Springen naar inhoud

Benzeen


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Rub

    Rub


  • >100 berichten
  • 141 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 september 2006 - 16:59

Onlangs heb ik de reactie's voor een koppeling aan een bezeenring geleerd.

VB: Benzeen + Monochloormethaan geeft tolueen dus een methylering.

Ik heb ook de sulfonering en de nitrering van benzeen gezien.

Mijn vraag is nu:

Weet er iemand reactie's met benzeen waarbij een atoom of groep niet gekoppeld wordt maar in de ring wordt gebracht.

VB: van benzeen naar Pyridine.

Dit is slecht een voorbeeld alle reactie's met een verandering in de benzeenring zijn welkom.

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

The Herminator

    The Herminator


  • >1k berichten
  • 2035 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 september 2006 - 20:05

Allerseerst: benzeenringen met een zuurstof of zwavel er in bestaan wel, maar zijn zeker niet via insertie te maken, dus benzeen -> pyridine lijkt me zowiezo de enige kandidaat van dit reactietype....

Echter, zo'n reactie (benzeen omzetten in pyridine) is mij onbekend.... het zou misschien kunnen via een omlegging, dus het openen van de benzeen-ring (kost verschrikkelijk veel energie!), gevolgd door ringsluiting op een stikstofatoom waardoor een pyridine ontstaat..... maar, zoals gezegd, ik heb zo'n reactie nog nooit gezien :oops:

Iemand anders misschien wel? 8-[

#3

Napoleon1981

    Napoleon1981


  • >1k berichten
  • 2399 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 september 2006 - 20:48

Buiten de opening die Herman noemt, zul je er ook nog eens een koolstof atom af moeten krijgen. Volgens mij is dit type reactie nagenoeg onmogelijk. Als het al mogelijk is, dan is het nog eens een tamelijk nutteloze synthese route.

#4

Sjaeqx

    Sjaeqx


  • >25 berichten
  • 88 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 september 2006 - 18:49

Ik weet niet zeker of je er iets aan hebt. maar de Beckman rearrangement is misschien een goed voorbeeld.

My Webpage

#5

The Herminator

    The Herminator


  • >1k berichten
  • 2035 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 september 2006 - 19:47

De Beckman rearrangement is inderdaad een ringinsertie-mechanisme, maar vraagsteller vroeg specifiek om insertie in een benzeen-ring :oops:

#6

volkiedolke

    volkiedolke


  • >25 berichten
  • 50 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 03 september 2006 - 09:28

Ik denk niet dat het type reactie dat jij zoekt bestaat hoor.

De reacties die jij beschrijft maken allemaal gebruik van een (al dan niet discreet) positief geladen reagens. Dat valt dan aan op de elektronenwolk van de benzeenring.

Voor jouw type reactie dien je een klein (je heteroatoom) reagens te vinden dat a) de aromaticiteit doorbreekt; b) de ring doorbreekt; c) de ring weer kan sluiten en de aromaticiteit herstellen d) een methylsubstituent aanmaken Ún d) dat preferentieel doet. Dan moet je al een straf katalysatortje hebben ;) . En dat zie ik je nog niet doen in een kolfje van 100 ml.

Wat wel kan en gebeurt zijn omleggingen tussen het ene type aromaat en het andere. Die reacties zijn echter ook niet al te simpel, en gaan vaak over intermediairen als heterocumulenen. Dat wordt dan gedaan in FVP, Flash Vacuum Pyrolyse. Dat zijn dan temperaturen boven de 500░, en liefst rond de 800░. Maar omdat je dan over aromaten met specifieke substitutiepatronen spreekt is dat ook niet echt een insertie meer... :oops:

PS: Heb vorige jaar een lezing gehad van Wentrup, een prof die daar mee bezig is. Zijn wel grappige moleculen als intermediair. Dingen als R-N=C=C=C=S en zo... 8-[

EDIT: Schrijffoutje

Veranderd door volkiedolkie, 03 september 2006 - 09:30

Poing





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures