Springen naar inhoud

Elektronenpaar in molecuulorbitaal


  • Log in om te kunnen reageren

#1

paulheijnen

    paulheijnen


  • 0 - 25 berichten
  • 9 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 29 augustus 2006 - 14:25

Hallo,

In mijn boek van Organische Chemie staat het een en ander over molecuulorbitalen. Opzich dacht ik dat ik dat ik dit goed snapte.
Maar nu ben ik bij het onderdeel aromaticiteit. En dan is de ene keer een vrij elektronenpaar wel in een molecuulorbitaal en de andere keer zit het gewoon in een P-orbitaal. Waarom is dit, en hoe kan ik er zelf achter komen (zonder in het antwoordenboek te kijken :oops: ) wat het geval is?

Groeten Paul

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 29 augustus 2006 - 14:44

in een aromaat zijn de C-atomen sp2 gehybridiseert. Dit betekend dus dat er 1 P orbital niet gebruikt is voor de hybridisatie. De p orbitalen van de C-atomen overlappen elkaar waardoor de elektronen vrij kunnen bewegen over de hele zesring. Dit is een resonantieverschijnsel.

#3

Rik uit Arendonk

    Rik uit Arendonk


  • >25 berichten
  • 72 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 29 augustus 2006 - 15:10

Hebben ze het daar niet specifiek over stikstof? Om de aromaticiteit te bewaren kan een stikstof namelijk zowel zijn vrij elektronenpaar inzetten in het molecuulorbitaal (het kan dan nergens anders mee reageren, is niet basich), maar het kan ook gewoon als vrij elektronenpaar fungeren (dan is het dus wel basisch).
Stikstof 'kiest' dus of het elektronenpaar in de sp orbitalen geplaatst wordt, en het dus vrij beschikbaar blijft voor binding, dan wel of het in de Phi-wolk, dus in de p-orbitalen, deel gaat uitmaken van de aromaticiteit. Een stikstof in een aromatisch vijfringsysteem, zal z'n elektronenpaar in de P-orbitalen steken en zo deelnemen aan de aromaticiteit, een stikstof in een aromatisch zesringsysteem doet dit niet.

#4

The Herminator

    The Herminator


  • >1k berichten
  • 2035 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 29 augustus 2006 - 15:59

Dit verhaal gaat ook op voor bijv. zuurstof en zwavel (bijv. furaan en thiofeen)!

Jouw vraag is: waarom neemt een vrij electronenpaar de ene keer wel deel aan een aromatisch systeem, en de andere keer niet?

Dit is puur een kwestie van energie! Aromatische stabilisatie levert zoveel energiewinst op dat een systeem hier in principe altijd naar streeft, dus als het mogelijk is om met een vrij electronenpaar (van N, O of S) een aromatisch systeem te vormen, zal dit altijd gebeuren (mits aan alle regels van aromaticiteit is voldaan, zie hier -> klik)!

In bijv. een imidazool-ring neemt er slechts 1 vrij stikstof-electronenpaar deel aan het aromatisch systeem, omdat er dan al 6 л-electronen aanzwezig zijn.... die van het tweede stikstof-atoom blijven "vrije" electronen in een p-orbitaal! :oops:

ps: Jeffrey, de vraag gaat over "lone pairs" en heeft dus niets met SP2-gehybridiseerde koolstoffen te maken! 8-[ )

Veranderd door The Herminator, 29 augustus 2006 - 16:00


#5

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 29 augustus 2006 - 22:35

Een paar (hetero)aromaten
Geplaatste afbeelding


In bijv. een imidazool-ring neemt er slechts 1 vrij stikstof-electronenpaar deel aan het aromatisch systeem, omdat er dan al 6 л-electronen aanzwezig zijn.... die van het tweede stikstof-atoom blijven "vrije" electronen in een p-orbitaal!  :oops:

sp2 toch?

#6

The Herminator

    The Herminator


  • >1k berichten
  • 2035 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 29 augustus 2006 - 23:17

Helemaal gelijk :oops: De p-orbitaal is "in gebruik" door het aromatisch systeem!





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Vacatures