Springen naar inhoud

Eliminatiereacties met alkylhalogeniden


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Lisa.de.Vries

    Lisa.de.Vries


  • >25 berichten
  • 99 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 11 september 2006 - 19:16

Hoi!

Ik moet de structuren van de volgende stoffen tekenen en een alkylhalide geven waaruit deze stoffen gemaakt kunnen worden middels een eliminatie reactie.
Nou heb ik dit gedaan, maar ik weet niet zeker of dit goed is. Kunnen jullie er svp naar kijken?

a) 2,5-dimethyl-3-hexyn
b) 3-chloor-1-buteen
c) trans-4,4-dimethyl-2-hepteen
d) 1,8-dimethyl-cis-cycloocteen

Geplaatste afbeelding

Bovendien moest ik van de volgende alkylhalides alle mogelijke alkenen tekenen die kunnen ontstaan door afsplitsing van HBr.
Hierbij moet ik volgens de Saytseff regel het grootste component voorspellen. Ik ben hier niet zeker over en wil graag weten of ik goed bezig ben (bij elke oplossing heb ik gezet waar ik niet zeker van ben).

Geplaatste afbeelding

De volgende vraag snap ik niet. Kunnen jullie me svp op weg helpen met wat hints?: drie van deze bovenstaande 5 alkylbromides kunnen in twee stereoisomere vormen voorkomen. Geef aan welke dit zijn en geef tevens voor elk aan hoe ze zich zullen gedragen in E2 reacties.

Veranderd door Lisa..., 11 september 2006 - 19:30


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 11 september 2006 - 20:30

Bij de eerste vier klopt de struktuur van alle verbindingen en kun je ze theoretisch ook vormen vanuit de door jou gegeven alkylhalogenides (je zult zeker bijproducten vinden in de praktijk). In het tweede geval kun je je uitgangsstof nog iets slimmer kiezen, anders vorm je ook 2-chloor-2-buteen.

Je tweede vraag:
1) de producten zijn niet hetzelfde
2) die is hetzelfde als de al getekende (omklappen)
3) er zijn niet meer mogelijkheden
4) dat is de enige mogelijkheid, wanneer je ze draait zijn ze hetzelfde
5) ook weer de enige mogelijkheid (omklappen)

Bij je laatste vraag moet er op letten hoe de methylgroep ten opzichte van de broom aan de cyclohexaanring kan zitten. Hiernaast is een voorwaarde voor E2-eliminatiereacties dat de leaving group (bromide) en het proton antiperiplanar moeten zitten (ieder aan de andere kant).

#3

Lisa.de.Vries

    Lisa.de.Vries


  • >25 berichten
  • 99 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 12 september 2006 - 19:39

Oepsie foutje :oops:


De tweede vraag, structuur 4 moet het volgende zijn. Klopt dit?


Geplaatste afbeelding

Qua de laatste vraag: volgens mij hebben 1, 4 (dus de bovenstaande in deze post, niet de vorige) en 5 stereoisomeren: de Br & methyl kunnen beide equatoriaal of beide axiaal (=1 stereoisomeer, want je hebt een ringflip) en de Br kan axiaal + methyl equatoriaal en vice versa (= 1 steroisomeer) maar nu vat ik eerlijk gezegd nog steeds niet wat bedoeld wordt met: geef tevens voor elk aan hoe ze zich zullen gedragen in E2 reacties. Volgens mij maakt dat pas uit als een Htje van de methyl afgaat, dus bij 2 en 3.....


Tot slot: om geen 2-chloor-2-buteen te vormen zal ik het Bratoom op de 1e C plaatsen (links aan t uiteinde van de keten) das dan toch wel ok?

#4

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 12 september 2006 - 23:15

De tweede vraag, structuur 4 moet het volgende zijn. Klopt dit?


Klopt :oops:

Qua de laatste vraag: volgens mij hebben 1, 4 (dus de bovenstaande in deze post, niet de vorige) en 5 stereoisomeren: de Br & methyl kunnen beide equatoriaal of beide axiaal (=1 stereoisomeer, want je hebt een ringflip) en de Br kan axiaal + methyl equatoriaal en vice versa (= 1 steroisomeer) maar nu vat ik eerlijk gezegd nog steeds niet wat bedoeld wordt met: geef tevens voor elk aan hoe ze zich zullen gedragen in E2 reacties. Volgens mij maakt dat pas uit als een Htje van de methyl afgaat, dus bij 2 en 3.....


Voor een E2 reactie aan een cyclohexaanring zorgt de eis dat het broom en het waterstof antiperiplanar moeten staan er voor dat eliminatie alleen plaats kan vinden wanneer de broom (evt. via de ringflip) axiaal staat. Wanneer de broom axiaal staat kan de methylgroep afhankelijk van de isomeer equatoriaal staan of axiaal. Het is het gunstigst wanneer een grote groep equatoriaal staat. Dit heeft grote consequenties voor de snelheid waarmee de verschillende isomeren zullen elimineren.

dus:
broom equatoriaal en methyl equatoriaal: energetisch zeer gunstig, maar eliminatie kan niet optreden
broom equatoriaal en methyl axiaal: energetisch gunstig, maar eliminatie kan niet optreden

deze kunnen via de ringflip wel overgaan in respectievelijk:

broom axiaal en methyl axiaal: energetisch ongunstig en eliminatie kan optreden.
broom axiaal en methyl equatoriaal: energetisch gunstig en eliminatie kan optreden

Dit scheelt een factor >100 in reactiesnelheid.
Wanneer je de methylgroep vervang door een grotere groep, dan zal dit verschil in reactiesnelheid groter worden. Eliminatie van de ene isomeer gaat steeds makkelijker en die van de ander steeds moeilijker.

Tot slot: om geen 2-chloor-2-buteen te vormen zal ik het Bratoom op de 1e C plaatsen (links aan t uiteinde van de keten) das dan toch wel ok?


prima! Geplaatste afbeelding

#5

Lisa.de.Vries

    Lisa.de.Vries


  • >25 berichten
  • 99 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 13 september 2006 - 18:09

Heel erg bedankt! Ik snap t!! :oops:





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures