Springen naar inhoud

Wat zit er in mijn aspirine?


  • Log in om te kunnen reageren

#1

pinda_CF

    pinda_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 11 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 juni 2006 - 14:12

Hallo,
Ik heb een probleem, ik heb het volgdende practicum uitgevoerd namelijk de synthese van acetylsalicylzuur. Zie hieronder voor het voorschrift.
Maar nu heb ik de zuiverheid bepaald met een smeltpuntbepaling. Het smeltpunt van acetylsalicylzuur is 142 graden. Mijn eigengemaakte acetylsalicylzuur had een smeltpunt van 129 graden. Nu moet ik uitzoeken hoe het kan dat ik een andere stof heb verkregen. Ik heb ook een smeltpuntbepaling van salicylzuur gedaan, en dit was 160 graden. Beide stoffen zitten dus niet meer in mijn eindproduct. Wat zou de reden kunnen zijn? Kan iemand mij hierbij helpen?
Bij voorbaat dank!

1. Weeg 1 gram salicicylzuur op de mg nauwkeurig af in een 100 mL erlenmeyer.
2. Voeg met een pipet 2,0 mL azijnzuuranhydride toe
3. Voeg onder voortdurend roeren 5 druppels van een 85% fosforzuuroplossing toe. Zet dan de stop op de erlenmeyer en laat het mengsel 10 minuten staan.
4. Verwarm het reactiemengsel ongeveer 5 minuten tot 45-50 ºC.
5. Koel het mengsel af in een ijswaterbad, en kras met een spatel op de binnenzijde van de erlenmeyer om kristallisatie op gang te brengen.
6. Als er een semi-kristallijnen pasta is ontstaan, voeg je onder voortdurend roeren 10 mL koud water en 6 gram ijs toe.
7. Als het ijs gesmolten is isoleer je de kristallen met behulp van een vacuümfiltratie op een büchnertrechter.
8. Was de kristallen die achterblijven eruit met zo"n 2-3 mL ijskoud water.
9. Druk het product daarna in met een spatel om alvast zoveel mogelijk water te verwijderen. Zet dan filtraat 1 apart.
10. Zuiver het product door herkristallisatie uit ethanol. Dit doe je door de ruwe aspirine te mengen met 1,5 mL ethanol door middel van roeren. Doe dit in een erlenmeyer van 25 mL. Als de kristallen niet oplossen bij kamertemperatuur, verwarm het mengsel dan kort.
11. Voeg nu 10 mL warm water (55-60 ºC) toe aan de ethanol / aspirine oplossing en laat de oplossing vervolgens afkoelen tot kamertemperatuur. (dit duurt ongeveer 10-15 minuten). Koel het mengsel daarna verder af in een ijswaterbad.
12. Verzamel de kristallen met behulp van een büchnertrechter. Was het product met 1 mL ijskoud water. Laat de kristallen drogen in de kast of gedurende een aantal dagen in de droogstoof. Zet filtraat 2 apart.
13. Om te kijken of er geen salicylzuur meer in het zelfgemaakte acetylsalicylzuur zit, los je in het salicylzuur in 1 mL ethanol op, dit doe je hetzelfde met een gewoon aspirientje en het zelfgemaakte acetylsalicylzuur. De 4de reageerbuis dient als blanco, en bevat alleen 1 mL ethanol.
14. Voeg 1 druppel van een 1% FeCl3 oplossing toe in elke reageerbuis. En vergelijk de kleuren die je krijgt. Als er nog salicylzuur aanwezig is in het zelfgemaakte acetylsalicylzuur dan kleurt de oplossing hiervan paars.

rwwh: Bedenk de volgende keer even een duidelijke titel. Titels als "vraag" of "project" zijn zo nikszeggend.

Veranderd door rwwh, 02 juni 2006 - 21:00


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

bteunissen

    bteunissen


  • >1k berichten
  • 1122 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 juni 2006 - 14:16

Ik kan mij voorstellen dat als je eindproduct niet volledig zuiver is dat je smelpunt ook niet gelijk is aan de theoretische waarde. Je kunt bijvoorbeeld nog een deel van de grondstoffen van je synthese in je eindproduct hebben of een "synthese-bij-product".

#3

pinda_CF

    pinda_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 11 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 juni 2006 - 14:49

Daar dacht ik zelf ook aan, maar salicylzuur zit er niet meer in. Maar wat zouden die bijproducten kunnen zijn? En is het niet zo dat salicylzuur met een base gereageerd zou kunnen hebben? en dat het daarom fout is gegaan?

#4

bteunissen

    bteunissen


  • >1k berichten
  • 1122 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 juni 2006 - 14:56

Hoe weet je zeker dat er geen salicylzuur meer aanwezig is?

Verder kan ik je helaas niet helpen met eventuele bijproducten. Ik kan mij goed voorstellen dat je afwijkende smeltpunt het gevolg is van bij producten in je eindproduct, maar welke dat dan zijn.....? Daarvoor heb je iemand nodig met meer organisch-chemische kennis.

edit: ik zie nu stap 13 in je stappenschema. Dus mijn eerste vraag had ik niet hoeven stellen.

Veranderd door bteunissen, 02 juni 2006 - 14:58


#5

pinda_CF

    pinda_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 11 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 juni 2006 - 15:00

ja, en ik heb nog eens extra een smeltpuntbepaling van salicylzuur gedaan, deze was 160 graden. Dus er zit zeker geen salicylzuur in mijn eigengemaakte aspirine, want mijn eigengemaakte aspirine smolt bij 129 graden. Kan iemand anders mij helpen?

#6

jdeketel

    jdeketel


  • >100 berichten
  • 127 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 juni 2006 - 15:14

Even heel simpel:
Is je monster droog?

#7

pinda_CF

    pinda_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 11 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 juni 2006 - 15:15

ja, er zat nog wel wat water in, wat begon te koken bij 100 graden, maar het heeft 1,5 week gedroogd.

#8

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 02 juni 2006 - 21:01

Het smeltpunt van een mengsel kan best lager liggen dan het smeltpunt van elk van de componenten! Je kunt dus uit het smeltpunt niet zeggen dat er geen salicylzuur in zit. Voor salicylzuur zijn prima tests te doen, zoek maar elders hier op het forum.

#9

pinda_CF

    pinda_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 11 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 03 juni 2006 - 11:04

Dat klopt, maar ik heb ook al een andere test gedaan om te kijken of er nog salicylzuur in mijn oplossing voorkwam. Zie hieronder voor het stappenplan.

13. Om te kijken of er geen salicylzuur meer in het zelfgemaakte acetylsalicylzuur zit, los je in het salicylzuur in 1 mL ethanol op, dit doe je hetzelfde met een gewoon aspirientje en het zelfgemaakte acetylsalicylzuur. De 4de reageerbuis dient als blanco, en bevat alleen 1 mL ethanol.
14. Voeg 1 druppel van een 1% FeCl3 oplossing toe in elke reageerbuis. En vergelijk de kleuren die je krijgt. Als er nog salicylzuur aanwezig is in het zelfgemaakte acetylsalicylzuur dan kleurt de oplossing hiervan paars.

Maar, wat zou de oorzaak dan kunnen zijn van mijn te lage smeltpunt?

#10

placebo

    placebo


  • >250 berichten
  • 660 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 03 juni 2006 - 11:32

kun je geen HPLC uitvoeren .. dat hebben wij namelijk gedaan bij onze aspirine ivm de zuiverheid. kijk anders hier even voor meer info:

http://www.yousendit...9949D5E6C576692

mvg kevin

#11

pinda_CF

    pinda_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 11 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 03 juni 2006 - 11:33

Nee dat gaat niet meer, ik moet dindsdag mijn verslag inleveren.

#12

Justus

    Justus


  • >25 berichten
  • 72 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 20 juni 2006 - 12:01

Het smeltpunt van acetylsalicylzuur is 142 graden.

ehm, ik wil niet bijdehand doen ofzo hoor, maar het smeltpunt van salicylzuur is 135 graden, niet 142 8-)

#13

bteunissen

    bteunissen


  • >1k berichten
  • 1122 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 20 juni 2006 - 12:09

Allebei niet:

Het smeltpunt van Salicylzuur ligt bij 159oC.
Het smeltpunt van Acetylsalicylzuur is wel 135oC.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures