chinonen?
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 3.145
Re: chinonen?
Chinon is de naam van een stof, welke ontstaat bij voorzichtige oxidatie van hydrochinon. Het is echter het eenvoudigste voorbeeld van een hele klasse van stoffen.
Als je poly-fenolen hebt, dan kunnen deze zeer eenvoudig worden geoxideerd als er twee -OH groepen zitten in ortho positie of in para positie.
Hydrochinon is de volgende stof:
Als dit wordt geoxideerd dan krijg je:
Je ziet nu een structuur, waarbij de aromatische benzeenring verandert in een ring met een gefixeerde dubbele binding op twee plaatsen. Alle stoffen, die een dergelijke structuur hebben, met twee dubbele bindingen, en een =O op de plaats waar eerst een -OH zat van een difenol (of nog hogere fenol, echter minimaal difenol) worden chinonen genoemd. De stof, zoals ik die hierboven heb weergegeven wordt kortweg "chinon" genoemd, deze heet voluit p-benzochinon.
Ortho dihydroxybenzeen (catechol) kan ook een dergelijke reactie aangaan, meta-dihydroxybenzeen (resorcinol) niet. Om deze redenen zijn hydrochinon en catechol ook veel makkelijker te oxideren dan resorcinol. Probeer voor jezelf eens na te gaan, waarom deze chinonen wel uit para- en ortho-hydroxybenzenen kunnen onstaan en niet uit meta-hydroxybenzenen. Als je dit inziet, dan heb je aardig goed in de smiezen wat voor stoffen dit zijn .
Als je poly-fenolen hebt, dan kunnen deze zeer eenvoudig worden geoxideerd als er twee -OH groepen zitten in ortho positie of in para positie.
Hydrochinon is de volgende stof:
Als dit wordt geoxideerd dan krijg je:
Je ziet nu een structuur, waarbij de aromatische benzeenring verandert in een ring met een gefixeerde dubbele binding op twee plaatsen. Alle stoffen, die een dergelijke structuur hebben, met twee dubbele bindingen, en een =O op de plaats waar eerst een -OH zat van een difenol (of nog hogere fenol, echter minimaal difenol) worden chinonen genoemd. De stof, zoals ik die hierboven heb weergegeven wordt kortweg "chinon" genoemd, deze heet voluit p-benzochinon.
Ortho dihydroxybenzeen (catechol) kan ook een dergelijke reactie aangaan, meta-dihydroxybenzeen (resorcinol) niet. Om deze redenen zijn hydrochinon en catechol ook veel makkelijker te oxideren dan resorcinol. Probeer voor jezelf eens na te gaan, waarom deze chinonen wel uit para- en ortho-hydroxybenzenen kunnen onstaan en niet uit meta-hydroxybenzenen. Als je dit inziet, dan heb je aardig goed in de smiezen wat voor stoffen dit zijn .