[scheikunde] aldolcondensatie benzaldehyde
Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood
-
- Berichten: 18
[scheikunde] aldolcondensatie benzaldehyde
Hallo
Wij moeten voor een practicum een aldolcondensatie uitvoeren. We voegen acetofenon en benzaldehyde samen. Als intermediair krijgen we een Beta-hydroxyketon. Dan komt er direct een deshydratatie, met vorming van alfa,beta -enon.
Nu vroeg ik mij af welke producten er eigenlijk zouden worden gemaakt als enkel benzaldehyde werd gebruikt in de bereiding. Krijg je dan als intermediair een diketon? Is dit nog een Claisencondensatie? En wat wordt dan je eindproduct?
Wij moeten voor een practicum een aldolcondensatie uitvoeren. We voegen acetofenon en benzaldehyde samen. Als intermediair krijgen we een Beta-hydroxyketon. Dan komt er direct een deshydratatie, met vorming van alfa,beta -enon.
Nu vroeg ik mij af welke producten er eigenlijk zouden worden gemaakt als enkel benzaldehyde werd gebruikt in de bereiding. Krijg je dan als intermediair een diketon? Is dit nog een Claisencondensatie? En wat wordt dan je eindproduct?
-
- Berichten: 18
Re: [scheikunde] aldolcondensatie benzaldehyde
ai ik was fout. Ik bedoelde dat je dan als intermediair mss een di - alcohol zou kunnen krijgen?
- Berichten: 2.953
Re: [scheikunde] aldolcondensatie benzaldehyde
Een dergelijke condensatiereactie zal niet optreden. Benzaldehyde heeft immers geen zure protonen op de positie naast de carbonylgroep. Acetofenon heeft dit wel en kan een enolaat vormen.
Er kan met benzaldehyde onder basische omstandigheden wel de zogenaamde cannizaro dismutatie optreden:
2 benzaldehyde -> benzoëzuur + benzyl alcohol
Er kan met benzaldehyde onder basische omstandigheden wel de zogenaamde cannizaro dismutatie optreden:
2 benzaldehyde -> benzoëzuur + benzyl alcohol
-
- Berichten: 3
Re: [scheikunde] aldolcondensatie benzaldehyde
met zure protonen wordt toch het zuur alfa-proton bedoeld he?
als je deze reactie uitvoert, moet je eerst afkoelen wanneer je je acetofenol in het basisch midden brengt. doe je dit dan omdat je acetofenol anders een enolaat gaat vormen?
daarna voeg je het benzaldehyde toe, en moet je verwarmen, is deze verwarming dan om de cannizaro dismutatie tegen te houden? of hebben de afkoeling en opwarming met iets anders te maken?
greetz
Vlademir
als je deze reactie uitvoert, moet je eerst afkoelen wanneer je je acetofenol in het basisch midden brengt. doe je dit dan omdat je acetofenol anders een enolaat gaat vormen?
daarna voeg je het benzaldehyde toe, en moet je verwarmen, is deze verwarming dan om de cannizaro dismutatie tegen te houden? of hebben de afkoeling en opwarming met iets anders te maken?
greetz
Vlademir
- Berichten: 11.177
Re: [scheikunde] aldolcondensatie benzaldehyde
Nee er ontstaat sowieso een enolaat, dit komt omdat je hier niet met 2 aldehydes zit, maar met een keton en een aldehyde.