Springen naar inhoud

Sn1 en Sn2 reactie.


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Bert F

    Bert F


  • >1k berichten
  • 2588 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 mei 2006 - 11:21

Hallo,

Gegeven is een Sn1 reactie en mijn geeft een voorbeeld namelijk het akylhalegonide.

Dus een molecule met centraal een koolstof atoom en daarond 3 methyl groepen deze molecule ondergaat eerst een nucleofiele eliminatie van het cl atoom. voor dat dit gebeurdt bezit het natuurlijk een sp^3 hybridisatie na deze eleminatie bekomt het een sp^2 hybridisatie.

Nu is mijn vraag behoud het niet gewoon die eerste sp^3 hybridisatie? ik begrijp wel waarom het nu net die sp^2 zou vertonen maar dadelijk moet er weer een ander nucleofiel intreden. Gaat dan het intermediar kort een sp^2 hybridisatie vertonen om dan als het volgende intreder zich aan diend op nieuw te hybridiseren naar sp^3?

Dan hebben we nog een Sn2 reactie hierbij geeft men als voorbeeld methyljodide waarom kan hier het carbenium kation opnieuw niet gestabiliseerd worden door inductief elektronen geven effect? je hebt hier toch ook die drie methyl groepen?

Groeten dank bij voorbaat.

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

The Herminator

    The Herminator


  • >1k berichten
  • 2035 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 mei 2006 - 14:16

Het is een kwestie van energie..... tijdelijk SP2 hybridiseren, in de overgangstoestand, is energetisch voor het carbokation gunstiger dan SP3 gehybridiseerd blijven! Dit heeft te maken met orbitaal-energien; 3 gevulde SP2 orbitalen + 1 lege P-orbitaal zijn lager in energie dan 3 gevulde SP3-orbitalen + 1 lege SP3-orbitaal..... dit is o.m. een gevolg van de electronen-repulsie: de gevulde SP2-orbitalen maken hoeken van 120į, terwijl de gevulde SP3-orbitalen hoeken van 109į maken... in het laatste geval is de electronen-repulsie natuurlijk groter! ;)

In het geval van het carbokation dat overblijft na vertrek van iodide uit methyliodide kan er geen stabilisatie plaatsvinden, omdat het methyl-kation geen stabiliserende groepen bevat! Ik denk dat je in de war bent met het t-butyl carbokation, dat bevat 3 stabiliserende methyl-groepen!

Geplaatste afbeelding

#3

Bert F

    Bert F


  • >1k berichten
  • 2588 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 mei 2006 - 18:11

ik versta het dus een Sn2 reactie vindt plaats op het moment dat je geen groepen hebt zoals een metyl die door inductief elektronen gevend effect stabiliseren?

Groeten.

#4

The Herminator

    The Herminator


  • >1k berichten
  • 2035 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 mei 2006 - 18:22

Daar komt het wel op neer; als er geen gestabiliseerd carbokation gevormd kan worden, zal de reactie meestal via een SN2 mechanisme verlopen!

Overigens speelt ook de stabiliteit van de "leaving group" een rol, want er vindt altijd competitie plaats tussen de leaving group en het aanvallend nucleofiel ;)

#5

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 27 mei 2006 - 20:53

Het komt erop neer dat je een evenwicht zult hebben waar de verhouding aanvallende groep:leaving group een rol speelt ;)

Veranderd door FsWd, 27 mei 2006 - 20:53


#6

lieve

    lieve


  • >100 berichten
  • 120 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 15 juni 2006 - 08:10

hoe weet je wanneer een reactie gebeurt volgens het SN2 of het SN1 mechanisme? Ik heb ergens gelezen dat wanneer het aanvallend deeltje een sterk nucleofiel is, het gaat reageren volgens een SN2 reactie. Een zwak nucleofiel reageert dus volgens een SN1 reactie.
Hoe weet je nu wanneer je nucleofiel zwak of sterk is? Waar trek je de grens?

Veranderd door lieve1232, 15 juni 2006 - 08:18


#7

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 15 juni 2006 - 08:23

hoe weet je wanneer een reactie gebeurt volgens het SN2 of het SN1 mechanisme? Ik heb ergens gelezen dat wanneer het aanvallend deeltje een sterk nucleofiel is, het gaat reageren volgens een SN2 reactie. Een zwak nucleofiel reageert dus volgens een SN1 reactie.
Hoe weet je nu wanneer je nucleofiel zwak of sterk is? Waar trek je de grens?


Zo moet je het niet alleen zien.
Je moet kijken naar het substraat waaraan de substitutie plaats vind.
Een reactie gaat het Sn2 mechaniseme wanneer het substraat een primair of methyl (CH3X) molecuul is.
Een reactie gaat via een Sn1 mechanisme als het substraat een tertiar molecuul is.
Een secundair molecuul kan zowel via een Sn1 als Sn2 mechanisme reageren. Dit is dan weer afhankelijk van het oplosmiddel.

Bij een Sn2 mechanisme heb je als transition state het nucleofiel deels gebonden en ook de leaving group deels gebonden. Dit kan alleen als er geen grote zijgroepen zijn die deze "bindingen" kunnen verstoren. Er mag dus geen sterische hinder zijn. Een tertiair molecuul zal niet via een Sn2 mechanisme reageren omdat het C atoom, waaraan het nucleofiel moet binden, omringt is door 3 zijgroepen (=sterische hinder)

Een Sn1 mechanisme voor een tertiair molecuul is daarom veel makkelijk. Sta eerst de leaving group af zodat er een carbokathion gevormt wordt en ga daarna het nucleofiel laten reageren. De zijgroepen hebben dan geen/amper invloed op de reactie.

Dit is belangrijker dan hoe sterk het nucleofiel is. Het nucleofiel bepaald alleen of de reactie zal verlopen of niet. Hoe de reactie zal verlopen wordt dus echt door het substraat bepaald.

Veranderd door JeffreyButer, 15 juni 2006 - 08:31






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures