Springen naar inhoud

Dubbele bindings equivalenten


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Housekeeper

    Housekeeper


  • 0 - 25 berichten
  • 15 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 26 juli 2006 - 15:30

Even een korte vraag, ik kan het nergens vinden, en voor het ophelderen van structuren aan de hand van een aantal spectra is het wel van belang om te weten hoe je het aantal dubbele bindingsequivalenten uitrekent. Wie kan mij daar mee helpen? Alvast bedankt.

Groet,

Housekeeper.

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

bteunissen

    bteunissen


  • >1k berichten
  • 1122 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 26 juli 2006 - 16:04

Wat bedoel je met 'dubbele bindingsequivalenten' ??
Heb je een (IR-?) spectrum en wil je weten welke pieken gekoppeld kunnen worden aan dubbele bindingen?

Grtz,
Bas

#3

Housekeeper

    Housekeeper


  • 0 - 25 berichten
  • 15 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 26 juli 2006 - 16:33

Ik bedoel eigenlijk DBE. Dubbele binding is 1 DBE. Een benzeenring zijn er 4 (3 dubbele bindingen en je ringstructuur). Je moet dat uit kunnen rekenen aan de hand van je molecuulformule. Als je een massaspectrum hebt. dan kun je daar je molecuulformule uit bepalen, maar dan wil ik graag weten hoeveel DBE's (dubbele bindingsequivalenten) deze heeft om het ophelderden van de structuur te vergemakkelijken.

Veranderd door Housekeeper, 26 juli 2006 - 16:34


#4

The Herminator

    The Herminator


  • >1k berichten
  • 2035 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 26 juli 2006 - 16:57

DBE staat voor het aantal ringen + onverzadigdheden in een molecuul.

Je berekent de DBE met de volgende formule:

DBE = A - B/2 + C/2 + 1

Met A = aantal C of Si-atomen, B = aantal H of Halogeen-atomen, en C = aantal N of P atomen in je molecuul. :oops:

#5

Housekeeper

    Housekeeper


  • 0 - 25 berichten
  • 15 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 26 juli 2006 - 17:56

Hartelijk dank. Ik ben er wel mee geholpen. Dit geeft een achterdeur bij het ophelderen van structuren. Maar dan nog even een vraagje m.b.t. de uitvoering hiervan. hoeveel DBE's heb ik dan als ik 3 ringen aan elkar heb met als formule C14H18? Ik kom dan volgens jouw formule uit op 9 DBE's. Klopt dit allemaal?

Veranderd door biochemiefreak, 04 september 2006 - 20:57


#6

The Herminator

    The Herminator


  • >1k berichten
  • 2035 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 26 juli 2006 - 21:16

Wel even de formule correct toepassen:

C14H18:

A = 14, B = 18, dus

DBE = 14 - (18/2) + 1 = 6!

Voorbeeld:

Geplaatste afbeelding

En je ziet, 3 ringen + 3 dubbele bindingen = 6! :oops:

ps: een DBE-berekening helpt inderdaad, ik heb op de univ werkcollege "spectroscopische organische structuuropheldering" (SOS) gegeven, en deze berekening was de eerste die de studenten aan het begin van een structuuropheldering moesten uitvoeren!

Veranderd door The Herminator, 26 juli 2006 - 21:18


#7

Housekeeper

    Housekeeper


  • 0 - 25 berichten
  • 15 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 juli 2006 - 15:49

Hartelijk dank. Inderdaad, ik zat een beetje te dubieus te denken over die ringverbinding. Nu is het logisch voor mij.

Dan nog even een vraag over interpretatie van met massaspectrum. Ik weet dat de M piek de piek is die 100% is. Welke piek in het spectrum is dan de M + 1 piek? Ook een vraag die betrekking heeft op de basistheorie, maar toch kom ik er niet helemaal uit, omdat ik geen duidelijk voorbeelden heb. Vaak staan bij de oefeningen de molecuulformule al gegeven, ik heb hiermee niet voldoende kunnen oefenen. Zou je een voorbeeld kunnen geven? Bij voorbaat hartelijk dank.

#8

Beryllium

    Beryllium


  • >5k berichten
  • 6314 berichten
  • Minicursusauteur

Geplaatst op 27 juli 2006 - 16:25

MS is wel een tijdje terug voor me... ik meen dat een M+1-piek wijst op een bepaalde ionisatietechniek, maar kan ook wijzen op een element in je analiet waar je meerdere isotopen van hebt.
You can't possibly be a scientist if you mind people thinking that you're a fool. (Douglas Adams)

#9

Marjanne

    Marjanne


  • >1k berichten
  • 4771 berichten
  • VIP

Geplaatst op 27 juli 2006 - 17:35

M+1 kan afkomstig zijn van chemische ionisatie.

Maar ook in een ´normaal´ massaspectrogram vind je wel M+1-pieken, bijv. als er koolstof © in het molecuul zit. Koolstof heeft een massa van 12 amu. Maar 1,1 % van de koolstofatomen heeft een massa van 13 amu.
Bij methaan, bijv., is de molecuulmassa 16. Als het goed is vind je een piek mij massa 17 ter grootte van 1,1 % van de piekgrootte bij 16. Deze komt dus van de koolstof-13-atomen.
Je kunt deze regel gebruiken om het aantal koolstofatomen in je onbekende stof te berekenen. Maar pas op: er zijn nog andere atomen met meerdere atoommassa´s.

#10

bteunissen

    bteunissen


  • >1k berichten
  • 1122 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 juli 2006 - 18:24

M+1 kan afkomstig zijn van chemische ionisatie.

Is het niet zo dat bij chemische ionisatie deze meer wordt aangegeven als [M+H]?

#11

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 27 juli 2006 - 18:39

Ik weet dat de M piek de piek is die 100% is.

Volgens mij wordt met M de piek aangegeven die het gehele molecuul weergeeft. Deze hoeft zeker niet de sterkste piek te zijn, en is soms helemaal niet aanwezig. Ik heb ooit als instink-opgave het massaspectrogram van tetra-ethyl-lood gezien. Daar zat M helemaal niet in; de pieken met de hoogste massa waren het molecuul minus twee ethylgroepen....

#12

bteunissen

    bteunissen


  • >1k berichten
  • 1122 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 juli 2006 - 18:52

Het is ook een subtiel verschil: de piek van het moleculair ion, de 'M-piek' wordt gesteld op 100%. Dat betekent dat de intensiteiten van de andere pieken relatief zijn t.o.v de intensiteit van de piek van het moleculair ion.

#13

Housekeeper

    Housekeeper


  • 0 - 25 berichten
  • 15 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 juli 2006 - 18:59

Komt het er dus op neer btheunissen dat het niet uitmaakt welke piek je neemt voor het berekenen van je aantal C-atomen? Als het verhoudingsgewijs is (dus relatief), dan zou dat mijns inziens niet uit moeten maken. Klopt dit?

#14

bteunissen

    bteunissen


  • >1k berichten
  • 1122 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 juli 2006 - 19:09

[KNIP] btheunissen [KNIP]

ehhh, meneer ousekeeper, wil je je 'h' terug hebben?.... :oops:

Voor het berekenen van je aantal koolstofatomen zal het wel degelijk uitmaken welke piek je neemt lijkt mij. Je kan dan moeilijk de 37 chloor piek nemen....?

Of bedoel je voor het uitrekenen van je DBE?

Veranderd door bteunissen, 27 juli 2006 - 19:10


#15

Housekeeper

    Housekeeper


  • 0 - 25 berichten
  • 15 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 juli 2006 - 19:11

Voor het uitrekenen van je DBE heb je je molecuulformule nodig, dat is de volgende stap volgens mij. Dus je M + 1 piek is volgens jou de piek naast de piek die gesteld is op 100%?

Sorry voor het stelen van de h bteunissen :oops:

Veranderd door Housekeeper, 27 juli 2006 - 19:12






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures