MS 2-methyl-2-buteen

joke_CF

Ik heb een probleem ivm mijn massaspectrum

Ik heb mijn molecule geïdentificeerd als 2methyl2buteen

Maar nu is mijn probleem: als er een CH3 wordt afgesplitst, wat verkrijg ik dan? Waar wordt deze afgesplitst en hoe? Krijg ik dan een secundair carbokation? Bestaat dit eigenlijk wel een secundair carbokation naast een dubbele binding?

Bedankt al voor wie mij wil helpen

The Herminator

Wat er ook ontstaat: waarom zou een secundair carbokation naast een dubbele binding niet kunnen bestaan? Elk carbokation wordt juist gestabiliseerd door een naastgelegen dubbele binding (= hoge electronendichtheid!!)

Voor het afsplitsen zijn er twee keuzes: een primaire methyl-groep (op de 4-positie) of een secundaire methyl-groep (op de 1-positie). Zoals altijd wordt het produkt bepaald door de stabiliteit van de overgangstoestand (hier het carbokation).....

Probeer te beredeneren welk van de twee mogelijke carbokationen stabieler zal zijn... hint: het heeft te maken met het inductief effect!

joke_CF

Dus door het inductief effect van die methylgroep op de 2e C wordt de methylgroep van positie 1 afgesplitst en wordt dit carbokation gestabiliseerd.

Maar is er dan resonantie mogelijk(volgens mij wel, maar ben niet zeker)

Wat is dan de volgende methylgroep die wordt afgesplitst? De methyl op positie 4?

Alvast bedankt voor de hulp!

The Herminator

Nog niet helemaal goed..... het stabielste carbokation (welk van de twee is dat?) zal gevormd worden als gevolg van de afsplitsing van een methyl-groep...

Resonantie is volgens mij niet erg waarschijnlijk in de twee mogelijk gevormde carbokationen.... misschien een hydride-shift in een van de twee, maar dat levert hetzelfde carbokation op!

joke_CF

Volgens mij is het stabielste carbokation, dit waarbij er op elke C van de dubbele binding nog een CH3 groep aanwezig is

Dus methylgroep 1 zal worden afgesplitst.

Wat betenekt nu weer juist een hydride shift?

Nog maar is bedankt voor de hulp

kadeka

Hou alvast rekening met die hydride-shift . Uit het massaspectrum zie je ionen bij zowel m/z 41 als m/z 42 ... Een hydride-shift is een verschuiving binnen de molecule of ion van een H-atoom

carbokationen zijn stabieler volgens primair < secundair < tertiair ...

(vermits dit niet bij huiswerk en taken staat, denk ik dat we gewoon mogen zeggen dat het inderdaad het sec carbokation is dat gevormd zal worden...)

The Herminator

Inderdaad... het secundaire carbokation is stabieler dan het primaire, omdat elke soort positieve lading gestabiliseerd wordt door (electronstuwende) methyl-groepen!

Een hydride-shift kan optreden, maar dat zie je (zoals eerder gezegd) niet in dit molecuul:

Afbeelding

joke_CF

oke bedankt!!!(het is inderdaad geen huiswerk, het is examen

(nogal belangrijk dus)

misschien nog een allerlaatste vraagje, de afsplitsing van CH3 verklaard dus mijn piek bij m/z 55, het volgende fragmention ligt bij m/z 41, deze is dan toch te wijten aan de afsplitsing van C2H5 hé

Fuzzwood

MW C₂H₅ (kan uberhaubt niet meer omdat er nog maar 4 waterstoffen inzitten) 29. Ik denk dat er een ander, logischer fragment inzit

JeroenCV

joke schreef: oke bedankt!!!(het is inderdaad geen huiswerk, het is examen (nogal belangrijk dus)

misschien een hele stomme vraag, maar sinds wanneer kan je tijdens een examen op dit forum?? Afbeelding

The Herminator

Mischien een heel stom antwoord, maar ik gok dat Joke aan het oefenen is voor een examen!

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

MS 2-methyl-2-buteen

MS 2-methyl-2-buteen

Re: MS 2-methyl-2-buteen

Re: MS 2-methyl-2-buteen

Re: MS 2-methyl-2-buteen

Re: MS 2-methyl-2-buteen

Re: MS 2-methyl-2-buteen

Re: MS 2-methyl-2-buteen

Re: MS 2-methyl-2-buteen

Re: MS 2-methyl-2-buteen

Re: MS 2-methyl-2-buteen

Re: MS 2-methyl-2-buteen