Springen naar inhoud

nucleofiel


  • Log in om te kunnen reageren

#1

juuudith

    juuudith


  • >25 berichten
  • 47 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 19 april 2006 - 11:30

Deze opdracht gaat over een benzeenring met daaraan twee hydroxy groepen op plaats 1 en 2 en op plaats 4 een -OHCH2NHCH3 groep.
Een van de problemen van dit molecuul is de snelle inactivatie door methylering van het de 2-hydroxygroep.

Nu is mijn vraag, waarom is de 2-OH groep aan de benzeen ring de meest nucleofiele hydroxy groep van het molecuul. (toelichten met structuurformules)

En waarom leidt vervanging van de 2-OH groep door een -CH2OH op dezelfde positie tevens tot een verminderde nucleofiliciteit van de overgebleven hydroxy op de benzeen ring?

Hoop dat iemand me kan helpen, alvast bedankt!


Beryllium: Gebruik sub- en superscript aub! Bekijk de helpfunctie hoe sub- en superscript te gebruiken.

Veranderd door Beryllium, 19 april 2006 - 13:21


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

The Herminator

    The Herminator


  • >1k berichten
  • 2035 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 april 2006 - 12:46

Het heeft ongetwijfeld te maken met de mogelijke resonantiestructuren van de twee mogelijk te vormen anionen, maar eerst moet ik weten hoe die "OHCH2NHCH3"-groep aan de benzeenring vastzit (dat heeft nl. invloed op het hele verhaal)! ;)

#3

juuudith

    juuudith


  • >25 berichten
  • 47 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 19 april 2006 - 12:55

Probeerde het al te tekenen maar lukte niet..


......................CH3
........................|
..................__ NH
............... /
...........---
................\
.............OH

Snap je het zo? (niet kijken naar de puntjes)

#4

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 19 april 2006 - 13:24

Ziet het er toevallig zo uit?

Geplaatste afbeelding

#5

juuudith

    juuudith


  • >25 berichten
  • 47 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 19 april 2006 - 13:29

ja helemaal dankjewel ;)! Kunnen jullie me nu verder helpen?

#6

The Herminator

    The Herminator


  • >1k berichten
  • 2035 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 april 2006 - 13:56

Aha.... je was dus een hele CH vergeten! ;)

Vraag 1:

Het verschil in nucleofiliciteit komt inderdaad door de mogelijke resonantiestructuren voor de desbetreffende fenolaat-anionen:

Na verwijdering van een proton van een van de OH-groepen, heb je voor het anion van de 2-hydroxy drie energetisch relevante resonantiestructuren, en voor het anion van de 1-hydroxy maar twee. De derde resonantiestructuur van de 1-hydroxy is namelijk minder stabiel door de electron-donerende 4-substituent!

Bijgevolg is het anion van de 2-hydroxy stabieler, zal dus makkelijker gevormd worden dan dat van de 1-hydroxy, en is daarom meer nucleofiel! Als je alle resonantiestructuren uittekent zal je het meteen zien :)

Vraag 2:

Dit komt door waterstofbrug-vorming tussen de CH2OH-groep en de OH-groep op de benzeenring; dit kan hier zelfs op twee manieren plaatsvinden:

(waterstofbrug aangegeven met een rode stip)
Geplaatste afbeelding

Hierdoor is de OH-groep zwak gebonden aan de andere OH-groep, en dit vermindert het gemak waarmee het proton ervan geabstraheerd kan worden (en dus het anion gevormd kan worden), en hierdoor vermindert uiteraard de nucleofiliciteit.....

#7

juuudith

    juuudith


  • >25 berichten
  • 47 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 19 april 2006 - 14:14

hoe krijg jee die structuurformules zo getekend, wilde je namelijk nog een vraag stellen, als dat mag ;)!

#8

The Herminator

    The Herminator


  • >1k berichten
  • 2035 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 april 2006 - 15:04

Vragen mag hier ALTIJD! :)

Ik teken ze met ISIS/Draw, kan je gratis downloaden -> klik!

Je moet je wel eerst registreren, maar dat verplicht ook tot niets ;)

Hoe je vervolgens de structuren hier gepost krijgt vind je hier -> klik!

#9

juuudith

    juuudith


  • >25 berichten
  • 47 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 20 april 2006 - 16:20

Zou iemand vraag 1 voor mij nog verder uit kunnen leggen, kom er niet uit... of misschien het voor willen doen met behulp van de resonantiestructuren?

#10

iris_CF

    iris_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 15 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 20 april 2006 - 16:41

Als je resonantie structuren tekent zie je dat je dat wel kan met die para maar niet met die meta OH groep.. Die meta OH noem je zo omdat je een M kan maken met die grote groep.. Probeer maar uit ;)

#11

juuudith

    juuudith


  • >25 berichten
  • 47 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 20 april 2006 - 17:02

en waarom is die 2-hydroxy dan meer nucleofiel, ik snap het niet leg het alsjeblieft uit alsof ik heel dom ben! (misschien ben ik dat ook wel ;))

#12

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 20 april 2006 - 17:15

Omdat: hoe meer resonantiestructuren er getekend en dus gevormd kunnen worden, hoe stabieler bijvoorbeeld een anion is. Dit is dezelfde reden waarom een carbonzuur dus zuur is, de negatieve lading wordt na verwijdering van een proton uitgesmeerd over 2 zuurstofatomen.

#13

juuudith

    juuudith


  • >25 berichten
  • 47 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 20 april 2006 - 17:47

maar bij die 1-hydroxy kun je toch ook wel resonantie structuren tekenen?
Teken ze eens voor mij dan?

#14

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 20 april 2006 - 18:43

Dat is toch niet zo moeilijk? De ontstane - lading van de zuurstof klapt naar binnen tot een dubbele binding en de dubbele binding van de benzeenring klapt naar het dichtstbijzijnde koolstof. De octetregel is hierbij dus heilig ;)

#15

iris_CF

    iris_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 15 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 20 april 2006 - 18:53

Precies en bij die para OH- krijg je 4 structuurmogelijkheden en bij die metha 2 structuurmogelijkheden alleen de standaard en een met + lading mogelijk onder die para OH, als je + lading verschuift krijg je 5 C bindingen..





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures