Mesomeer en inductief effect
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 9
Mesomeer en inductief effect
Hallo
Zou iemand mij de regeltjes betreffende het mesomeer en inductief effect mbt de zuurtegraad kunnen geven. Dus soort van vuistregels als die er zijn. Alvast bedankt.
Gr Paul
Zou iemand mij de regeltjes betreffende het mesomeer en inductief effect mbt de zuurtegraad kunnen geven. Dus soort van vuistregels als die er zijn. Alvast bedankt.
Gr Paul
-
- Berichten: 2.035
-
- Berichten: 857
Re: Mesomeer en inductief effect
Paulh bedoelt waarschijnlijk hoe je de zuurtegraad (= proton afgifte) in een organisch molecuul kan verklaren.
Waneer men een carbonzuur heeft en aan de COOH groep zit een elektronenzuigende groep dan zal deze het anion COO- stabiliseren en de zuursterkte toenemen. De lading wordt immers uitgesmeerd over het molecuul.
Een elektronenstuwende groep aan de COOH groep zal dus er voor zorgen dat de anion gedestabiliseert wordt wat het zuur verzwakt. De lading wordt nu dus gecentreerd op het COO gedeelte.
Een gecentreerde lading is energetisch nooit gunstig. Wanneer een lading uitgesmeerd kan worden zal dit ook zeker gebeuren.
Wanneer dus een Chlooratoom (= elektronen zuigend) in de keten zit zal het zuur sterker zijn dan zonder dit atoom.
Waneer men een carbonzuur heeft en aan de COOH groep zit een elektronenzuigende groep dan zal deze het anion COO- stabiliseren en de zuursterkte toenemen. De lading wordt immers uitgesmeerd over het molecuul.
Een elektronenstuwende groep aan de COOH groep zal dus er voor zorgen dat de anion gedestabiliseert wordt wat het zuur verzwakt. De lading wordt nu dus gecentreerd op het COO gedeelte.
Een gecentreerde lading is energetisch nooit gunstig. Wanneer een lading uitgesmeerd kan worden zal dit ook zeker gebeuren.
Wanneer dus een Chlooratoom (= elektronen zuigend) in de keten zit zal het zuur sterker zijn dan zonder dit atoom.
-
- Berichten: 9
Re: Mesomeer en inductief effect
Hoi
Bedankt dit bedoelde ik inderdaad. Dus als ik het even kort samen mag vatten:
Inductief effect, hoe EN het element is in een verbinding waar je de H van af moet splitsen hoe zuurder deze verbinding is.
En ook als er veel mesomeren zijn in de geprotoniseerde vorm (mesomeer effect) zorgt voor stabiliteit, dus zorgt voor een zuurdere uitgangsvorm.
Of heb ik het niet door?
Groetjes Paul
Bedankt dit bedoelde ik inderdaad. Dus als ik het even kort samen mag vatten:
Inductief effect, hoe EN het element is in een verbinding waar je de H van af moet splitsen hoe zuurder deze verbinding is.
En ook als er veel mesomeren zijn in de geprotoniseerde vorm (mesomeer effect) zorgt voor stabiliteit, dus zorgt voor een zuurdere uitgangsvorm.
Of heb ik het niet door?
Groetjes Paul
-
- Berichten: 2.035
Re: Mesomeer en inductief effect
Dit klopt wel ongeveer ja... alleen EN is een wat te simpele omschrijving: elk soort groep met electronen-zuigende werking (bijv. CF3 of NO2) stabiliseert een negatieve lading, en in dit geval het anion van het zuur, waardoor dit gestabiliseerd wordt...
Mesomeren hebben dezelfde stabiliserende werking (lading uitsmeren over verschillende resonantie-structuren, en hierdoor het anion stabiliseren), maar dit verschijnsel kan geheel los staan van het inductief effect!
Mesomeren hebben dezelfde stabiliserende werking (lading uitsmeren over verschillende resonantie-structuren, en hierdoor het anion stabiliseren), maar dit verschijnsel kan geheel los staan van het inductief effect!
-
- Berichten: 311
Re: Mesomeer en inductief effect
Dat uitsmeren van de elektronen; daarvan kun je stabiliteit schatten met resonantie structuren van het anion. Meer resonantiestructuren geeft een grotere stabiliteit.
-
- Berichten: 857
Re: Mesomeer en inductief effect
Het is dan toch wel zo dat wanneer de lading gestabiliseert (uitgesmeerd) wordt dat dan de reactiviteit van het kathion of anion afneemt?
Een gecentreerde lading is ongunstig maar in principe wel reactiever(?)
Een gecentreerde lading is ongunstig maar in principe wel reactiever(?)
-
- Berichten: 2.035
Re: Mesomeer en inductief effect
Klopt! Hoe meer de lading is uitgesmeerd, hoe lager de reactiviteit, hoe geconcentreerder de lading, des te reactiever! Of "reactiever" ongunstiger is hangt er helemaal van af wat je wilt dat er gebeurt