hydrogenatie door H rn metaalkatalysatoren

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 232

hydrogenatie door H rn metaalkatalysatoren

Bekijk even de volgende reactie (onderaan het blad)

URL: http://www.freewebs.com/steven_scheers/index.htm

Mijn vraag is: waarom wordt er geen racemisch mengel gevormd? Is het omdat de gevormde molecule bij de reactie een mesovorm is?

Graag wat verduidelijking.

Gebruikersavatar
Berichten: 6.853

Re: hydrogenatie door H rn metaalkatalysatoren

Er spelen twee dingen hier:
  • De dubbele band wordt blijkbaar door het Ni aan één kant voorzien van waterstof. Dat wil zeggen dat de reactie in één keer plaats vindt. Als je een andere isomeer zou willen maken, dan zou één van de waterstofatomen aan de andere kant aan de dubbele binding moeten worden gezet.
  • Inderdaad is er in dit voorbeeld sprake van een meso (RS) vorm, en dus geen racemaat. Maar als de additie niet specifiek syn zou verlopen zou er ook RR en SS worden gevormd!

Berichten: 232

Re: hydrogenatie door H rn metaalkatalysatoren

Dus het komt erop neer dat je geen racemisch mengsel kunt vormen als de elektrofielen syn worden geadeerd.

Klopt hetgeen wat ik zeg?

Berichten: 232

Re: hydrogenatie door H rn metaalkatalysatoren

kan er iemand aub mijn hypothese bevestigen?

Gebruikersavatar
Berichten: 6.853

Re: hydrogenatie door H rn metaalkatalysatoren

Yuck, waarom zou je zover willen generaliseren.

Een vergezochte uitzondering is als je begint met een racemisch mengsel, en een symmetrische dubbele binding hydrogeneert, dan hou je een racemisch mengsel over.

Reageer