Springen naar inhoud

[scheikunde] reactiviteitsvolgorde


  • Log in om te kunnen reageren

#1

lieve

    lieve


  • >100 berichten
  • 120 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 26 mei 2006 - 16:30

Hallo,
Zou iemand mij kunnen vertellen waarom een tertiair koolstofatoom reactiever is dan een secundair koolstofatoom?
Ik zou ook graag weten waarom de reactiviteit voor Cl2 groter is dan voor Br2?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 26 mei 2006 - 16:48

Wat bedoel je precies met het reactiever zijn van het tertiaire koolstofatoom?
Bedoel je niet een tertiare carbokathion?

Een tertiare carbokathion is niet reactiever dan een secundair carbocathion, het is juist minder reactief omdat het een stabieler kathion is.
De CH3-groepen rondom het tertiare C-atoom zijn elektronen stuwend en smeren de positieve lading meer uit over het molecuul dan dat bij een secundair carbokathion gebeurt.
Een secundair carbokathion draagt dus een meer gecentreerde lading wat betekend dat de stabiliteit minder is...DUS is deze reactiever.

Veranderd door JeffreyButer, 26 mei 2006 - 16:58


#3

lieve

    lieve


  • >100 berichten
  • 120 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 26 mei 2006 - 16:55

Het gaat over de halogenering van alkanen. Waarom zal een Chlooratoom eerder aanvallen op een tertiair C-atoom dan op een secundair?

#4

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 26 mei 2006 - 17:10

Het gaat over de halogenering van alkanen. Waarom zal een Chlooratoom eerder aanvallen op een tertiair C-atoom dan op een secundair?

Cl2 vormt veel makkelijker radicalen dan Br2.
Als je naar het mechanisme kijkt van de halogenering zie je dat er eerst een radicaal gevormt moet worden.
Dit radicaal (het halogeen dus) is zeer reactief en is in staat een H-atoom van je alkaan af te plukken. Er ontstaat nu een organisch radicaal.
Het radicaal in de tertiare vorm heeft meer resonantie mogelijkheden dan dat een secundaire molecuul dit heeft. Het verschijnsel wat hierbij van toepassing is heet hyperconjungatie.
Dit is resonantie verschijnsel waarbij het lege sigma orbitaal van het C-atoom (wat slechts 1 elektron bevat, want het is een radicaal) overlapt met het orbitaal van het H-atoom.
Een tertiair radicaal is dus veel stabieler omdat er meer "hyperconjungerende" (lees resonantie) structuren zijn. De vorming van zo een radicaal is dus veel makkelijker (kost minder energie) dus zal deze weg gekozen worden.

plaatje Hyperconjungatie

is er iemand die de resonerende structuren, die bij de hyperconjungatie optreden, kan vinden op google ofzo?..deze verduidelijken het gebeuren.


Extra:
Vergis je niet in de begrippen stabiliteit en reactiviteit!!
Des te stabieler het carbokathion, carbo-anion, radicaal des te eerder het gevormt wordt (het kost minder energie om te vormen). Dit gebeurt altijd in de volgorde tertiair > secundair > primair
Des te stabieler het carbokathion, carbo-anion, radicaal des te MINDER reactief is het. Een primair radicaal (of wat dan ook) is vele malen reactiever dan een tertiair radicaal omdat het energetisch minder gunstig is!

Veranderd door JeffreyButer, 26 mei 2006 - 17:25


#5

The Herminator

    The Herminator


  • >1k berichten
  • 2035 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 26 mei 2006 - 20:27

Helemaal mee eens, met als toevoeging dat de hyperconjugatie plaatsvindt tussen een σ-binding van de ene koolstof, en de met 1 electron gevulde P-orbitaal van een koolstof radicaal (dat verder SP2 gehybridiseerd is), of met een lege p-orbitaal van een carbokation!

Omdat de CH3-groep vrij draaibaar is, zal deze stabilisatie per CH3 groep 3 keer optreden! Een tertiair radicaal of tertiar carbokation ondervindt deze stabiliserende interactie dus 3 x 3 = 9 keer, terwijl een secundair radicaal of carbokation deze maar 3 x 2 = 6 keer ondervindt!

Wat er energetisch (per interactie) gebeurt zie je hier:

Geplaatste afbeelding

Links zie je wat er gebeurt bij een koolstof radicaal, rechts bij een carbokation. In beide gevallen is de energie van systeem lager na de interactie.

Plaatje bewerkt van deze link.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures