Springen naar inhoud

Waarom addenteren op dit C atoom?


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Bert F

    Bert F


  • >1k berichten
  • 2588 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 16 juni 2006 - 21:06

Hallo,

Klopt volgende redenering?

Geplaatste afbeelding

ik denk dat de additie van het Br net op dat koolstofatoom plaats vindt omdat het andere koolstof atoom zijn ongepaard elektron gestabiliseerd vindt en dit omdat omwille van het feit dat, dat koolstofatoom liever 2 elektronen heeft dan één maw een c atoom met vrij dublet is minder reactief dan ééntje met maar één elektron? Ja of toch niet?

Groeten Dank bij voorbaat.

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

epiphonix

    epiphonix


  • >250 berichten
  • 915 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 16 juni 2006 - 21:08

Uiteraard, radicalen zijn zeer reactief.
Trouwens de juiste naam is volgens mij adderen en niet "addenteren".

#3

The Herminator

    The Herminator


  • >1k berichten
  • 2035 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 16 juni 2006 - 22:40

Het zit hem (net als bij carbokationen) in de electron-stuwende methyl-groepen... het tertiare radicaal is dus veel stabieler dan het primaire radicaal, en zal dus gevormd worden!

#4

Bert F

    Bert F


  • >1k berichten
  • 2588 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 17 juni 2006 - 08:46

maar wordt dat nu net gevormd omdat die methyl groepen een 2de negatief lading (schijnbaar ) kunnen leveren?

Als het net andersom zou zijn (dus een pos lading op dat c atoom) dan was het logischer aanvaardbaar omdat deze positieve dan uiteraard gestabiliseerd kan worden door de negatieve inbreng zie je?

#5

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 17 juni 2006 - 10:20

Het zit hem (net als bij carbokationen) in de electron-stuwende methyl-groepen... het tertiare radicaal is dus veel stabieler dan het primaire radicaal, en zal dus gevormd worden!

Volgensmij zit je hier verkeert. De elektronen-stuwende methyl-groepen zullen juist het radicaal electron centreren op de tertiare plaats. Een elektronen-zuigend substituent zal de lading (van het electron) uitsmeren wat energetisch gunstiger is.
Althans..dat is wat ik geleerd heb, des te meer je de lading uitsmeert des te stabielere het molecuul.
Hyperconjungatie speelt hier dan ook een belangrijkere rol in het stabiliseren van het tertiare radicaal.

maar wordt dat nu net gevormd omdat die methyl groepen een 2de negatief lading (schijnbaar ) kunnen leveren?


Je moet niet aan een 2de negatieve lading denken. Je addeert een radicaal aan je alkeen. Deze zal nu de meest stabiele vorm opzoeken om het radicaal elektron in het molecuul te houden. Dit gebeurt door een tertiar radicaal te vormen.

Veranderd door JeffreyButer, 17 juni 2006 - 10:26


#6

The Herminator

    The Herminator


  • >1k berichten
  • 2035 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 17 juni 2006 - 10:25

Wat er gebeurt: de C-H bindingen in een methylgroep zijn sterk gepolariseerd omdat koolstof veel harder aan de bindingselectronen "trekt" dan waterstof. Omdat een methylgroep drie van zulke bindingen heeft, is het koolstof-atoom partieel negatief geladen. Als een methylgroep dan naast een atoom zit dat electronen "tekort" komt (radicaal of kation) zal het dat atoom stabiliseren door electronen te "stuwen" (vandaar de naam "electron-stuwende" groep).

Hoe meer stuwende groepen er naast zo'n electronen-deficient atoom zitten, hoe meer het gestabiliseerd zal worden... dus voor de stabiliteit van jouw "soort" radicaal geldt:

Geplaatste afbeelding

Een tweede stabiliserende factor is hyperconjugatie, zie laatste post in deze topic! 8-)

#7

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 17 juni 2006 - 10:41

@ The Herminator..
Ik heb mijn vorige post ge-edit terwijl jij je vorige post schreef maar om een of andere reden ben ik het toch niet met je eens.
Ik quote vanuit mijn laaste post:

"Volgensmij zit je hier verkeert. De elektronen-stuwende methyl-groepen zullen juist het radicaal electron centreren op de tertiare plaats. Een gecentreerde lading is ongunstiger. Een elektronen-zuigend substituent zal de lading (van het electron) uitsmeren wat energetisch gunstiger is."

Voor een carbokathion geldt dit wel maar een radicaal is grofweg het tegenovergestelde van een carbokathion. Als een elektronen-stuwende groep het carbokathion stabiliseert zal het dus een radicaal (=negatief!!) destabiliseren.
Daarom zei ik ook dat hyperconjungatie hier de stabiliserende factor is.

EDIT: Ik heb het nu nog eens goed gelezen en begrijp nu wel wat je zegt. Ik zie een radicaal als een negatief geladen deeltje door het elektron. Ik begrijp nu wel dat een radicaal elektronen te kort heeft. Ik gaf een verkeerde definitie aan een radicaal.
Het bovenstaande verhaal is dus onzin.

Veranderd door JeffreyButer, 17 juni 2006 - 10:47


#8

Bert F

    Bert F


  • >1k berichten
  • 2588 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 17 juni 2006 - 11:31

Wat er gebeurt: de C-H bindingen in een methylgroep zijn sterk gepolariseerd omdat koolstof veel harder aan de bindingselectronen "trekt" dan waterstof. Omdat een methylgroep drie van zulke bindingen heeft, is het koolstof-atoom partieel negatief geladen. Als een methylgroep dan naast een atoom zit dat electronen "tekort" komt (radicaal of kation) zal het dat atoom stabiliseren door electronen te "stuwen" (vandaar de naam "electron-stuwende" groep).


dat stuwent effect begrijp ik volkomen onderstel dat je een Sn1 reactie hebt daar wordt ook een carbenium ion gevormd (eigenlijk een kation) en wordt ook door dat stuwend effect gestabiliseerd wat logisch is de pos lading wordt op gevangen door het geven, het stuwen van de negatieve ladingen door de methyl groepen.

Maar dan onderstel nu dat op dat C-atoom zich een ongepaard elektron bevindt zal dan dezelfde stuwing er zijn waardoor die nagatieve lading nog negatiever kan worden ? dat lijkt me in eerste instantie onlogisch maar waarom kan dit toch? is een verklaring hiervoor dat twee elektronen stabieler is dan maar één?

Groeten.

#9

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 17 juni 2006 - 11:36

Maar dan onderstel nu dat op dat C-atoom zich een ongepaard elektron bevindt zal dan dezelfde stuwing er zijn waardoor die nagatieve lading nog negatiever kan worden ? dat lijkt me in eerste instantie onlogisch maar waarom kan dit toch? is een verklaring hiervoor dat twee elektronen stabieler is dan maar één?

jij ziet het radicaal netzoals ik het zag.
Ik zag het ook als een negatieve lading maar je moet het zien als een deeltje wat nog graag een elektron wil hebben. De C heeft (als radicaal) 7 elektronen om zich heen en wil heel graag de octet-omriniging hebben dus wil hij graag een elektron opnemen. Een elektronen stuwende groep geeft hem een partieële negatieve lading erbij (= δ-) waardoor het radicaal gestabiliseerd wordt.
De lading wordt niet gecentreerd maar juist uitgesmeerd!!

Veranderd door JeffreyButer, 17 juni 2006 - 11:38


#10

Bert F

    Bert F


  • >1k berichten
  • 2588 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 17 juni 2006 - 11:52

voila in orde de stuwende werking zorgt dus idd voor een scheinbare octect 8 dus moest we het andere C-atoom genomen hebben dan zou er geen stuwende werking zijn en bijgevolg ook niet zo een goede nastreving van octet bedankt 8-)

Groeten.

#11

The Herminator

    The Herminator


  • >1k berichten
  • 2035 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 17 juni 2006 - 18:53

Een radicaal heeft inderdaad 1 electron "tekort" en een met 1 (ongepaard) electron gevulde orbitaal, een carbokation heeft 2 electronen tekort en een lege orbitaal! Beide soorten atomen zijn dus extreem electrofiel! 8-)





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures