Springen naar inhoud

DMSO in microwave reactions


  • Log in om te kunnen reageren

#1

cipherIX

    cipherIX


  • >100 berichten
  • 181 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 augustus 2006 - 07:21

Beste Collega's,

Ik voer de laatste tijd reacties door in een 'microwave reactor' (magnetron) en gebruik DMSO als oplosmiddel (reactie condities: 15min, 160°C). Na het openen van de gesloten reactie-vial ruik ik een onaangename geur ... :oops: ...
Van mijn collega's hoor ik dan wel: "DMSO ontleedt bij hogere temp. (ca.>140°C)", maar - helaas blijven zijn me een reactie-mechanisme schuldig. Ook ik heb niet zeer succesvol naar het mechanisme gezocht - wie kent het mechanisme, zo het product van deze 'ontleding' ?

Gegroet,
Martin

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

The Herminator

    The Herminator


  • >1k berichten
  • 2035 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 augustus 2006 - 08:27

DMSO ontleedt boven de 189°C, met als mogelijke producten CO, SO, SO2, SO3, CO2, H2C=O en S(CH3)2.

Het meest waarschijnlijke is dat er 1 of 2 methylgroepen als radicaal afvliegen, waarna zowel de methyl-radicalen als het uiterst reactieve zwavel-(bi)radicaal een zuurstof-molecuul grijpt.....

De stank is ongetwijfeld afkomstig van een van de gevormde zwavelverbindingen :oops:

#3

Roy van Heesbeen

    Roy van Heesbeen


  • >250 berichten
  • 740 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 augustus 2006 - 10:55

volgens mij is deze damp ook zeer schadelijk... er staat vaak in protocollen dat het niet verwarmd mag worden

#4

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 25 augustus 2006 - 12:34

DMSO kan worden gebruikt als oxidator door zijn O-atoom af te staan. Je krijgt dan dimethylsulfide gevormd, en dat stinkt. Deze eigenschap van DMSO wordt in bijvoorbeeld Swern-oxidaties gebruikt.

Wanneer je enkel DMSO verhit (buiten de aanwezigheid van verbindingen die kunnen worden geoxideerd) dan kun je ook enige disproportionering van DMSO in dimethylsulfide en dimethylsulfone krijgen:

2 Me-SO-Me -> Me-S-Me + Me-SO2-Me

Dit is waarschijnlijk wat er bij jou is gebeurd, en wat de stank veroorzaakt

#5

cipherIX

    cipherIX


  • >100 berichten
  • 181 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 28 augustus 2006 - 10:29

Vandaag weer een reacties, iets meer oplosmiddel ca. 4,5ml DMSO --> weer die lucht, maar - het leek nu véél meer op "bloemkool / spruitjes" (koolsoorten); en die lust ik wel !! :oops:

@Roy: je hebt gelijk, want ook de MSDS vermeldt het (zelfs explosiegevaar), maar ik neem geen grote hoeveelheden oplosmiddel -en- verwarm het in een gesloten 'vial' (hoop dus geen explosief luchtmengsel te krijgen, of dan alleen in het gesloten systeem, maar dat bevindt zich in de 'cavity' van de apparatuur).

Gegroet,
Martin

#6

The Herminator

    The Herminator


  • >1k berichten
  • 2035 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 28 augustus 2006 - 11:50

"Bloemkool / spruitjes"-lucht bestaat meesdtal ook uit zwavel-verbindingen! :oops:





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures