Deze opdracht gaat over een benzeenring met daaraan twee hydroxy groepen op plaats 1 en 2 en op plaats 4 een -OHCH2NHCH3 groep.
Een van de problemen van dit molecuul is de snelle inactivatie door methylering van het de 2-hydroxygroep.
Nu is mijn vraag, waarom is de 2-OH groep aan de benzeen ring de meest nucleofiele hydroxy groep van het molecuul. (toelichten met structuurformules)
En waarom leidt vervanging van de 2-OH groep door een -CH2OH op dezelfde positie tevens tot een verminderde nucleofiliciteit van de overgebleven hydroxy op de benzeen ring?
Hoop dat iemand me kan helpen, alvast bedankt!
Beryllium: Gebruik sub- en superscript aub! Bekijk de helpfunctie hoe sub- en superscript te gebruiken.
Laatste berichten
-
22:54
Herleiden afmetingen vanaf een foto 12
-
18:53
Ik wil studeren via afstandsonderwijs, kennen jullie Tech?
-
18:09
Rotatie van het heelal 32
-
17:19
Ervaringen met "herontdekkingen" 12
-
18 apr
hall effect in vloeistof gebruiken als stromingssensor 6
-
18 apr
Gezocht: de/een naam voor een getallenrij met een cauchyrij als partieelsommenrij
-
18 apr
Casus uit de praktijk: positief test THC 18
-
17 apr
speciale rel. theorie 4
-
17 apr
Vreemde stank in huis 11
-
17 apr
3 vragen over mijn rooskleurige r.berekening H2netGekoppeldeHBrflowbatterij.
-
17 apr
Interpretatie reactie-energie 3
-
17 apr
Logistic equation (Pierre Verhulst,Belgian Mathematician) 5
-
16 apr
vB 9
-
15 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 1
-
15 apr
Python: sockets sluiten 4
-
14 apr
Een eenvoudige logische redenering waarom tijd niet kan bestaan 'daarbuiten' 6
-
14 apr
Hoe kun je op quantumwijze getallen vinden in een rij die kleiner zijn dan getal k 3
-
13 apr
Documentenverdwijnen uit onedrive 1
-
12 apr
Behoud van impulsmoment en energie 5
-
12 apr
INLOG STORING / TIPS 4
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
nucleofiel
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 2.035
Re: nucleofiel
Het heeft ongetwijfeld te maken met de mogelijke resonantiestructuren van de twee mogelijk te vormen anionen, maar eerst moet ik weten hoe die "OHCH2NHCH3"-groep aan de benzeenring vastzit (dat heeft nl. invloed op het hele verhaal)! 
-
- Berichten: 47
Re: nucleofiel
Probeerde het al te tekenen maar lukte niet..
......................CH3
........................|
..................__ NH
............... /
...........---
................\
.............OH
Snap je het zo? (niet kijken naar de puntjes)
......................CH3
........................|
..................__ NH
............... /
...........---
................\
.............OH
Snap je het zo? (niet kijken naar de puntjes)
-
- Berichten: 2.035
Re: nucleofiel
Aha.... je was dus een hele CH vergeten!
Vraag 1:
Het verschil in nucleofiliciteit komt inderdaad door de mogelijke resonantiestructuren voor de desbetreffende fenolaat-anionen:
Na verwijdering van een proton van een van de OH-groepen, heb je voor het anion van de 2-hydroxy drie energetisch relevante resonantiestructuren, en voor het anion van de 1-hydroxy maar twee. De derde resonantiestructuur van de 1-hydroxy is namelijk minder stabiel door de electron-donerende 4-substituent!
Bijgevolg is het anion van de 2-hydroxy stabieler, zal dus makkelijker gevormd worden dan dat van de 1-hydroxy, en is daarom meer nucleofiel! Als je alle resonantiestructuren uittekent zal je het meteen zien
Vraag 2:
Dit komt door waterstofbrug-vorming tussen de CH2OH-groep en de OH-groep op de benzeenring; dit kan hier zelfs op twee manieren plaatsvinden:
(waterstofbrug aangegeven met een rode stip)
Hierdoor is de OH-groep zwak gebonden aan de andere OH-groep, en dit vermindert het gemak waarmee het proton ervan geabstraheerd kan worden (en dus het anion gevormd kan worden), en hierdoor vermindert uiteraard de nucleofiliciteit.....
Vraag 1:
Het verschil in nucleofiliciteit komt inderdaad door de mogelijke resonantiestructuren voor de desbetreffende fenolaat-anionen:
Na verwijdering van een proton van een van de OH-groepen, heb je voor het anion van de 2-hydroxy drie energetisch relevante resonantiestructuren, en voor het anion van de 1-hydroxy maar twee. De derde resonantiestructuur van de 1-hydroxy is namelijk minder stabiel door de electron-donerende 4-substituent!
Bijgevolg is het anion van de 2-hydroxy stabieler, zal dus makkelijker gevormd worden dan dat van de 1-hydroxy, en is daarom meer nucleofiel! Als je alle resonantiestructuren uittekent zal je het meteen zien
Vraag 2:
Dit komt door waterstofbrug-vorming tussen de CH2OH-groep en de OH-groep op de benzeenring; dit kan hier zelfs op twee manieren plaatsvinden:
(waterstofbrug aangegeven met een rode stip)
Hierdoor is de OH-groep zwak gebonden aan de andere OH-groep, en dit vermindert het gemak waarmee het proton ervan geabstraheerd kan worden (en dus het anion gevormd kan worden), en hierdoor vermindert uiteraard de nucleofiliciteit.....
-
- Berichten: 47
Re: nucleofiel
hoe krijg jee die structuurformules zo getekend, wilde je namelijk nog een vraag stellen, als dat mag !
!-
- Berichten: 2.035
-
- Berichten: 47
Re: nucleofiel
Zou iemand vraag 1 voor mij nog verder uit kunnen leggen, kom er niet uit... of misschien het voor willen doen met behulp van de resonantiestructuren?
-
- Berichten: 15
Re: nucleofiel
Als je resonantie structuren tekent zie je dat je dat wel kan met die para maar niet met die meta OH groep.. Die meta OH noem je zo omdat je een M kan maken met die grote groep.. Probeer maar uit
-
- Berichten: 47
Re: nucleofiel
en waarom is die 2-hydroxy dan meer nucleofiel, ik snap het niet leg het alsjeblieft uit alsof ik heel dom ben! (misschien ben ik dat ook wel )
)-
- Berichten: 11.177
Re: nucleofiel
Omdat: hoe meer resonantiestructuren er getekend en dus gevormd kunnen worden, hoe stabieler bijvoorbeeld een anion is. Dit is dezelfde reden waarom een carbonzuur dus zuur is, de negatieve lading wordt na verwijdering van een proton uitgesmeerd over 2 zuurstofatomen.
-
- Berichten: 47
Re: nucleofiel
maar bij die 1-hydroxy kun je toch ook wel resonantie structuren tekenen?
Teken ze eens voor mij dan?
Teken ze eens voor mij dan?
-
- Berichten: 11.177
Re: nucleofiel
Dat is toch niet zo moeilijk? De ontstane - lading van de zuurstof klapt naar binnen tot een dubbele binding en de dubbele binding van de benzeenring klapt naar het dichtstbijzijnde koolstof. De octetregel is hierbij dus heilig
-
- Berichten: 15
Re: nucleofiel
Precies en bij die para OH- krijg je 4 structuurmogelijkheden en bij die metha 2 structuurmogelijkheden alleen de standaard en een met + lading mogelijk onder die para OH, als je + lading verschuift krijg je 5 C bindingen..
