Springen naar inhoud

Wittig reactie


  • Log in om te kunnen reageren

#1

woutern

    woutern


  • 0 - 25 berichten
  • 6 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 16 april 2006 - 11:31

Ey

Ik ben net begonnen met een wittig reactie, ik heb alle mechanismen al alleen zoek ik nog een goed (voorbeeld) voorschrift. Mischien dat iemand er nog eentje ergens heeft liggen.

alvast bedankt

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

The Herminator

    The Herminator


  • >1k berichten
  • 2035 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 16 april 2006 - 16:20

Er staan hier drie voorschriften ;)

#3

woutern

    woutern


  • 0 - 25 berichten
  • 6 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 mei 2006 - 13:39

Heb je misschien ook een makkelijker voorschrift voor me?
Ik wil graag een wittig reactie uitvoeren tussen benzofenol
en een ylid (trifenylfosfine met een alkyl Halogenide alleen hoe ik het maak geen idee ;) ik weet alleen dat het kan met een sterke base)

alvast bedankt

#4

The Herminator

    The Herminator


  • >1k berichten
  • 2035 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 05 mei 2006 - 22:51

Ik denk niet dat veel eenvoudiger kan... een Wittig reactie is nu eenmaal een Wittig reactie ;)

Het eerste voorschrift in de link die ik gaf (6 regels dus niet echt "moeilijk"!) gaat over de reactie tussen trifenylfosfine en bromo-benzeen.... waarom zou je die niet toe kunnen passen voor jouw reactie? Met inderdaad een sterke base voor de deprotonatie zou het moeten lukken!

Misschien dat onze synthese-goeroe Wilco zijn licht hier even over kan laten schijnen?

#5

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 07 mei 2006 - 11:20

Heb je misschien ook een makkelijker voorschrift voor me?
Ik wil graag een wittig reactie uitvoeren tussen benzofenol
en een ylid (trifenylfosfine met een alkyl Halogenide alleen hoe ik het maak geen idee ;) ik weet alleen dat het kan met een sterke base)

alvast bedankt

Eigenlijk staat dit in het voorbeeld wat the Herminator geeft al weergegeven. Enkel de reagentia zijn wat anders maar je kunt dit voorschrift gewoon gebruiken. Vervang benzylbromide voor je alkyl halogenide en benzaldehyde voor benzofenon in natuurlijk de juiste molverhoudingen.

stap 1: fosfoniumzout maken

Trifenylfosfine reageert met een alkyl halogenide in een tot een alkyltrefenylfosfonium halogenide zout. Dit zout slaat neer in een apolair oplosmiddel (hexaan).

stap 2: fosfonium zout deprotoneren tot het Wittig reagens. Dit kan met een sterke base zoals een alcoholaat (kalium tert-butoxide of natrium ethoxide zoals in het voorbeeld) of met een alkyl lithium of natriumhydride. Het proton alfa tov het fosforatoom wordt gedeprotoneerd en je vormt je Wittig reagens.

stap 3: reactie met je keton

Je voegt je keton (benzofenon) toe aan je Wittig reagens en de eigenlijke Wittig-reactie vindt plaats. Naast het alkeen (1,1'-difenyl-2-alkyletheen) vorm je trifenylfosfine oxide als bijproduct.

Je kan de bereiding van het fosfoniumzout en de daarop volgende Wittig reactie wel in one-pot doen, maar omdat het fosfoniumzout bijzonder gemakkelijk te isoleren is leidt de beschreven methode waarbij het eerst geisoleerd wordt tot betere resultaten.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures