Ik heb een vraagje ivm Sn1 en Sn2 reacties. kun je aan deze tekening zien of je te maken hebt met een walden inversie of met een racemisch mengsel? Of is dit niet mogelijk?
Zo ja, Hoe kan je da dan zien of weten?
Heel erg bedankt
mvg
Eva
Laatste berichten
-
20:14
Aardlek-schakelaar 2
-
19:55
wig 9
-
15:56
Programmeren met vectoren 6
-
14:53
Straatklok loopt 5 minuten voor 12
-
23:12
speciale rel. theorie 10
-
22:36
Gravity and gravitation 4
-
22:24
[scheikunde] vraag Chemie - wat is de oplossing? 10
-
25 apr
Bruine vlekken op treinaanwijzerbord 10
-
25 apr
Vogels in de stad zijn goede klussers 2
-
25 apr
Rood laserlicht 3
-
25 apr
Herleiden afmetingen vanaf een foto 21
-
25 apr
[wiskunde] Prijs Product per KG; Alternatief Inzicht 3
-
25 apr
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 9
-
25 apr
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 17
-
25 apr
[natuurkunde] kroon van koning op Syracuse 10
-
25 apr
2013 – Augustus Vraag 3 3
-
24 apr
Vraag 2009 Juli Vraag 5 5
-
24 apr
positie 2
-
24 apr
Schroefdraad berekening 8
-
24 apr
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
walden inversie of racemisch mengsel?
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 25
walden inversie of racemisch mengsel?
Hallo,
Ik heb een vraagje ivm Sn1 en Sn2 reacties. kun je aan deze tekening zien of je te maken hebt met een walden inversie of met een racemisch mengsel? Of is dit niet mogelijk?
Zo ja, Hoe kan je da dan zien of weten?
Heel erg bedankt
mvg
Eva
Ik heb een vraagje ivm Sn1 en Sn2 reacties. kun je aan deze tekening zien of je te maken hebt met een walden inversie of met een racemisch mengsel? Of is dit niet mogelijk?
Zo ja, Hoe kan je da dan zien of weten?
Heel erg bedankt
mvg
Eva
-
- Berichten: 857
Re: walden inversie of racemisch mengsel?
je moet kijken naar het mechanisme. Wanneer je een Sn2 reactie hebt zal je ten alletijde Waldeninversie hebben. Dit komt omdat het substituent direct hecht aan je primaire koolstof atoom.
Bij een Sn1 mechanisme heb je niet de directe hechting met je koolstof atoom. Er zijn namelijk te grote groepen om je C-atoom (secundair en tertiar C-atoom) die zorgen voor sterische hinder. De directe aanhechting is dus niet mogelijk en dus lost het mechanisme dit op door de reactie te laten lopen via een carbokation.
Het molecuul wat jij geschets hebt bevat een secundair C-atoom, namelijk die waar Cl aan zit. De directe aanhechting van je nucleofiel wordt zeer gehinderd door de rest groepen. Nu wordt je Cl afgestaan als Cl- en hou je een positief geladen organisch molecuul over waarbij de lading op een C-atoom zit (= carbokation). Je nucleofiel reageert nu aan je carbokation tot een nieuw molecuul.
Er is geen inversie opgetreden.
Helaas geldt voor dit voorbeeld ook dat er wel directe aanhechting mogelijk is. Dit gebeurt bij de juiste oriëntatie van de reagentia. Nu kunnen de restgroepen wel omklappen, dus inversie.
(LET OP!! een secundair carbokation kan zowel via een Sn2 mechanisme als een Sn1 mechanisme reageren. Wat ik je heb vertelt zal dus in combinatie gaan met inversie. Welke van de 2 overheerst kan je niet zeggen want welk mechanisme verloopt energetisch gunstiger?
Een primair carbokation reageert vrijwel alleen volgens een Sn2 mechanisme.
Een tertiar carbokation reageert vrijwel alleen volgens een Sn1 mechanisme.
Links:
Sn2 mechanisme
Sn1 mechanisme
Bij een Sn1 mechanisme heb je niet de directe hechting met je koolstof atoom. Er zijn namelijk te grote groepen om je C-atoom (secundair en tertiar C-atoom) die zorgen voor sterische hinder. De directe aanhechting is dus niet mogelijk en dus lost het mechanisme dit op door de reactie te laten lopen via een carbokation.
Het molecuul wat jij geschets hebt bevat een secundair C-atoom, namelijk die waar Cl aan zit. De directe aanhechting van je nucleofiel wordt zeer gehinderd door de rest groepen. Nu wordt je Cl afgestaan als Cl- en hou je een positief geladen organisch molecuul over waarbij de lading op een C-atoom zit (= carbokation). Je nucleofiel reageert nu aan je carbokation tot een nieuw molecuul.
Er is geen inversie opgetreden.
Helaas geldt voor dit voorbeeld ook dat er wel directe aanhechting mogelijk is. Dit gebeurt bij de juiste oriëntatie van de reagentia. Nu kunnen de restgroepen wel omklappen, dus inversie.
(LET OP!! een secundair carbokation kan zowel via een Sn2 mechanisme als een Sn1 mechanisme reageren. Wat ik je heb vertelt zal dus in combinatie gaan met inversie. Welke van de 2 overheerst kan je niet zeggen want welk mechanisme verloopt energetisch gunstiger?
Een primair carbokation reageert vrijwel alleen volgens een Sn2 mechanisme.
Een tertiar carbokation reageert vrijwel alleen volgens een Sn1 mechanisme.
Links:
Sn2 mechanisme
Sn1 mechanisme
-
- Berichten: 181
Re: walden inversie of racemisch mengsel?
Hallo,
Niet alleen je 'getekende' "electrofiel" is van belang, maar ook de "nucleofiel". Ook bij de nucleofiel bepalen de "zij-groepen" zeer sterk of überhaupt een 'directe' (Walden-)-substitutie mogelijk is.
In dit geval, bij een zeer gehinderd nucleofiel (grote zij-groepen), kan ik me zelfs "eliminatie" voorstellen (E2; product: 2-buteen). Meestal zijn de grenzen tussen SN1/SN2, E1/E2 niet zo scherp als in leerboeken wordt weergegeven.
Gegroet,
Martin
Niet alleen je 'getekende' "electrofiel" is van belang, maar ook de "nucleofiel". Ook bij de nucleofiel bepalen de "zij-groepen" zeer sterk of überhaupt een 'directe' (Walden-)-substitutie mogelijk is.
In dit geval, bij een zeer gehinderd nucleofiel (grote zij-groepen), kan ik me zelfs "eliminatie" voorstellen (E2; product: 2-buteen). Meestal zijn de grenzen tussen SN1/SN2, E1/E2 niet zo scherp als in leerboeken wordt weergegeven.
Gegroet,
Martin
-
- Berichten: 25
Re: walden inversie of racemisch mengsel?
Alvast bedankt!!JeffreyButer schreef:
Het molecuul wat jij geschets hebt bevat een secundair C-atoom, namelijk die waar Cl aan zit. De directe aanhechting van je nucleofiel wordt zeer gehinderd door de rest groepen. Nu wordt je Cl afgestaan als Cl- en hou je een positief geladen organisch molecuul over waarbij de lading op een C-atoom zit (= carbokation). Je nucleofiel reageert nu aan je carbokation tot een nieuw molecuul.
Maar waneer zijn je restgroepen hinderend.
Ik versta niet hoe je kan weten of je inversie hebt of niet. want bijvoorbeeld bij deze reactie staat er dan in de curcus dat het een Sn1 is. Maar hoe kan je dat weten
:
-
- Berichten: 25
Re: walden inversie of racemisch mengsel?
Ik vraag mij eigenlijk af of het mogelijk is om zo'n reactie te krijgen op een examen en dat de vraag: Is dit een Sn1 of een Sn2 reactie en waarom?
En dan weet ik niet wat ik moet antwoorden.
En dan weet ik niet wat ik moet antwoorden.
-
- Berichten: 72
Re: walden inversie of racemisch mengsel?
Ik zou dit een mooie examenvraag vinden, hier kan je tenminste wat uitleg bij geven. Wanneer je een typevoorbeeldje krijgt uit je boek, kan het zijn dat je het gewoon vanbuiten hebt geleerd, terwijl je hier kan laten zien dat je weet waarover je praat.
Over die hinderlijke restgroepen denk ik dat je die hinder vrij letterlijk mag nemen. Sterische hinder, dus echt de uitgestrektheid in de ruimte, is een zeer belangrijke factor inderdaad. Wanneer er een aantal vrij grote groepen op het koolstofatoom gehecht zijn, is het niet mogelijk om met een eenstapsmechanisme te substitueren. Verder kan je ook stellen dat wanneer je via een tweestapsmechanisme werkt, dat het carbokation dat gevormd wordt op de ene of de andere manier toch een zekere stabiliteit moet vertonen. De "spreiding" van die lading door mesomerie is daarin erg belangrijk. Mesomere stabilisatie komt bijvoorbeeld voor bij benzeenringen of substituenten met dubbele bindingen. (benzylkation, alkylkation). Dus minstens even belangrijk als de 'sterische hinder' van uw substituenten, is hun vermogen om een lading te stabiliseren. Vandaar weer: tertiair carbokation reageert veel liever in twee stappen (dus Sn1)
Verder zijn er nog een heleboel andere factoren, zo kan bijvoorbeeld de aard van het oplosmiddel van groot belang zijn (polaire oplosmiddelen zullen de lading stabiliseren, dus gemakkelijker Sn1) en vanzelfsprekend ook de aard van het nucleofiel. Hoe sterker het nucleofiel, hoe vlotter de reactie in één stap kan plaatsvinden, dus hoe meer het Sn2 karakter zal overheersen.
Volgens mij zullen niet zelden de twee substituties 'in hetzelfde potje' kunnen plaatsvinden. En zal je dus noch een perfect racemaat, noch een oplossing met altijd hetzelfde entantiomeer krijgen.
Over die hinderlijke restgroepen denk ik dat je die hinder vrij letterlijk mag nemen. Sterische hinder, dus echt de uitgestrektheid in de ruimte, is een zeer belangrijke factor inderdaad. Wanneer er een aantal vrij grote groepen op het koolstofatoom gehecht zijn, is het niet mogelijk om met een eenstapsmechanisme te substitueren. Verder kan je ook stellen dat wanneer je via een tweestapsmechanisme werkt, dat het carbokation dat gevormd wordt op de ene of de andere manier toch een zekere stabiliteit moet vertonen. De "spreiding" van die lading door mesomerie is daarin erg belangrijk. Mesomere stabilisatie komt bijvoorbeeld voor bij benzeenringen of substituenten met dubbele bindingen. (benzylkation, alkylkation). Dus minstens even belangrijk als de 'sterische hinder' van uw substituenten, is hun vermogen om een lading te stabiliseren. Vandaar weer: tertiair carbokation reageert veel liever in twee stappen (dus Sn1)
Verder zijn er nog een heleboel andere factoren, zo kan bijvoorbeeld de aard van het oplosmiddel van groot belang zijn (polaire oplosmiddelen zullen de lading stabiliseren, dus gemakkelijker Sn1) en vanzelfsprekend ook de aard van het nucleofiel. Hoe sterker het nucleofiel, hoe vlotter de reactie in één stap kan plaatsvinden, dus hoe meer het Sn2 karakter zal overheersen.
Volgens mij zullen niet zelden de twee substituties 'in hetzelfde potje' kunnen plaatsvinden. En zal je dus noch een perfect racemaat, noch een oplossing met altijd hetzelfde entantiomeer krijgen.
-
- Berichten: 857
Re: walden inversie of racemisch mengsel?
Je weet nu dat een primair C-atoom reageert volgens een Sn2 mechanisme en een tertiair C-atoom reageert volgens een Sn1 mechanisme. Een secundair C-atoom kan volgens beide mechanismes reageren (mechanisme afhankelijk van restgroep grootte, nucleofiel sterkte, oplosmiddel enz..)Ben Zeen schreef: Ik versta niet hoe je kan weten of je inversie hebt of niet. want bijvoorbeeld bij deze reactie staat er dan in de curcus dat het een Sn1 is. Maar hoe kan je dat weten
:
Dit moet je onthouden want dit gaat altijd op!!!!
De reactie die jij als plaatje hebt is de sunstitutie van Cl door OH. Je Cl atoom zit aan een C-atoom wat omringt is door 3 andere C-atomen. Je hebt dus te maken met een tertiar C-atoom waaraan je Cl zit. Een tertiar C-atoom reageert dus via een Sn1 mechanisme.
De reactie kan niet via een Sn2 mechanisme lopen omdat er 3 groepen (methyl, ethyl en propyl) zijn die de directe aanhechting van je OH hindert. Je OH kan gewoonweg niet hechten aan je tertiaire C-atoom omdat de 3 restgroepen dit voorkomen.
link ter verduidelijking
-
- Berichten: 25
Re: walden inversie of racemisch mengsel?
aaah nu versta ik het echt wel:) heeeel erg bedankt.
