[scheikunde] Organische Chemie Elecktrofiele additiereacties

Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood

Reageer
Berichten: 16

[scheikunde] Organische Chemie Elecktrofiele additiereacties

Voor mijn vakantietaak van chemie heb ik een hoop vragen gekregen van m'n lerares. Van sommige vragen vind ik echt wel niets terug in m'n cursus...

Waarom verlopen de elecktrofiele additiereacties bij propeen sneller dan bij etheen?!

IK hoop dat iemand me kan helpen...

thx, tim

Berichten: 857

Re: [scheikunde] Organische Chemie Elecktrofiele additiereacties

Het mechanisme van de elektrofiele additie moet je daarvoor kennen. Een additie reactie verloopt via de vorming van een carbokathion.

Wat weet je van de stabiliteit van een carbokathion? Welk kathion, die gevormt bij etheen of propeen, is stabieler?

Berichten: 6

Re: [scheikunde] Organische Chemie Elecktrofiele additiereacties

Omdat de positieve lading na additie van het elektrofiel bij propeen beter gestabiliseerd wordt dan bij etheen omwille van de aanwezigheid van 2 alkylgroepen tov 1 alkylgroep. Product na de additie is stabieler dus zal die reactie liever doorgaan.

Berichten: 857

Re: [scheikunde] Organische Chemie Elecktrofiele additiereacties

Het bedoeling van het huiswerk & toetsen forum is dat de vraagsteller met behulp van enkele tips zelf achter het antwoord komt..maargoed, het antwoordt is gegeven.
Product na de additie is stabieler dus zal die reactie liever doorgaan.
Dit is niet geheel waar wat je zegt. Het gaat om de stabiliteit van het carbokathion tijdens de transition state.

Het gevormde propeenkathion is een secundair carbokathion terwijl het etheenkathion een primair carbokathion is. Een secundairkathion is stabieler dan een primairkathion omdat de lading bij een secundairkathion over een groter gebied uitgesmeerd kan worden.

Voor deze kathionen geldt: Des te stabieler het gevormde kathion des te sneller zal deze gevormt worden, dus des te sneller is de reactie.

Berichten: 16

Re: [scheikunde] Organische Chemie Elecktrofiele additiereacties

thx, voor het snelle antwoord.

Het principe van elecktrofiele additiereacties ken ik wel.

bv; C2H4 + BR2. De elecktrofiele aanval van een gepolariseerd Br2 door afstoting van de elecktronen in Br2 op etheen.

CH2=CH2 + BR2 --> Br-CH2-CH2-Br

Berichten: 6

Re: [scheikunde] Organische Chemie Elecktrofiele additiereacties

[QUOTE] Dit is niet geheel waar wat je zegt. Het gaat om de stabiliteit van het carbokathion tijdens de transition state.

Waarom niet. Ik sprak toch over propeen dat na additie positief geladen is, dat is dan toch zowieso een carbokation. Ik zeg net hetzelfde als jij, alleen misschien in beter verstaanbare woorden. Dat dit een transition state is, doet hier niet terzake en het kan daarom gerust weggelaten worden. Je moet niet altijd de woordjes van je leerboek gebruiken om iets uit te leggen. Het principe is hier de stabilisatie van de positieve lading door de CH3- groepen. Dat heb ik toch goed uitgelegd.

Gebruikersavatar
Berichten: 4.771

Re: [scheikunde] Organische Chemie Elecktrofiele additiereacties

Ging het hier over kationen of over KATionen? :oops:

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: [scheikunde] Organische Chemie Elecktrofiele additiereacties

Propeen is na additie niet positief geladen omdat het dan geen propeen meer is maar whatever-propaan. Wat jij bedoelt is de positieve lading op het secundaire carbokation na openbreken van de dubbele binding door bijvoorbeeld een zuur proton. En ja dat heet transition state.

Btw dat jij er niet tegen kunt dat er voor een normaal chemicus leesbare termen gebbruikt worden, hoef je uiteraard niet op anderen af te geven :oops:

Reageer