Ik wou een keer aniline bromeren in azijnzuur (100%). Het aniline zou een HBr zout worden en zou neerslaan. Omdat ik een lage yield kreeg vermoede ik dat er nog een deel is opgelost in het azijn zuur, waarscijnlijk zal het azijnzuur ook nog een paar % water bevatten waardoor het zout daar ook in op kon lossen. Omdat ik mijn zout met (diethyl)ether gewassen had en die vloeistof ook bij het mengsel heb gedaan kreeg ik een nogal ingewikkeld systeem. Nu wil ik kijken of mijn theorie klopt door NaOH toe te voegen aan dit mengsel.
Men zou dan NaBr moeten krijgen, waterstofperoxide, water en natriumacetaat en gebromeerd anyline die een andere fase vormt. Nou las ik dat ether geageerd met sterke oxidatoren (o.a. broom).
Ik heb dus in mijn systeem:
broom
azijnzuur
ether
mogeklijk ortho en para bromo-aniline.Hbr
mogelijk sporen van ongereageerd aniline
Ik heb nu twee vragen:
a Is het mogelijk om via toevoeging van NaOH bromo-aniline in handen te krijgen?
b wat voor reactie gaat ether met broom aan?
b.v.d.
Edje
DrQuico: Ik heb van je vraag een nieuw onderwerp gemaakt. Het had niet veel van doen met het onderwerp waarin je je vraag had gepost.
Laatste berichten
-
13:57
Vraag 2009 Juli Vraag 5 3
-
12:51
positie 2
-
10:44
Schroefdraad berekening 8
-
00:15
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
-
21:15
Weerfrustratie 9
-
18:08
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 15
-
23 apr
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 7
-
23 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 3
-
23 apr
De Euro Nederlandse 100 qubit computer komt eraan
-
23 apr
projectiel 8
-
23 apr
Verschil tussen deze 2 vragen 5
-
23 apr
[scheikunde] berekeningen labo vitamine c bepaling 1
-
22 apr
[wiskunde] rode en witte ballen verdelen 8
-
22 apr
Rotatie van het heelal 41
-
22 apr
Muntje opgooien 14
-
21 apr
Reactiviteit silyl enol ethers 1
-
21 apr
Criterium voor vochtretentie
-
21 apr
speciale rel. theorie 5
-
21 apr
Vogels in de stad zijn goede klussers
-
21 apr
Ervaringen met "herontdekkingen" 15
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
Bromering aniline
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 2.953
Re: Bromering aniline
Bij het toevoegen van NaOH wordt er geen waterstofperoxide gevormd.
a) Het is inderdaad te verwachten dat wanneer je het geheel basisch maakt dat de broomaniline in de etherlaag gaat zitten.
b) Ethers kunnen o.i.v sterke oxidatoren peroxides vormen. Deze zijn instabiel, en daar zit het gevaar. Broom zal daarentegen niet zomaar met je ether reageren. In jouw mengsel hoef je dat zeker niet te verwachten. Eventuele broomresten kun je ook onschadelijk maken door natriumsulfiet toe te voegen, dan houd je enkel bromide ionen over in de waterlaag.
a) Het is inderdaad te verwachten dat wanneer je het geheel basisch maakt dat de broomaniline in de etherlaag gaat zitten.
b) Ethers kunnen o.i.v sterke oxidatoren peroxides vormen. Deze zijn instabiel, en daar zit het gevaar. Broom zal daarentegen niet zomaar met je ether reageren. In jouw mengsel hoef je dat zeker niet te verwachten. Eventuele broomresten kun je ook onschadelijk maken door natriumsulfiet toe te voegen, dan houd je enkel bromide ionen over in de waterlaag.
-
- Berichten: 173
Re: Bromering aniline
Oke, het is een andere half reactie, ik had niet goed gekeken
Br2 + 2 e- --> 2 Br- en
4 OH- --> O2 + H2O + 4 e-. Als men dus een oplossing van natronloog in water toevoegd zal een deel van het broom oplossen in water, dat wordt door het OH- gereduceerd, evenwicht verschuift naar rechts en is aflopend. Of klopt deze redenatie niet?
Br2 + 2 e- --> 2 Br- en
4 OH- --> O2 + H2O + 4 e-. Als men dus een oplossing van natronloog in water toevoegd zal een deel van het broom oplossen in water, dat wordt door het OH- gereduceerd, evenwicht verschuift naar rechts en is aflopend. Of klopt deze redenatie niet?
-
- Berichten: 181
Re: Bromering aniline
ben pas sinds enige dagen met deze forum (webpage) bekend, daarom mijn late reactie, desondanks ...a) het opwerken:
- waarom niet eerst het hele mengsel indampen (concentreren), ookal duurt het even (kookpunt CH3COOH: 117-118°C) ...
- het residue weer met "weinig" water verdunnen en basisch stellen (bijv. NaOH); nu je produkt (4-broom- / 2,4-dibroom- / 2-broom- (etc.) -aniline) met een organisch oplosmiddel extraheren (bijv. AcOEt) en indampen ...
PS: je hebt nu géén (HBr-)zout, je kunt er dus tenstlotte nog een zout van maken, of nog de verschillende produkten van elkaar scheiden (destillatie / chromatographie) ...
b) Ether + Broom
- zo goed ken ik me hier niet uit, maar ... wanneer je op de peroxide-kristallen wacht, die bij het schudden / of door een stoot / of het hoesten van een collega, exploderen ... dan stel de fles (-gebruik géén bruinglas, het liefst een normale fles-) voor het raam in het zonlicht, want het mechanisme voor de vorming van peroxiden gaat via radikalen (-met broom als radikaalstarter: Br2 --> 2 Br·) ...
Gegroet,
cipherIX
