Springen naar inhoud

Bromering aniline


  • Log in om te kunnen reageren

#1

edje_CF

    edje_CF


  • >100 berichten
  • 173 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 juni 2006 - 15:38

Ik wou een keer aniline bromeren in azijnzuur (100%). Het aniline zou een HBr zout worden en zou neerslaan. Omdat ik een lage yield kreeg vermoede ik dat er nog een deel is opgelost in het azijn zuur, waarscijnlijk zal het azijnzuur ook nog een paar % water bevatten waardoor het zout daar ook in op kon lossen. Omdat ik mijn zout met (diethyl)ether gewassen had en die vloeistof ook bij het mengsel heb gedaan kreeg ik een nogal ingewikkeld systeem. Nu wil ik kijken of mijn theorie klopt door NaOH toe te voegen aan dit mengsel.
Men zou dan NaBr moeten krijgen, waterstofperoxide, water en natriumacetaat en gebromeerd anyline die een andere fase vormt. Nou las ik dat ether geageerd met sterke oxidatoren (o.a. broom).

Ik heb dus in mijn systeem:
broom
azijnzuur
ether
mogeklijk ortho en para bromo-aniline.Hbr
mogelijk sporen van ongereageerd aniline

Ik heb nu twee vragen:
a Is het mogelijk om via toevoeging van NaOH bromo-aniline in handen te krijgen?
b wat voor reactie gaat ether met broom aan?

b.v.d.

Edje

DrQuico: Ik heb van je vraag een nieuw onderwerp gemaakt. Het had niet veel van doen met het onderwerp waarin je je vraag had gepost.

Veranderd door DrQuico, 18 juni 2006 - 16:19


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 18 juni 2006 - 16:25

Bij het toevoegen van NaOH wordt er geen waterstofperoxide gevormd.

a) Het is inderdaad te verwachten dat wanneer je het geheel basisch maakt dat de broomaniline in de etherlaag gaat zitten.

b) Ethers kunnen o.i.v sterke oxidatoren peroxides vormen. Deze zijn instabiel, en daar zit het gevaar. Broom zal daarentegen niet zomaar met je ether reageren. In jouw mengsel hoef je dat zeker niet te verwachten. Eventuele broomresten kun je ook onschadelijk maken door natriumsulfiet toe te voegen, dan houd je enkel bromide ionen over in de waterlaag.

#3

edje_CF

    edje_CF


  • >100 berichten
  • 173 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 juni 2006 - 18:35

Oke, het is een andere half reactie, ik had niet goed gekeken
Br2 + 2 e- --> 2 Br- en
4 OH- --> O2 + H2O + 4 e-. Als men dus een oplossing van natronloog in water toevoegd zal een deel van het broom oplossen in water, dat wordt door het OH- gereduceerd, evenwicht verschuift naar rechts en is aflopend. Of klopt deze redenatie niet?

#4

edje_CF

    edje_CF


  • >100 berichten
  • 173 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 juni 2006 - 19:44

Niemand die kan vertellen of mijn redenatie klopt?

#5

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 19 juni 2006 - 20:30

Volgens mij klopt je redenatie.

#6

cipherIX

    cipherIX


  • >100 berichten
  • 181 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 juli 2006 - 10:24

:oops: ben pas sinds enige dagen met deze forum (webpage) bekend, daarom mijn late reactie, desondanks ...

a) het opwerken:
- waarom niet eerst het hele mengsel indampen (concentreren), ookal duurt het even (kookpunt CH3COOH: 117-118°C) ...
- het residue weer met "weinig" water verdunnen en basisch stellen (bijv. NaOH); nu je produkt (4-broom- / 2,4-dibroom- / 2-broom- (etc.) -aniline) met een organisch oplosmiddel extraheren (bijv. AcOEt) en indampen ...
PS: je hebt nu géén (HBr-)zout, je kunt er dus tenstlotte nog een zout van maken, of nog de verschillende produkten van elkaar scheiden (destillatie / chromatographie) ...

b) Ether + Broom
- zo goed ken ik me hier niet uit, maar ... wanneer je op de peroxide-kristallen wacht, die bij het schudden / of door een stoot / of het hoesten van een collega, exploderen ... dan stel de fles (-gebruik géén bruinglas, het liefst een normale fles-) voor het raam in het zonlicht, want het mechanisme voor de vorming van peroxiden gaat via radikalen (-met broom als radikaalstarter: Br2 --> 2 Br·) ...

Gegroet,
cipherIX





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures