Hallo,
Zou iemand mij kunnen vertellen waarom een tertiair koolstofatoom reactiever is dan een secundair koolstofatoom?
Ik zou ook graag weten waarom de reactiviteit voor Cl2 groter is dan voor Br2?
Laatste berichten
-
12:01
Gravity and gravitation 1
-
10:15
2013 – Augustus Vraag 3 3
-
09:54
Bruine vlekken op treinaanwijzerbord 6
-
23:07
Rood laserlicht 2
-
15:28
Vraag 2009 Juli Vraag 5 5
-
12:51
positie 2
-
24 apr
Schroefdraad berekening 8
-
24 apr
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
-
23 apr
Weerfrustratie 9
-
23 apr
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 15
-
23 apr
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 7
-
23 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 3
-
23 apr
De Euro Nederlandse 100 qubit computer komt eraan
-
23 apr
projectiel 8
-
23 apr
Verschil tussen deze 2 vragen 5
-
23 apr
[scheikunde] berekeningen labo vitamine c bepaling 1
-
22 apr
[wiskunde] rode en witte ballen verdelen 8
-
22 apr
Rotatie van het heelal 41
-
22 apr
Muntje opgooien 14
-
21 apr
Reactiviteit silyl enol ethers 1
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
[scheikunde] reactiviteitsvolgorde
Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood
-
- Berichten: 857
Re: [scheikunde] reactiviteitsvolgorde
Wat bedoel je precies met het reactiever zijn van het tertiaire koolstofatoom?
Bedoel je niet een tertiare carbokathion?
Een tertiare carbokathion is niet reactiever dan een secundair carbocathion, het is juist minder reactief omdat het een stabieler kathion is.
De CH3-groepen rondom het tertiare C-atoom zijn elektronen stuwend en smeren de positieve lading meer uit over het molecuul dan dat bij een secundair carbokathion gebeurt.
Een secundair carbokathion draagt dus een meer gecentreerde lading wat betekend dat de stabiliteit minder is...DUS is deze reactiever.
Bedoel je niet een tertiare carbokathion?
Een tertiare carbokathion is niet reactiever dan een secundair carbocathion, het is juist minder reactief omdat het een stabieler kathion is.
De CH3-groepen rondom het tertiare C-atoom zijn elektronen stuwend en smeren de positieve lading meer uit over het molecuul dan dat bij een secundair carbokathion gebeurt.
Een secundair carbokathion draagt dus een meer gecentreerde lading wat betekend dat de stabiliteit minder is...DUS is deze reactiever.
-
- Berichten: 120
Re: [scheikunde] reactiviteitsvolgorde
Het gaat over de halogenering van alkanen. Waarom zal een Chlooratoom eerder aanvallen op een tertiair C-atoom dan op een secundair?
-
- Berichten: 857
Re: [scheikunde] reactiviteitsvolgorde
Cl2 vormt veel makkelijker radicalen dan Br2.Het gaat over de halogenering van alkanen. Waarom zal een Chlooratoom eerder aanvallen op een tertiair C-atoom dan op een secundair?
Als je naar het mechanisme kijkt van de halogenering zie je dat er eerst een radicaal gevormt moet worden.
Dit radicaal (het halogeen dus) is zeer reactief en is in staat een H-atoom van je alkaan af te plukken. Er ontstaat nu een organisch radicaal.
Het radicaal in de tertiare vorm heeft meer resonantie mogelijkheden dan dat een secundaire molecuul dit heeft. Het verschijnsel wat hierbij van toepassing is heet hyperconjungatie.
Dit is resonantie verschijnsel waarbij het lege sigma orbitaal van het C-atoom (wat slechts 1 elektron bevat, want het is een radicaal) overlapt met het orbitaal van het H-atoom.
Een tertiair radicaal is dus veel stabieler omdat er meer "hyperconjungerende" (lees resonantie) structuren zijn. De vorming van zo een radicaal is dus veel makkelijker (kost minder energie) dus zal deze weg gekozen worden.
plaatje Hyperconjungatie
is er iemand die de resonerende structuren, die bij de hyperconjungatie optreden, kan vinden op google ofzo?..deze verduidelijken het gebeuren.
Extra:
Vergis je niet in de begrippen stabiliteit en reactiviteit!!
Des te stabieler het carbokathion, carbo-anion, radicaal des te eerder het gevormt wordt (het kost minder energie om te vormen). Dit gebeurt altijd in de volgorde tertiair > secundair > primair
Des te stabieler het carbokathion, carbo-anion, radicaal des te MINDER reactief is het. Een primair radicaal (of wat dan ook) is vele malen reactiever dan een tertiair radicaal omdat het energetisch minder gunstig is!
-
- Berichten: 2.035
Re: [scheikunde] reactiviteitsvolgorde
Helemaal mee eens, met als toevoeging dat de hyperconjugatie plaatsvindt tussen een σ-binding van de ene koolstof, en de met 1 electron gevulde P-orbitaal van een koolstof radicaal (dat verder SP2 gehybridiseerd is), of met een lege p-orbitaal van een carbokation!
Omdat de CH3-groep vrij draaibaar is, zal deze stabilisatie per CH3groep 3 keer optreden! Een tertiair radicaal of tertiar carbokation ondervindt deze stabiliserende interactie dus 3 x 3 = 9 keer, terwijl een secundair radicaal of carbokation deze maar 3 x 2 = 6 keer ondervindt!
Wat er energetisch (per interactie) gebeurt zie je hier:
Links zie je wat er gebeurt bij een koolstof radicaal, rechts bij een carbokation. In beide gevallen is de energie van systeem lager na de interactie.
Plaatje bewerkt van deze link.
Omdat de CH3-groep vrij draaibaar is, zal deze stabilisatie per CH3groep 3 keer optreden! Een tertiair radicaal of tertiar carbokation ondervindt deze stabiliserende interactie dus 3 x 3 = 9 keer, terwijl een secundair radicaal of carbokation deze maar 3 x 2 = 6 keer ondervindt!
Wat er energetisch (per interactie) gebeurt zie je hier:
Links zie je wat er gebeurt bij een koolstof radicaal, rechts bij een carbokation. In beide gevallen is de energie van systeem lager na de interactie.
Plaatje bewerkt van deze link.
