Springen naar inhoud

ebenzaldoxime


  • Log in om te kunnen reageren

#1

bamko

    bamko


  • 0 - 25 berichten
  • 4 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 06 mei 2006 - 13:42

hallo,
bij deze mijn eerste vraag op dit forum

Wij moeten ebenzaldoxime bereiden voor een project, maar ik kan hier geen informatie over vinden.
Kan iemand mij helpen aan een bruikbare link of enige reactiemechanismes?

Hartelijk dank

Veranderd door bamko, 06 mei 2006 - 13:42


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

The Herminator

    The Herminator


  • >1k berichten
  • 2035 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 06 mei 2006 - 17:16

Ik heb flink gezocht, maar kan hem helaas niet vinden... ik adviseer je (tenzij iemand anders de synthese hier op kan hoesten) te wachten tot Woelen (onze synthese-goeroe) in deze topic opduikt (als de nood heel hoog is kan je hem ook melen)!

#3

Jooken

    Jooken


  • >250 berichten
  • 677 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 06 mei 2006 - 19:05

Geen info te vinden.

Heb je een structuurformule of een systematische naam?

#4

Belgjm_CF

    Belgjm_CF


  • >100 berichten
  • 183 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 06 mei 2006 - 19:30

Van ebenzaldoxime heb ik nog nooit gehoord, benzaldoxime daarentegen wel.Geplaatste afbeelding

Daar deze laatste 2 stereo-isomeren heeft , kan het zijn dat je het syn-isomeer bedoeld. En dat de "e" voor de naam staat voor entgegen = syn ?

Het is natuurlijk allemaal giswerk, maar zoals het er nu staat zou ik het niet weten

#5

*_gast_Gerard_*

  • Gast

Geplaatst op 06 mei 2006 - 19:31

Misschien Benzaldehydoxime ??

;) Te laat

Veranderd door Gerard, 06 mei 2006 - 19:32


#6

The Herminator

    The Herminator


  • >1k berichten
  • 2035 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 06 mei 2006 - 21:27

Belgjm heeft het goed, het is e-benzaldoxime: "e" staat inderdaad voor "entegegen" (zo vond ik hem ook vanmorgen al bij Sigma-Aldrich, waar ze het nu "syn" noemen!)... maakt wel verschil, zo'n weggevallen streepje ;)

Blijft het probleem: ik heb me suf gezocht naar literatuur over de synthese van dit beestje, maar helaas.....

#7

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 07 mei 2006 - 11:04

Om E-benzaldoxime te maken moet je zuur gekatalyseerd (spatelpuntje p-tolueensulfonzuur) onder azeotropische verwijdering van water benzaldehyde opkoken met het HCl-zout van hydroxylamine in bijvoorbeeld tolueen.

#8

bamko

    bamko


  • 0 - 25 berichten
  • 4 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 mei 2006 - 11:15

ik heb zelf nog wat gezocht onder oxidevorming op zich, en dan heb ik dit als resultaat gekregen. zou dit kunnen kloppen?

Dit zou de hoofdreactie zijn:
benzaldehyde + NH2OH -->benzaloxime + H2O

en verloopt deze in 2 stappen?
ik denk: het vrije elektronenpaar valt aan op het koolstofatoom en zodat er een OH groep en een NHOH groep op komt te staan.

waterstof splitst daarna af en de OH groep is dan de Leaving groep en er wordt dus ook beetje water gevormd.

Is dit zo'n beetje juist?

Veranderd door bamko, 07 mei 2006 - 11:15


#9

bamko

    bamko


  • 0 - 25 berichten
  • 4 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 mei 2006 - 11:28

De synthese wordt dus uitgevoerd met benzaldehyde. Maar wat verkrijg je als je benzaldehyde laat reageren met diethylamine

Is dit dan een anilinederivaat?
Weet er iemand hier een reactievergelijking van?

#10

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 07 mei 2006 - 11:35

De hoofdreactie klopt. Je beschrijving van het mechanisme is me alleen niet helemaal duidelijk. In ieder geval verloopt de reactie hetzelfde als de reactie tussen een amine en een aldehyde (vorming van een imine). Het komt hier op neer (je kunt het ook nog in wat meer stappen gedetailleerd uitschrijven):

Geplaatste afbeelding

Er zal ook altijd een beetje van de Z-isomeer worden gevormt.

#11

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 07 mei 2006 - 11:40

De synthese wordt dus uitgevoerd met benzaldehyde. Maar wat verkrijg je als je benzaldehyde laat reageren met diethylamine

Is dit dan een anilinederivaat?
Weet er iemand hier een reactievergelijking van?

benzaldehyde met N,N-diethylamine geeft geen aniline-derivaat. Bij aniline zit de stikstof direct aan de benzeenring gebonden. Je krijgt dan een N,N-diethylbenzaldiminium zout.

#12

bamko

    bamko


  • 0 - 25 berichten
  • 4 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 mei 2006 - 16:04

zijn er ook nevenreaties bij de vorming van e-benzaldoxime?





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures