Springen naar inhoud

Mesomeer en inductief effect


  • Log in om te kunnen reageren

#1

paulheijnen

    paulheijnen


  • 0 - 25 berichten
  • 9 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 02 mei 2006 - 20:09

Hallo

Zou iemand mij de regeltjes betreffende het mesomeer en inductief effect mbt de zuurtegraad kunnen geven. Dus soort van vuistregels als die er zijn. Alvast bedankt.

Gr Paul

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

The Herminator

    The Herminator


  • >1k berichten
  • 2035 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 mei 2006 - 22:47

IK snap niet helemaal wat je bedoelt..... kan je wat meer achtergrond geven? Uitleg van deze twee effecten vindt je in ieder geval hier -> klik en hier -> klik ;)

#3

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 03 mei 2006 - 09:05

Paulh bedoelt waarschijnlijk hoe je de zuurtegraad (= proton afgifte) in een organisch molecuul kan verklaren.

Waneer men een carbonzuur heeft en aan de COOH groep zit een elektronenzuigende groep dan zal deze het anion COO- stabiliseren en de zuursterkte toenemen. De lading wordt immers uitgesmeerd over het molecuul.
Een elektronenstuwende groep aan de COOH groep zal dus er voor zorgen dat de anion gedestabiliseert wordt wat het zuur verzwakt. De lading wordt nu dus gecentreerd op het COO gedeelte.
Een gecentreerde lading is energetisch nooit gunstig. Wanneer een lading uitgesmeerd kan worden zal dit ook zeker gebeuren.

Wanneer dus een Chlooratoom (= elektronen zuigend) in de keten zit zal het zuur sterker zijn dan zonder dit atoom.

Veranderd door JeffreyButer, 03 mei 2006 - 09:15


#4

paulheijnen

    paulheijnen


  • 0 - 25 berichten
  • 9 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 03 mei 2006 - 17:35

Hoi

Bedankt dit bedoelde ik inderdaad. Dus als ik het even kort samen mag vatten:
Inductief effect, hoe EN het element is in een verbinding waar je de H van af moet splitsen hoe zuurder deze verbinding is.
En ook als er veel mesomeren zijn in de geprotoniseerde vorm (mesomeer effect) zorgt voor stabiliteit, dus zorgt voor een zuurdere uitgangsvorm.

Of heb ik het niet door?

Groetjes Paul

#5

The Herminator

    The Herminator


  • >1k berichten
  • 2035 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 mei 2006 - 08:14

Dit klopt wel ongeveer ja... alleen EN is een wat te simpele omschrijving: elk soort groep met electronen-zuigende werking (bijv. CF3 of NO2) stabiliseert een negatieve lading, en in dit geval het anion van het zuur, waardoor dit gestabiliseerd wordt...

Mesomeren hebben dezelfde stabiliserende werking (lading uitsmeren over verschillende resonantie-structuren, en hierdoor het anion stabiliseren), maar dit verschijnsel kan geheel los staan van het inductief effect!

#6

joepiedepoepie

    joepiedepoepie


  • >250 berichten
  • 311 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 mei 2006 - 10:12

Dat uitsmeren van de elektronen; daarvan kun je stabiliteit schatten met resonantie structuren van het anion. Meer resonantiestructuren geeft een grotere stabiliteit.

#7

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 04 mei 2006 - 11:14

Het is dan toch wel zo dat wanneer de lading gestabiliseert (uitgesmeerd) wordt dat dan de reactiviteit van het kathion of anion afneemt?
Een gecentreerde lading is ongunstig maar in principe wel reactiever(?)

Veranderd door JeffreyButer, 04 mei 2006 - 11:15


#8

The Herminator

    The Herminator


  • >1k berichten
  • 2035 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 mei 2006 - 11:22

Klopt! Hoe meer de lading is uitgesmeerd, hoe lager de reactiviteit, hoe geconcentreerder de lading, des te reactiever! Of "reactiever" ongunstiger is hangt er helemaal van af wat je wilt dat er gebeurt ;)





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures