Springen naar inhoud

Resonantie in acetylsalicylzuur (aspirine)


  • Log in om te kunnen reageren

#1

paetsch

    paetsch


  • 0 - 25 berichten
  • 6 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 juni 2006 - 19:06

Ik had een vraag over resonantie in asprine

Geplaatste afbeelding


Ik heb dit molecuul in water opgelost en in 0,1N H2SO4. Nu zou volgens mijn uitkomsten de stof in de zure oplossing meer gestabiliseerd zijn dan in de neutrale oplossing, maar ik zie persoonlijk niet hoe dat dan zit. Iemand een idee?


Beryllium: Gebruik sub- en superscript aub! Bekijk de helpfunctie hoe sub- en superscript te gebruiken.

Veranderd door Beryllium, 14 juni 2006 - 19:26


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 14 juni 2006 - 19:17

In een zure oplossing zal er geen proton afgestaan worden en zal het molecuul voorkomen zoals jij hem getekend hebt.
In water of een base zal dit proton wel afgestaan worden en zal er COO- ontstaan. In dit gedeelte treedt resonantie op.

Maar mag je de stabieliteit vergelijken in wanneer je met 2 verschillende oplossingen werkt? Ik zou zeggen van niet aangezien het oplosmiddel een grote invloed heeft op hoe het molecuul eruit zal zien.
In water heb dus acetylsalicilaat (in evenwicht) en in een 0,1N zwavelzuur opl. heb je gewoon aspirine.

Maar als ik moet zeggen wat stabieler is dan ga ik voor de acetylsalicylzuur (ongeladen dus). De moleculen kunnen onderling waterstofbruggen vormen. De acetylsalicylaat ionen zullen elkaar afstoten wat minder stabiel is.

Veranderd door JeffreyButer, 14 juni 2006 - 19:19


#3

The Herminator

    The Herminator


  • >1k berichten
  • 2035 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 juni 2006 - 19:38

Helemaal met Jeffrey eens, je kan inderdaad de stabiliteiten niet vergelijken...

De waterstof-brug stabilisatie van aspirine in oplossing zal echter wel bijna helemaal door watermoleculen gebeuren, en maar voor een klein deel door "dimeer"-vorming!

#4

paetsch

    paetsch


  • 0 - 25 berichten
  • 6 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 juni 2006 - 19:40

Ja, dat had ik er misschien even bij moeten zeggen. Ik heb beide oplossingen door de UV-meter gehaald, en er trad een bathochroom effect bij de acetosal in de zure oplossing, wat dus betekent hogere golflengte voor absorptiemaximum en dus lagere Energietoestanden --> stabieler. Maar ik zou echt geen resonantiestructueren kunne bedenken die dat zouden kunnen bewerkstelligen..

#5

The Herminator

    The Herminator


  • >1k berichten
  • 2035 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 juni 2006 - 20:01

Schuif eens wat met electronen-paren in de O=C-O- groep!

#6

paetsch

    paetsch


  • 0 - 25 berichten
  • 6 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 juni 2006 - 20:05

Ja, dat lukt wel, maar ik moet resonantiestructuren hebben van acetosal in een pH onder zijn pKa, dus als het grootste gedeeltje geprotoneerd is. Die kan ik dus niet vinden.

#7

The Herminator

    The Herminator


  • >1k berichten
  • 2035 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 juni 2006 - 20:19

Die kan ik inderdaad ook niet bedenken... kan het niet zo zijn dat je hier een zuur-gekatalyseerde deacetylering (hydrolyse) uitvoert?

#8

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 14 juni 2006 - 20:35

Ja, dat had ik er misschien even bij moeten zeggen. Ik heb beide oplossingen door de UV-meter gehaald, en er trad een bathochroom effect bij de acetosal in de zure oplossing, wat dus betekent hogere golflengte voor absorptiemaximum en dus lagere Energietoestanden --> stabieler. Maar ik zou echt geen resonantiestructueren kunne bedenken die dat zouden kunnen bewerkstelligen..

Volgens mij is de absorptiegolflengte afhankelijk van het energieverschil tussen de HOMO en de LUMO, niet van het aantal resonantiestrukturen.

#9

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 15 juni 2006 - 10:27

Zou je niet een tautomerie verschijnsel kunnen hebben in het acetyl gedeelte?
Je zal dan een dubbele binding en OH groep hebben in de structuur.

#10

The Herminator

    The Herminator


  • >1k berichten
  • 2035 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 juni 2006 - 19:34

Mogelijk, maar dat leidt volgens mij ook tot een deacetylering.... de enol vorm zal nl. nog gevoeliger voor een aanval van het zuur zijn!

#11

paetsch

    paetsch


  • 0 - 25 berichten
  • 6 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 juni 2006 - 21:15

Dank jullie wel de ideeen. Heb het nagevraagd aan mijn assistenten (die in mijn jaar zitten overigens) en die hadden een zeer onbevredigende uitleg, aangezien ze het zelf ook niet begrepen wat nou de bedoeling was 8-)

#12

Marcster

    Marcster


  • 0 - 25 berichten
  • 1 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 05 februari 2007 - 16:35

Beter laat dan nooit, de geprotoneerde vorm heeft 4 resonantiestructuren en de gedeprotoneerde maar 2. Dit leidt tot een betere stabilisatie van de geprotoneerde en dus een red-shift (batochroom effect).
Hoe de structuren er uitzien kan je zelf wel bedenken.

Kusjes,
M.

Veranderd door Marcster, 05 februari 2007 - 16:37






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures