Springen naar inhoud

Heb ik deze NMR spectra goed geanalyseerd?


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Lisa.de.Vries

    Lisa.de.Vries


  • >25 berichten
  • 99 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 18 september 2006 - 08:03

Van de verbinding C4H6O2 heb ik de volgende NMR spectra gekregen. Gegeven is dat er een carboxylgroep in zit. Mijn vraag stel ik in het plaatje hieronder:

Geplaatste afbeelding

Verder heb ik het onderstaande C-13 NMR spectrum gekregen van C11H14O2 en ook hier is gegeven dat er een carboxylgroep in zit / stel ik mijn vraag in het plaatje hieronder.

Geplaatste afbeelding

# Moderatoropmerking
Beryllium: Gebruik sub- en superscript aub! Bekijk de helpfunctie hoe sub- en superscript te gebruiken.

Veranderd door Beryllium, 18 september 2006 - 19:52


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 18 september 2006 - 20:10

De mogelijkheden die je geeft voor de eerste spectra zijn goed. Er is alleen nog één extra isomeer te bedenken. Kun je ook beredeneren bij welke van de drie isomeren de spectra daadwerkelijk horen?

Bij de tweede vraag zit je helaas fout. De benzeenring en de zuurgroep kloppen. Ook heb je er goed op gelet dat er 2 paar koolstofatomen in de ring zitten die equivalent zijn. Maar wanneer je naar de intensiteit van de verschillende signalen kijkt klopt het niet helemaal.

De intensiteit van de twee grootste pieken in het aromatisch gebied is meer dan 2x die van de overige aromatische signalen. Je verwacht dus dat juist aan deze 2 paar koolstofatomen in de benzeenring de waterstofatomen zitten. Je houdt dan nog twee posities over.

Op basis van de intensiteit verhouding in het alifatische gebied verwacht je geen 2 ethylgroepen. Deze geven twee pieken met een meer gelijke intensiteit, dat is hier duidelijk niet het geval.

Ik hoop dat je er zo al uit komt. Anders help ik wel verder.
Succes!

#3

Lisa.de.Vries

    Lisa.de.Vries


  • >25 berichten
  • 99 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 18 september 2006 - 21:20

@ De eerste spectra: het derde isomeer, is dat: C=C-C-COOH ? Maar dan klopt de relatieve intensiteitsverhouding niet meer: er is namelijk één groep met 3 Htjes en deze is niet in dit molecuul. Of bedoel je de cis vorm met de Me en COOH aan één kant van de dubbele binding? Volgens mij kunnen al deze verbindingen bij de spectra horen die ik gegeven heb.

#4

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 18 september 2006 - 22:11

Ik bedoelde de cis (of Z) vorm inderdaad. Wanneer je de chemical shift waardes precies berekend kom je er op uit dat het het spectrum van de trans (of E) isomeer is.

#5

Lisa.de.Vries

    Lisa.de.Vries


  • >25 berichten
  • 99 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 19 september 2006 - 18:25

Bedankt voor uw hulp! Ik heb de opgaven afgemaakt en vanochtend in de klas nagekeken. Ik snap ze nu!

#6

Lisa.de.Vries

    Lisa.de.Vries


  • >25 berichten
  • 99 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 19 september 2006 - 19:40

Hallo!

Ik heb nog één klein vraagje over proton NMR. Ik heb een onderstaand spectrum gekregen van een mengsel van twee stoffen : #1 en #2.

Geplaatste afbeelding

Stof 1 is een koolwaterstof met een molgewicht van 84 g/mol en het C-13 spectrum geeft één signaal bij 25 ppm. Ik heb beredeneerd dat dit cyclohexaan moet zijn.

Stof 2 heeft de empirische formule C3H6BrCl.

Ik denk dat dit 1-chloor-3-broompropaan is, aangezien ik de volgende pieken in het H-NMR aan de groepen in deze stof kan toekennen:

chemical shift

1,5 ppm => alle Htjes in stof 1, want die zijn gelijkwaardig dus koppelen ze niet.

2,5 ppm => de middelste C in stof 2, want deze geeft een kwintet: de naburige C atomen moeten samen 4 H's hebben, dus moet dit de middelste C zijn, aangezien een C op het uiteinde van propaan nooit een C atoom als buur kan hebben met 4 Htjes. Overigens moet het middelste C atoom zelf 2 Htjes bezitten, aangezien bij 3,5 en 3,7 ppm twee tripletten zichtbaar zijn. De twee C atomen aan de uiteinden van propaan moeten dus een buur hebben met 2 Htjes.

De twee C atomen aan de uiteinden van de keten moeten elk 2 Hs hebben , want de twee tripletten zijn even hoog.

3,5 ppm => C aan het uiteinde met Br (minder elektronzuigend dan Cl)

3,7 ppm => C aan het uiteinde met Cl (meer elektronzuigend dan Br).

Klopt deze redering? Ikzelf denk het wel, maar dan loop ik vast op het volgende punt:

Ik moet de gewichtsverhouding van A en B berekenen. Ik zou echt niet weten hoe dit zou moeten. Ik denk dat ik iets met de integraal moet doen, maar wat en hoe? Dat heb ik nooit geleerd.... bovendien is de integraal van de twee triplets bij 3,5 en 3,7 moeilijk af te lezen: het lijkt wel 1 rechte lijn.

Kan iemand svp helpen?

# Moderatoropmerking
Beryllium: nieuw topic geplaatst bij je eerste vraag. Die kunnen best samen :oops:

Veranderd door Beryllium, 19 september 2006 - 22:15






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures