Hallo, 2 opgaves gekregen over substituties aan aromaten. Kunnen jullie helpen?
1)
1 g 1-chloor-2,4-dinitrobenzeen in 4ml glycol wordt gemengd met 1 ml hydrazinehydraat. Dan wordt methanol toegedropt en er valt een nieuwe verbinding uit. Welke?
Zou het kunnen dat dan 2-chloor-3,5-dinitrophenylhydrazine gevormd wordt??
Anders heb ik er geen idee van. Het lijkt me logisch daar Cl een ortho richter is (para al bezet) en de beide nitrogroepen meta richters zijn.
2) tolueen + geconcentreerd zwavelzuur geeft?
Als dit een sulfonering is dan moet dat para-tolueensolfonylzuur geven, maar klopt dat.
alvast bedankt
Laatste berichten
-
21:17
Straatklok loopt 5 minuten voor 8
-
20:50
[scheikunde] vraag Chemie - wat is de oplossing? 9
-
19:47
Bruine vlekken op treinaanwijzerbord 10
-
19:44
Vogels in de stad zijn goede klussers 2
-
19:12
Rood laserlicht 3
-
19:07
wig 1
-
17:30
Herleiden afmetingen vanaf een foto 21
-
16:34
[wiskunde] Prijs Product per KG; Alternatief Inzicht 3
-
13:57
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 9
-
13:16
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 17
-
13:12
[natuurkunde] kroon van koning op Syracuse 10
-
12:01
Gravity and gravitation 1
-
10:15
2013 – Augustus Vraag 3 3
-
24 apr
Vraag 2009 Juli Vraag 5 5
-
24 apr
positie 2
-
24 apr
Schroefdraad berekening 8
-
24 apr
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
-
23 apr
Weerfrustratie 9
-
23 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 3
-
23 apr
De Euro Nederlandse 100 qubit computer komt eraan
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
substituties aan aromaten
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 2.035
Re: substituties aan aromaten
Lijken me allebei in orde....
Er zijn reactie-omstandigheden waarbij je m.b.v. hydrazine de nitro-groepen reduceert, maar dat is denk ik hier niet aan de orde!
Er zijn reactie-omstandigheden waarbij je m.b.v. hydrazine de nitro-groepen reduceert, maar dat is denk ik hier niet aan de orde!
-
- Berichten: 181
Re: substituties aan aromaten
Antw. 1)
(je eigen "tip": substituties aan aromaten)
- het Chloor op positie 1 wordt nucleophile vervangen (substitutie) door de hydrazine
- mogelijk wordt door afsplitsing van water nog een triazole (5-ring met 3xN) gevormd met de nitro-groep op positie 2
Ref. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas; 58; 1939; 847, 848, 851.
... helaas bezit ik niet zo een oude biblitheek
(je eigen "tip": substituties aan aromaten)
- het Chloor op positie 1 wordt nucleophile vervangen (substitutie) door de hydrazine
- mogelijk wordt door afsplitsing van water nog een triazole (5-ring met 3xN) gevormd met de nitro-groep op positie 2
Ref. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas; 58; 1939; 847, 848, 851.
... helaas bezit ik niet zo een oude biblitheek
-
- Berichten: 2.953
Re: substituties aan aromaten
Die nucleofiele substitutie aan aromaten vindt alleen (gemakkelijk) plaats wanneer er sterk electronzuigende groepen aan de ring zitten zoals nitro of cyano. Het chloride anion is daarnaast bij deze substitutie een goede 'leaving group'
Die vraag van tolueen en zwavelzuur is in ieder geval goed, al zul je ook voor een klein deel de ortho-isomeer krijgen. Maar door de sterische hinder van de methylgroep zal dit waarschijnlijk erg weinig zijn.
Die vraag van tolueen en zwavelzuur is in ieder geval goed, al zul je ook voor een klein deel de ortho-isomeer krijgen. Maar door de sterische hinder van de methylgroep zal dit waarschijnlijk erg weinig zijn.
