Bij sucrose komt er geen hemiacetaal meer voor, bij lactose nog wel. Het anomere koolstof van glucose is bij lactose nog vrij.
Als jij een tegenvoorbeeldje van een monosaccharide kan geven dat niet-reducerend is, excuseer me dan ik ben namelijk niet de suikerexpert. Maar ik denk dat je goed zal moeten zoeken.

edit:
Ik heb me in het eerste berichtje misschien niet goed uitgedrukt.
Het gaat van een keto via een enediol naar aldehydefunctie

Veranderd door cheMister, 25 oktober 2006 - 17:39


#8

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 25 oktober 2006 - 18:23

Anders uitgedrukt: een suiker kan vaak in ringvorm en in open vorm in oplossing aanwezig zijn. Bij sommige glycoside bindingen wordt één of zelfs allebei van de monosuikers geblokkeerd in de ringvorm. Als alle eenheden in de ringvorm vastzitten kun je ze niet meer aantonen met deze reactie.

Veranderd door rwwh, 25 oktober 2006 - 18:24


#9

stef.

    stef.


  • >100 berichten
  • 152 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 25 oktober 2006 - 21:02

:oops: het antwoord is me eigenlijk nog niet duidelijk hoor...wanneer hebben we nu eigenlijk met een reducerend monosaccharide te maken??? is dit wanneer het suiker een aldehydefunctie draagt (zoals ik in de meeste boeken terug vindt) of wanneer het een aldehyde-en ketofunctie draagt of gewoon wanneer de hydroxylfunctie op het anomeer koolstofatoom in de ringstructuur met niets gereageerd heeft???
kan iemand me helpen?
alvast bedankt!

#10

stef.

    stef.


  • >100 berichten
  • 152 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 25 oktober 2006 - 21:09

beste cheMister,

ik weet niet wie hier gelijk heeft, maar volgens een voorgaand bericht in deze topic is een ketose een niet-reducerend suiker

Uit een positief resultaat met Fehling's reagens blijkt dat het een reducerende suiker is. Dat wil zeggen dat het suiker in zijn open vorm een aldehyde is. Een niet-reducerend suiker is in de open vorm een keton

. Dit zou dus betekenen dat er tal van monosacchariden zijn die niet-reducerend zijn ( D-fructose/D-ribulose/...) zoals ik dacht. ik begrijp dan alleen niet waar u haalt dat niet-reducerende monosacchariden moeilijk te vinden zijn...?????

groetjes

stef.

#11

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 25 oktober 2006 - 21:53

Nu ik die eerdere post van mij doorlees zie ik dat ik het daar niet helemaal goed heb gehad (sorry :oops: ).

Alle aldoses zijn reducerend omdat ze een aldehydefunctie hebben.
Ook ketoses zijn reducerend wanneer ze via (een serie van) base gekatalyseerde keto-enol tautomerisaties omgelegd kunnen worden tot aldehydes.
Dit zijn allemaal hemiacetalen die onder zowel zure als basische condities kunnen worden geopend.

Niet-reducerende suikers zijn de glycosides. Dit zijn geen hemiacetalen, maar acetalen. De acetaalgroep kan niet worden geopend tot een aldehyde (of keton) onder basische condities. Een voorbeeld is sucrose. Sucrose heeft geen open vorm. De anomere centra van fructose en glucose liggen vast.

Ik sluit me dus helemaal bij cheMister aan 8-[

#12

cheMister

    cheMister


  • >250 berichten
  • 266 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 26 oktober 2006 - 09:30

Een mooie link:suikers

Omdat de tests voor reducerende suikers (benedicts, tollens en fehlings) in basische condities afspelen zijn monosacchariden alle reducerend.

Veranderd door cheMister, 26 oktober 2006 - 09:32


#13

stef.

    stef.


  • >100 berichten
  • 152 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 26 oktober 2006 - 13:33

ok, ik denk dat ik het eindelijk begrepen heb. De reducerende suikers zijn dus gewoon deze waarvan het anomere koolstof vrij is, ongeacht of het nu aldosen of ketosen zijn.
Heel erg bedankt voor de hulp en sorry voor mijn septische houding. het was gewoon niet mogelijk met alle informatie die ik kreeg om het correcte eruit te halen.


groetjes

stef.

#14

stef.

    stef.


  • >100 berichten
  • 152 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 26 oktober 2006 - 13:36

Ik heb nu wel nog een klein vraagje. Stel dat je een disacharide hebt, bijvoorbeeld sucrose en je laat dit hydrolyseren in zuur milieu tot fructose en glucose. Betekent dit dan dat in dit geval enkel glucose reducerend is en fructose niet omdat je in zuur milieu gehydrolyseerd hebt en hierdoor het fructose in zijn keto-vorm voorkomt? of zie ik dit nu ook weeral fout?

groetjes

stef.

#15

cheMister

    cheMister


  • >250 berichten
  • 266 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 26 oktober 2006 - 14:33

De isomerisatie van ketoses naar aldoses via het enediol wordt zowel basisch als zuur gekatalyseerd. Zoek naar: de Bruyn- van Ekenstein isomerisatie.

edit:
Maar kan een organicus misschien is bekijken of deze isomerisatie van ketose naar aldose ook door het zuur wordt gekatalyseerd. Of dient het zuur alleen voor katalyse van aldose naar ketose.

Veranderd door cheMister, 26 oktober 2006 - 15:07






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures