Springen naar inhoud

[scheikunde] Organische Chemie Elecktrofiele additiereacties


  • Log in om te kunnen reageren

#1

tdk1989_CF

    tdk1989_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 16 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 03 augustus 2006 - 12:32

Voor mijn vakantietaak van chemie heb ik een hoop vragen gekregen van m'n lerares. Van sommige vragen vind ik echt wel niets terug in m'n cursus...

Waarom verlopen de elecktrofiele additiereacties bij propeen sneller dan bij etheen?!

IK hoop dat iemand me kan helpen...

thx, tim

Veranderd door tdk1989, 03 augustus 2006 - 12:32


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 03 augustus 2006 - 12:40

Het mechanisme van de elektrofiele additie moet je daarvoor kennen. Een additie reactie verloopt via de vorming van een carbokathion.
Wat weet je van de stabiliteit van een carbokathion? Welk kathion, die gevormt bij etheen of propeen, is stabieler?

Veranderd door JeffreyButer, 03 augustus 2006 - 12:44


#3

D i m

    D i m


  • 0 - 25 berichten
  • 6 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 03 augustus 2006 - 12:42

Omdat de positieve lading na additie van het elektrofiel bij propeen beter gestabiliseerd wordt dan bij etheen omwille van de aanwezigheid van 2 alkylgroepen tov 1 alkylgroep. Product na de additie is stabieler dus zal die reactie liever doorgaan.

#4

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 03 augustus 2006 - 13:08

Het bedoeling van het huiswerk & toetsen forum is dat de vraagsteller met behulp van enkele tips zelf achter het antwoord komt..maargoed, het antwoordt is gegeven.

Product na de additie is stabieler dus zal die reactie liever doorgaan.


Dit is niet geheel waar wat je zegt. Het gaat om de stabiliteit van het carbokathion tijdens de transition state.

Het gevormde propeenkathion is een secundair carbokathion terwijl het etheenkathion een primair carbokathion is. Een secundairkathion is stabieler dan een primairkathion omdat de lading bij een secundairkathion over een groter gebied uitgesmeerd kan worden.
Voor deze kathionen geldt: Des te stabieler het gevormde kathion des te sneller zal deze gevormt worden, dus des te sneller is de reactie.

Veranderd door JeffreyButer, 03 augustus 2006 - 13:09


#5

tdk1989_CF

    tdk1989_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 16 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 03 augustus 2006 - 13:28

thx, voor het snelle antwoord.

Het principe van elecktrofiele additiereacties ken ik wel.

bv; C2H4 + BR2. De elecktrofiele aanval van een gepolariseerd Br2 door afstoting van de elecktronen in Br2 op etheen.

CH2=CH2 + BR2 --> Br-CH2-CH2-Br

#6

D i m

    D i m


  • 0 - 25 berichten
  • 6 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 03 augustus 2006 - 15:38

[QUOTE] Dit is niet geheel waar wat je zegt. Het gaat om de stabiliteit van het carbokathion tijdens de transition state.

Waarom niet. Ik sprak toch over propeen dat na additie positief geladen is, dat is dan toch zowieso een carbokation. Ik zeg net hetzelfde als jij, alleen misschien in beter verstaanbare woorden. Dat dit een transition state is, doet hier niet terzake en het kan daarom gerust weggelaten worden. Je moet niet altijd de woordjes van je leerboek gebruiken om iets uit te leggen. Het principe is hier de stabilisatie van de positieve lading door de CH3- groepen. Dat heb ik toch goed uitgelegd.

#7

Marjanne

    Marjanne


  • >1k berichten
  • 4771 berichten
  • VIP

Geplaatst op 03 augustus 2006 - 16:08

Ging het hier over kationen of over KATionen? :oops:

#8

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 03 augustus 2006 - 16:30

Propeen is na additie niet positief geladen omdat het dan geen propeen meer is maar whatever-propaan. Wat jij bedoelt is de positieve lading op het secundaire carbokation na openbreken van de dubbele binding door bijvoorbeeld een zuur proton. En ja dat heet transition state.

Btw dat jij er niet tegen kunt dat er voor een normaal chemicus leesbare termen gebbruikt worden, hoef je uiteraard niet op anderen af te geven :oops:

Veranderd door FsWd, 03 augustus 2006 - 16:32






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures