Ey
Ik ben net begonnen met een wittig reactie, ik heb alle mechanismen al alleen zoek ik nog een goed (voorbeeld) voorschrift. Mischien dat iemand er nog eentje ergens heeft liggen.
alvast bedankt
Laatste berichten
-
10:15
2013 – Augustus Vraag 3 3
-
09:54
Bruine vlekken op treinaanwijzerbord 6
-
23:07
Rood laserlicht 2
-
15:28
Vraag 2009 Juli Vraag 5 5
-
12:51
positie 2
-
10:44
Schroefdraad berekening 8
-
24 apr
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
-
23 apr
Weerfrustratie 9
-
23 apr
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 15
-
23 apr
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 7
-
23 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 3
-
23 apr
De Euro Nederlandse 100 qubit computer komt eraan
-
23 apr
projectiel 8
-
23 apr
Verschil tussen deze 2 vragen 5
-
23 apr
[scheikunde] berekeningen labo vitamine c bepaling 1
-
22 apr
[wiskunde] rode en witte ballen verdelen 8
-
22 apr
Rotatie van het heelal 41
-
22 apr
Muntje opgooien 14
-
21 apr
Reactiviteit silyl enol ethers 1
-
21 apr
Criterium voor vochtretentie
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
Wittig reactie
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 6
Re: Wittig reactie
Heb je misschien ook een makkelijker voorschrift voor me?
Ik wil graag een wittig reactie uitvoeren tussen benzofenol
en een ylid (trifenylfosfine met een alkyl Halogenide alleen hoe ik het maak geen idee
ik weet alleen dat het kan met een sterke base)
alvast bedankt
Ik wil graag een wittig reactie uitvoeren tussen benzofenol
en een ylid (trifenylfosfine met een alkyl Halogenide alleen hoe ik het maak geen idee
ik weet alleen dat het kan met een sterke base) alvast bedankt
-
- Berichten: 2.035
Re: Wittig reactie
Ik denk niet dat veel eenvoudiger kan... een Wittig reactie is nu eenmaal een Wittig reactie
Het eerste voorschrift in de link die ik gaf (6 regels dus niet echt "moeilijk"!) gaat over de reactie tussen trifenylfosfine en bromo-benzeen.... waarom zou je die niet toe kunnen passen voor jouw reactie? Met inderdaad een sterke base voor de deprotonatie zou het moeten lukken!
Misschien dat onze synthese-goeroe Wilco zijn licht hier even over kan laten schijnen?
Het eerste voorschrift in de link die ik gaf (6 regels dus niet echt "moeilijk"!) gaat over de reactie tussen trifenylfosfine en bromo-benzeen.... waarom zou je die niet toe kunnen passen voor jouw reactie? Met inderdaad een sterke base voor de deprotonatie zou het moeten lukken!
Misschien dat onze synthese-goeroe Wilco zijn licht hier even over kan laten schijnen?
-
- Berichten: 2.953
Re: Wittig reactie
Eigenlijk staat dit in het voorbeeld wat the Herminator geeft al weergegeven. Enkel de reagentia zijn wat anders maar je kunt dit voorschrift gewoon gebruiken. Vervang benzylbromide voor je alkyl halogenide en benzaldehyde voor benzofenon in natuurlijk de juiste molverhoudingen.woutern schreef: Heb je misschien ook een makkelijker voorschrift voor me?
Ik wil graag een wittig reactie uitvoeren tussen benzofenol
en een ylid (trifenylfosfine met een alkyl Halogenide alleen hoe ik het maak geen idee
alvast bedankt
stap 1: fosfoniumzout maken
Trifenylfosfine reageert met een alkyl halogenide in een tot een alkyltrefenylfosfonium halogenide zout. Dit zout slaat neer in een apolair oplosmiddel (hexaan).
stap 2: fosfonium zout deprotoneren tot het Wittig reagens. Dit kan met een sterke base zoals een alcoholaat (kalium tert-butoxide of natrium ethoxide zoals in het voorbeeld) of met een alkyl lithium of natriumhydride. Het proton alfa tov het fosforatoom wordt gedeprotoneerd en je vormt je Wittig reagens.
stap 3: reactie met je keton
Je voegt je keton (benzofenon) toe aan je Wittig reagens en de eigenlijke Wittig-reactie vindt plaats. Naast het alkeen (1,1'-difenyl-2-alkyletheen) vorm je trifenylfosfine oxide als bijproduct.
Je kan de bereiding van het fosfoniumzout en de daarop volgende Wittig reactie wel in one-pot doen, maar omdat het fosfoniumzout bijzonder gemakkelijk te isoleren is leidt de beschreven methode waarbij het eerst geisoleerd wordt tot betere resultaten.
