Onlangs heb ik de reactie's voor een koppeling aan een bezeenring geleerd.
VB: Benzeen + Monochloormethaan geeft tolueen dus een methylering.
Ik heb ook de sulfonering en de nitrering van benzeen gezien.
Mijn vraag is nu:
Weet er iemand reactie's met benzeen waarbij een atoom of groep niet gekoppeld wordt maar in de ring wordt gebracht.
VB: van benzeen naar Pyridine.
Dit is slecht een voorbeeld alle reactie's met een verandering in de benzeenring zijn welkom.
Laatste berichten
-
20:18
Rood laserlicht 1
-
20:09
Bruine vlekken op treinaanwijzerbord 2
-
15:28
Vraag 2009 Juli Vraag 5 5
-
12:51
positie 2
-
10:44
Schroefdraad berekening 8
-
00:15
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
-
21:15
Weerfrustratie 9
-
23 apr
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 15
-
23 apr
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 7
-
23 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 3
-
23 apr
De Euro Nederlandse 100 qubit computer komt eraan
-
23 apr
projectiel 8
-
23 apr
Verschil tussen deze 2 vragen 5
-
23 apr
[scheikunde] berekeningen labo vitamine c bepaling 1
-
22 apr
[wiskunde] rode en witte ballen verdelen 8
-
22 apr
Rotatie van het heelal 41
-
22 apr
Muntje opgooien 14
-
21 apr
Reactiviteit silyl enol ethers 1
-
21 apr
Criterium voor vochtretentie
-
21 apr
speciale rel. theorie 5
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
Benzeen
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 2.035
Re: Benzeen
Allerseerst: benzeenringen met een zuurstof of zwavel er in bestaan wel, maar zijn zeker niet via insertie te maken, dus benzeen -> pyridine lijkt me zowiezo de enige kandidaat van dit reactietype....
Echter, zo'n reactie (benzeen omzetten in pyridine) is mij onbekend.... het zou misschien kunnen via een omlegging, dus het openen van de benzeen-ring (kost verschrikkelijk veel energie!), gevolgd door ringsluiting op een stikstofatoom waardoor een pyridine ontstaat..... maar, zoals gezegd, ik heb zo'n reactie nog nooit gezien
Iemand anders misschien wel? 8-[
Echter, zo'n reactie (benzeen omzetten in pyridine) is mij onbekend.... het zou misschien kunnen via een omlegging, dus het openen van de benzeen-ring (kost verschrikkelijk veel energie!), gevolgd door ringsluiting op een stikstofatoom waardoor een pyridine ontstaat..... maar, zoals gezegd, ik heb zo'n reactie nog nooit gezien
Iemand anders misschien wel? 8-[
-
- Berichten: 2.399
Re: Benzeen
Buiten de opening die Herman noemt, zul je er ook nog eens een koolstof atom af moeten krijgen. Volgens mij is dit type reactie nagenoeg onmogelijk. Als het al mogelijk is, dan is het nog eens een tamelijk nutteloze synthese route.
-
- Berichten: 88
Re: Benzeen
Ik weet niet zeker of je er iets aan hebt. maar de Beckman rearrangement is misschien een goed voorbeeld.
My Webpage
My Webpage
-
- Berichten: 2.035
Re: Benzeen
De Beckman rearrangement is inderdaad een ringinsertie-mechanisme, maar vraagsteller vroeg specifiek om insertie in een benzeen-ring
-
- Berichten: 50
Re: Benzeen
Ik denk niet dat het type reactie dat jij zoekt bestaat hoor.
De reacties die jij beschrijft maken allemaal gebruik van een (al dan niet discreet) positief geladen reagens. Dat valt dan aan op de elektronenwolk van de benzeenring.
Voor jouw type reactie dien je een klein (je heteroatoom) reagens te vinden dat a) de aromaticiteit doorbreekt; b) de ring doorbreekt; c) de ring weer kan sluiten en de aromaticiteit herstellen d) een methylsubstituent aanmaken én d) dat preferentieel doet. Dan moet je al een straf katalysatortje hebben
. En dat zie ik je nog niet doen in een kolfje van 100 ml.
Wat wel kan en gebeurt zijn omleggingen tussen het ene type aromaat en het andere. Die reacties zijn echter ook niet al te simpel, en gaan vaak over intermediairen als heterocumulenen. Dat wordt dan gedaan in FVP, Flash Vacuum Pyrolyse. Dat zijn dan temperaturen boven de 500°, en liefst rond de 800°. Maar omdat je dan over aromaten met specifieke substitutiepatronen spreekt is dat ook niet echt een insertie meer...
PS: Heb vorige jaar een lezing gehad van Wentrup, een prof die daar mee bezig is. Zijn wel grappige moleculen als intermediair. Dingen als R-N=C=C=C=S en zo... 8-[
EDIT: Schrijffoutje
De reacties die jij beschrijft maken allemaal gebruik van een (al dan niet discreet) positief geladen reagens. Dat valt dan aan op de elektronenwolk van de benzeenring.
Voor jouw type reactie dien je een klein (je heteroatoom) reagens te vinden dat a) de aromaticiteit doorbreekt; b) de ring doorbreekt; c) de ring weer kan sluiten en de aromaticiteit herstellen d) een methylsubstituent aanmaken én d) dat preferentieel doet. Dan moet je al een straf katalysatortje hebben
. En dat zie ik je nog niet doen in een kolfje van 100 ml.Wat wel kan en gebeurt zijn omleggingen tussen het ene type aromaat en het andere. Die reacties zijn echter ook niet al te simpel, en gaan vaak over intermediairen als heterocumulenen. Dat wordt dan gedaan in FVP, Flash Vacuum Pyrolyse. Dat zijn dan temperaturen boven de 500°, en liefst rond de 800°. Maar omdat je dan over aromaten met specifieke substitutiepatronen spreekt is dat ook niet echt een insertie meer...
PS: Heb vorige jaar een lezing gehad van Wentrup, een prof die daar mee bezig is. Zijn wel grappige moleculen als intermediair. Dingen als R-N=C=C=C=S en zo... 8-[
EDIT: Schrijffoutje
Poing
