Springen naar inhoud

substituties aan aromaten


  • Log in om te kunnen reageren

#1

kook

    kook


  • 0 - 25 berichten
  • 6 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 16 juli 2006 - 11:59

Hallo, 2 opgaves gekregen over substituties aan aromaten. Kunnen jullie helpen?

1)
1 g 1-chloor-2,4-dinitrobenzeen in 4ml glycol wordt gemengd met 1 ml hydrazinehydraat. Dan wordt methanol toegedropt en er valt een nieuwe verbinding uit. Welke?

Zou het kunnen dat dan 2-chloor-3,5-dinitrophenylhydrazine gevormd wordt??
Anders heb ik er geen idee van. Het lijkt me logisch daar Cl een ortho richter is (para al bezet) en de beide nitrogroepen meta richters zijn.


2) tolueen + geconcentreerd zwavelzuur geeft?
Als dit een sulfonering is dan moet dat para-tolueensolfonylzuur geven, maar klopt dat.

alvast bedankt

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

The Herminator

    The Herminator


  • >1k berichten
  • 2035 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 16 juli 2006 - 15:13

Lijken me allebei in orde....

Er zijn reactie-omstandigheden waarbij je m.b.v. hydrazine de nitro-groepen reduceert, maar dat is denk ik hier niet aan de orde! :oops:

#3

cipherIX

    cipherIX


  • >100 berichten
  • 181 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 17 juli 2006 - 17:26

Antw. 1)

(je eigen "tip": substituties aan aromaten)

- het Chloor op positie 1 wordt nucleophile vervangen (substitutie) door de hydrazine
- mogelijk wordt door afsplitsing van water nog een triazole (5-ring met 3xN) gevormd met de nitro-groep op positie 2

Ref. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas; 58; 1939; 847, 848, 851.

... helaas bezit ik niet zo een oude biblitheek :oops:

#4

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 21 juli 2006 - 15:16

Die nucleofiele substitutie aan aromaten vindt alleen (gemakkelijk) plaats wanneer er sterk electronzuigende groepen aan de ring zitten zoals nitro of cyano. Het chloride anion is daarnaast bij deze substitutie een goede 'leaving group'

Die vraag van tolueen en zwavelzuur is in ieder geval goed, al zul je ook voor een klein deel de ortho-isomeer krijgen. Maar door de sterische hinder van de methylgroep zal dit waarschijnlijk erg weinig zijn.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures