racemisatie

juuudith

De racemisatie van aminozuren vindt over het algemeen al bij licht basische omstandigheden plaats. Waarom is dit zo?? (toelichten met structuurformules)

Fuzzwood

Dit is gewoon een copypaste huiswerkvraag volgens mij. Ik zal je wel even laten puzzelen (vaag dat ze het over basisch milieu hebben, aangezien een amine-groep zelf licht basisch is, maar ja).

We hebben een aminozuur bestaande uit 2 aparte aminozuren die gecondenseerd zijn. Het stikstof-atoom waar de condensatie aan heeft plaatsgevonden is nu een chiraal centrum, het heeft namelijk 4 verschillende groepen om zich heen: het koolstof van de peptidebinding, het koolstof van het oorspronkelijke aminozuur, een gebonden proton en een vrij elektronenpaar.

Stel, ik pluk een willekeurig proton af van de amino-groep met de aanwezige base, dan heb ik een N^--ion, niet? Ik zet ditzelfde proton weer terug, maar nu op de plaats waar eerst het vrije elektronenpaar zat. Nu heb ik mijn aminozuur weer terug, maar met een andere configuratie.

Andr

Dat basische zal misschien te maken hebben met wel vorm je van het aminozuur zal hebben, zwitterion etc.

juuudith

het was idd een gecopieerde huiswerkvraag, maar dit omdat ik het antwoord er gewoon niet op weet.. en nu nog niet???!!!

DrQuico

FsWd schreef: Dit is gewoon een copypaste huiswerkvraag volgens mij. Ik zal je wel even laten puzzelen (vaag dat ze het over basisch milieu hebben, aangezien een amine-groep zelf licht basisch is, maar ja).

We hebben een aminozuur bestaande uit 2 aparte aminozuren die gecondenseerd zijn. Het stikstof-atoom waar de condensatie aan heeft plaatsgevonden is nu een chiraal centrum, het heeft namelijk 4 verschillende groepen om zich heen: het koolstof van de peptidebinding, het koolstof van het oorspronkelijke aminozuur, een gebonden proton en een vrij elektronenpaar.

Stel, ik pluk een willekeurig proton af van de amino-groep met de aanwezige base, dan heb ik een N^--ion, niet? Ik zet ditzelfde proton weer terug, maar nu op de plaats waar eerst het vrije elektronenpaar zat. Nu heb ik mijn aminozuur weer terug, maar met een andere configuratie.

??!!??

Amines met 3 verschillende substituenten vormen nagenoeg altijd racematen. De inversie van het vrije electronenpaar van de ene naar de andere kant gaat vlug bij kamertemperatuur.

Maar je hebt het hier ook nog eens over een amide stikstof. Deze is plat, sp² gehybridiseerd en dus nooit een chiraal centrum!

Misschien moet jij je huiswerkvragen over de chiraliteit en struktuur van aminozuren nog eens overdoen!

De racemisatie van aminozuren vindt over het algemeen al bij licht basische omstandigheden plaats. Waarom is dit zo?? (toelichten met structuurformules)

Het koolstofatoom naast de carbonylgroep is het chirale centrum van een aminozuur. Nu is het waterstofatoom aan dit koolstof (H₂NCHRCOOH) een zwak zuur omdat het anion wat je vormt kan worden gestabiliseerd via keto-enol tautomerie. Dit anion is vlak en kan dus van beide kanten met een even grote waarschijnlijkheid weer geprotoneerd worden waardoor je een racemisch aminozuur overhoudt.

Wanneer je dit even uittekent dan zie je het vast

Fuzzwood

Amines met 3 verschillende substituenten vormen nagenoeg altijd racematen. De inversie van het vrije electronenpaar van de ene naar de andere kant gaat vlug bij kamertemperatuur.

Maar je hebt het hier ook nog eens over een amide stikstof. Deze is plat, sp² gehybridiseerd en dus nooit een chiraal centrum!

Misschien moet jij je huiswerkvragen over de chiraliteit en struktuur van aminozuren nog eens overdoen!

Dat effect ken ik wel, ik wist alleen niet dat een amidestikstof sp² gehybridiseerd was. Ik dacht dat dat alleen voorkwam als er een dubbele binding aan zo'n atoom hing, net zoals bij koolstof. Wat gebeurt hier dan zodat het sp² gehybridiseerd wordt? Enne misschien heb ik daar nooit iets over gehad. Ik probeerde alleen maar iemand te helpen, als ik dat niet van je mag dan blijf ik wel lekker weg hoor

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

racemisatie

racemisatie

Re: racemisatie

Re: racemisatie

Re: racemisatie

Re: racemisatie

Re: racemisatie