Eliminatie reactie

Jeffrey_Buter

Hallo,

ik ga 1-Broomethylbenzeen dehydrohalogeneren. Ik doe dit door bij deze stof Quinoline toe te voegen. Dit is zeg maar naftaleen met een stikstofatoom erin.

Nu is de vraag welk mechanisme ik moet toepassen.

Zelf dacht ik aan een E2 mechanisme waarbij de Quinoline de base is die het H-atoom opneemt. Kan iemand dit bevestigen want ik ben er nog niet helemaal zeker van...

DrQuico

Dit lijkt mij een beetje een grensgeval. Het is een secundair benzylisch halide. Het precieze mechanisme wat optreedt hangt sterk af van type base en van het oplosmiddel.

Wanneer je een sterke (niet nucleofiele) base zoals KOtBu gebruikt zal je waarschijnlijk enkel het E2 mechanisme zien.

Maar juist omdat het een geactiveerd (secundair en benzylisch) alkyl halide is en omdat quinoline niet een vreselijk sterke base is valt er voor een E1 mechanisme ook wel wat te zeggen. Het is maar net wat de snelheidsbepalende stap wordt. Dit zal mede bepaald worden door oplosmiddel e.d.

Ik zou me eventueel zelfs substitutie van het halide met quinoline gevolgt door eliminatie voor kunnen stellen.

Jeffrey_Buter

Ik heb de 1-broomethylbenzeen gemaakt vanuit ethylbenzeen. Ik gebruik dus de "pure" 1-broomethylbenzeen en voeg daar de quinoline aan toe. Ik heb dus geen andere toevoegingen

Mijn eerst ingeving was een E1 mechanisme waarbij de quinoline als een protisch(?) oplosmiddel fungeert en de carbokathion zal stabiliseren met de δ^- van het stikstof atoom.

DrQuico

Quinoline is geen protisch oplosmiddel (heeft geen zure protonen). Maar ook onder de door jou gegeven condities zou ik niet stellig durven beweren welk mechanisme er precies optreed.

PS: benzylische bromides zijn traanverwekkend en werken sensibiliserend (je kunt er steeds erger last van krijgen), dus doe er voorzichtig mee.

Jeffrey_Buter

Maar kan quinoline de vorming van het carbokathion kunnen bevorderen?

(dit is voor eventuele extra informatie voor het logboek. Zo zou ik dan het E1 mechanisme kunnen beschrijven)

PS: benzylische bromides zijn traanverwekkend en werken sensibiliserend (je kunt er steeds erger last van krijgen), dus doe er voorzichtig mee.

Dankje voor de tip..ik zal er om denken

Fuzzwood

PS: benzylische bromides zijn traanverwekkend en werken sensibiliserend (je kunt er steeds erger last van krijgen), dus doe er voorzichtig mee.

Off-topic. Reageert dit dan met traanvocht uit tot HBr en 1-fenylethanol? Beetje het uien-effect waar er zwaveligzuur ontstaat in je ogen.

DrQuico

DrQuico schreef: PS: benzylische bromides zijn traanverwekkend en werken sensibiliserend (je kunt er steeds erger last van krijgen), dus doe er voorzichtig mee.
Off-topic. Reageert dit dan met traanvocht uit tot HBr en 1-fenylethanol? Beetje het uien-effect waar er zwaveligzuur ontstaat in je ogen.

Dat kan inderdaad gebeuren en dat zal ook voor de traanproductie kunnen zorgen. Maar hiernaast is het ook een goed alkylerend reagens. Juist dat maakt het giftig. Alkylering van enzymen e.d. bevordert de werking van je lichaam nu eenmaal niet echt.

DrQuico

JeffreyButer schreef: Maar kan quinoline de vorming van het carbokathion kunnen bevorderen?

(dit is voor eventuele extra informatie voor het logboek. Zo zou ik dan het E1 mechanisme kunnen beschrijven)

Quinoline kan met het carbokation tot een 1-quinoliniumethylfenyl ion reageren. Dit kan vervolgens natuurlijk ook elimineren, maar of er dan nog sprake is van 'stabilisering van het carbokation'.

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

Eliminatie reactie

Eliminatie reactie

Re: Eliminatie reactie

Re: Eliminatie reactie

Re: Eliminatie reactie

Re: Eliminatie reactie

Re: Eliminatie reactie

Re: Eliminatie reactie

Re: Eliminatie reactie