Springen naar inhoud

Eliminatie reactie


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 05 juni 2006 - 10:36

Hallo,
ik ga 1-Broomethylbenzeen dehydrohalogeneren. Ik doe dit door bij deze stof Quinoline toe te voegen. Dit is zeg maar naftaleen met een stikstofatoom erin.
Nu is de vraag welk mechanisme ik moet toepassen.
Zelf dacht ik aan een E2 mechanisme waarbij de Quinoline de base is die het H-atoom opneemt. Kan iemand dit bevestigen want ik ben er nog niet helemaal zeker van...

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 05 juni 2006 - 10:59

Dit lijkt mij een beetje een grensgeval. Het is een secundair benzylisch halide. Het precieze mechanisme wat optreedt hangt sterk af van type base en van het oplosmiddel.
Wanneer je een sterke (niet nucleofiele) base zoals KOtBu gebruikt zal je waarschijnlijk enkel het E2 mechanisme zien.
Maar juist omdat het een geactiveerd (secundair en benzylisch) alkyl halide is en omdat quinoline niet een vreselijk sterke base is valt er voor een E1 mechanisme ook wel wat te zeggen. Het is maar net wat de snelheidsbepalende stap wordt. Dit zal mede bepaald worden door oplosmiddel e.d.
Ik zou me eventueel zelfs substitutie van het halide met quinoline gevolgt door eliminatie voor kunnen stellen.

#3

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 05 juni 2006 - 11:11

Ik heb de 1-broomethylbenzeen gemaakt vanuit ethylbenzeen. Ik gebruik dus de "pure" 1-broomethylbenzeen en voeg daar de quinoline aan toe. Ik heb dus geen andere toevoegingen

Mijn eerst ingeving was een E1 mechanisme waarbij de quinoline als een protisch(?) oplosmiddel fungeert en de carbokathion zal stabiliseren met de δ- van het stikstof atoom.

Veranderd door JeffreyButer, 05 juni 2006 - 11:12


#4

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 05 juni 2006 - 11:20

Quinoline is geen protisch oplosmiddel (heeft geen zure protonen). Maar ook onder de door jou gegeven condities zou ik niet stellig durven beweren welk mechanisme er precies optreed.

PS: benzylische bromides zijn traanverwekkend en werken sensibiliserend (je kunt er steeds erger last van krijgen), dus doe er voorzichtig mee.

#5

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 05 juni 2006 - 11:26

Maar kan quinoline de vorming van het carbokathion kunnen bevorderen?
(dit is voor eventuele extra informatie voor het logboek. Zo zou ik dan het E1 mechanisme kunnen beschrijven)

PS: benzylische bromides zijn traanverwekkend en werken sensibiliserend (je kunt er steeds erger last van krijgen), dus doe er voorzichtig mee.


Dankje voor de tip..ik zal er om denken

Veranderd door JeffreyButer, 05 juni 2006 - 11:28


#6

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 05 juni 2006 - 11:34

PS: benzylische bromides zijn traanverwekkend en werken sensibiliserend (je kunt er steeds erger last van krijgen), dus doe er voorzichtig mee.

Off-topic. Reageert dit dan met traanvocht uit tot HBr en 1-fenylethanol? Beetje het uien-effect waar er zwaveligzuur ontstaat in je ogen.

Veranderd door FsWd, 05 juni 2006 - 11:34


#7

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 05 juni 2006 - 11:41

PS: benzylische bromides zijn traanverwekkend en werken sensibiliserend (je kunt er steeds erger last van krijgen), dus doe er voorzichtig mee.

Off-topic. Reageert dit dan met traanvocht uit tot HBr en 1-fenylethanol? Beetje het uien-effect waar er zwaveligzuur ontstaat in je ogen.

Dat kan inderdaad gebeuren en dat zal ook voor de traanproductie kunnen zorgen. Maar hiernaast is het ook een goed alkylerend reagens. Juist dat maakt het giftig. Alkylering van enzymen e.d. bevordert de werking van je lichaam nu eenmaal niet echt.

#8

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 05 juni 2006 - 11:59

Maar kan quinoline de vorming van het carbokathion kunnen bevorderen?
(dit is voor eventuele extra informatie voor het logboek. Zo zou ik dan het E1 mechanisme kunnen beschrijven)

Quinoline kan met het carbokation tot een 1-quinoliniumethylfenyl ion reageren. Dit kan vervolgens natuurlijk ook elimineren, maar of er dan nog sprake is van 'stabilisering van het carbokation'.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures