Resonantie in acetylsalicylzuur (aspirine)

paetsch

Ik had een vraag over resonantie in asprine

Afbeelding

Ik heb dit molecuul in water opgelost en in 0,1N H₂SO₄. Nu zou volgens mijn uitkomsten de stof in de zure oplossing meer gestabiliseerd zijn dan in de neutrale oplossing, maar ik zie persoonlijk niet hoe dat dan zit. Iemand een idee?

Beryllium: Gebruik sub- en superscript aub! Bekijk de helpfunctie hoe sub- en superscript te gebruiken.

Jeffrey_Buter

In een zure oplossing zal er geen proton afgestaan worden en zal het molecuul voorkomen zoals jij hem getekend hebt.

In water of een base zal dit proton wel afgestaan worden en zal er COO^- ontstaan. In dit gedeelte treedt resonantie op.

Maar mag je de stabieliteit vergelijken in wanneer je met 2 verschillende oplossingen werkt? Ik zou zeggen van niet aangezien het oplosmiddel een grote invloed heeft op hoe het molecuul eruit zal zien.

In water heb dus acetylsalicilaat (in evenwicht) en in een 0,1N zwavelzuur opl. heb je gewoon aspirine.

Maar als ik moet zeggen wat stabieler is dan ga ik voor de acetylsalicylzuur (ongeladen dus). De moleculen kunnen onderling waterstofbruggen vormen. De acetylsalicylaat ionen zullen elkaar afstoten wat minder stabiel is.

The Herminator

Helemaal met Jeffrey eens, je kan inderdaad de stabiliteiten niet vergelijken...

De waterstof-brug stabilisatie van aspirine in oplossing zal echter wel bijna helemaal door watermoleculen gebeuren, en maar voor een klein deel door "dimeer"-vorming!

paetsch

Ja, dat had ik er misschien even bij moeten zeggen. Ik heb beide oplossingen door de UV-meter gehaald, en er trad een bathochroom effect bij de acetosal in de zure oplossing, wat dus betekent hogere golflengte voor absorptiemaximum en dus lagere Energietoestanden --> stabieler. Maar ik zou echt geen resonantiestructueren kunne bedenken die dat zouden kunnen bewerkstelligen..

The Herminator

Schuif eens wat met electronen-paren in de O=C-O^- groep!

paetsch

Ja, dat lukt wel, maar ik moet resonantiestructuren hebben van acetosal in een pH onder zijn pKa, dus als het grootste gedeeltje geprotoneerd is. Die kan ik dus niet vinden.

The Herminator

Die kan ik inderdaad ook niet bedenken... kan het niet zo zijn dat je hier een zuur-gekatalyseerde deacetylering (hydrolyse) uitvoert?

DrQuico

Ja, dat had ik er misschien even bij moeten zeggen. Ik heb beide oplossingen door de UV-meter gehaald, en er trad een bathochroom effect bij de acetosal in de zure oplossing, wat dus betekent hogere golflengte voor absorptiemaximum en dus lagere Energietoestanden --> stabieler. Maar ik zou echt geen resonantiestructueren kunne bedenken die dat zouden kunnen bewerkstelligen..

Volgens mij is de absorptiegolflengte afhankelijk van het energieverschil tussen de HOMO en de LUMO, niet van het aantal resonantiestrukturen.

Jeffrey_Buter

Zou je niet een tautomerie verschijnsel kunnen hebben in het acetyl gedeelte?

Je zal dan een dubbele binding en OH groep hebben in de structuur.

The Herminator

Mogelijk, maar dat leidt volgens mij ook tot een deacetylering.... de enol vorm zal nl. nog gevoeliger voor een aanval van het zuur zijn!

paetsch

Dank jullie wel de ideeen. Heb het nagevraagd aan mijn assistenten (die in mijn jaar zitten overigens) en die hadden een zeer onbevredigende uitleg, aangezien ze het zelf ook niet begrepen wat nou de bedoeling was

Marcster

Beter laat dan nooit, de geprotoneerde vorm heeft 4 resonantiestructuren en de gedeprotoneerde maar 2. Dit leidt tot een betere stabilisatie van de geprotoneerde en dus een red-shift (batochroom effect).

Hoe de structuren er uitzien kan je zelf wel bedenken.

Kusjes,

M.

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

Resonantie in acetylsalicylzuur (aspirine)

Resonantie in acetylsalicylzuur (aspirine)

Re: Resonantie in acetylsalicylzuur (aspirine)

Re: Resonantie in acetylsalicylzuur (aspirine)

Re: Resonantie in acetylsalicylzuur (aspirine)

Re: Resonantie in acetylsalicylzuur (aspirine)

Re: Resonantie in acetylsalicylzuur (aspirine)

Re: Resonantie in acetylsalicylzuur (aspirine)

Re: Resonantie in acetylsalicylzuur (aspirine)

Re: Resonantie in acetylsalicylzuur (aspirine)

Re: Resonantie in acetylsalicylzuur (aspirine)

Re: Resonantie in acetylsalicylzuur (aspirine)

Re: Resonantie in acetylsalicylzuur (aspirine)