Springen naar inhoud

Diazotering


  • Log in om te kunnen reageren

#1

BioChem_CF

    BioChem_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 18 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 september 2006 - 21:24

Bij de bereiding van methylsalicilaat moet je aan methylanthranilaat zwavelzuur en natriumnitriet toevoegen, deze twee reageren dan tot salpeterig zuur zodat een diazoverbinding gemaakt kan worden. Alleen snap ik niet hoe dit gebeurt 9de vorming van de diazoverbinding onder invloed van salpeterig zuur), ik kan het mechanisme van de reactie nergens vinden. Ik weet wel dat dit moet gebeuren bij een temperatuur van circa 5 graden en dat na de vorming van het diazoniumzout de NN+ groep vervangen wordt door een OH groep. Hiervan is het mechanisme ook niet echt duidelijk, ik ga er momenteel van uit dat de NN+ verbinding bij hoge temperatuuren niet stabiel genoeg is waardoor deze groep wordt afgesplitst onder vorming van NO en NO2.

Ik hoop dat iemand mij kan helpen met dit probleem
bvd,

Biochem.

Veranderd door BioChem, 08 september 2006 - 15:15


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 08 september 2006 - 06:35

Hier een gelijksoortig topic, met linkjes naar reactiemechanismen. http://www.chemiefor...&hl=diazotering

#3

BioChem_CF

    BioChem_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 18 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 08 september 2006 - 13:31

bedankt, maar nu weet ik alleen nog niet hoe de stikstofgroep vervangen wordt door een hydroxy groep. Zou je me daar mee kunnen helpen?

#4

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 08 september 2006 - 18:00

Ik weet wel dat dit moet gebeuren bij een temperatuur van circa 5 graden en dat na de vorming van het diazoniumzout de NN+ groep vervangen wordt door een OH groep. Hiervan is het mechanisme ook niet echt duidelijk, ik ga er momenteel van uit dat de NN+ verbinding bij hoge temperatuuren niet stabiel genoeg is waardoor deze groep wordt afgesplitst onder vorming van NO en NO2.


De NN+-groep wordt niet als stikstofoxides afgesplitst, maar juist als stikstof (N2). Dit vindt plaats via een nucleofiele aromatische substitutie.
De NN+-groep trekt electronendichtheid uit de aromatische ring waardoor het nucleofiel (OH-) gemakkelijker aan kan vallen. De uitstoot van de leaving group (N2) levert veel energie op. Koelen is dan ook nodig.

Geplaatste afbeelding

Je kunt ook andere nucleofielen gebruiken:
I-, Br-(wel met koper(I)bromide), Cl- (wel met koper(I)chloride), dat is dan de Sandmeyer reactie.
En dan zijn er nog meer opties

[edit] plaatje + tekst erbij

Veranderd door DrQuico, 08 september 2006 - 18:44


#5

BioChem_CF

    BioChem_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 18 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 september 2006 - 19:18

bedankt maar tijdens de reactie (of beter gezegd tijdens de stoomdestillatie) was aan het begin een bruin gas zichtbaar, ik nam aan dat dit NO2 was. Dit klopt dus niet maar weet dan iemand welk gas het dan wel zou kunnen zijn?

#6

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 09 september 2006 - 21:26

Dat is wel NO2 (denk je aan het subscript?), maar het ontstaat op een andere manier :oops: http://www.chemiefor...indpost&p=22097.

En ja ik gok dat het over wintergroenolie gaat, ik gok op HSZuyd?

Veranderd door FsWd, 09 september 2006 - 22:10


#7

BioChem_CF

    BioChem_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 18 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 september 2006 - 10:25

hahahahha ja syn-1 jaar 2 hsz. was het zo duidelijk :oops:

harstikke bedankt voor jullie hulp.

#8

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 10 september 2006 - 13:17

hahahahha ja syn-1 jaar 2 hsz. was het zo duidelijk :oops:

harstikke bedankt voor jullie hulp.

Jep, ik ken de synthese, heb hem zelf op open dagen uitgevoerd en heb al meerdere mensen (op de locatie) ermee geholpen 8-[





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures