Springen naar inhoud

[scheikunde] Nitroaniline


  • Log in om te kunnen reageren

#1

lisettehulsman

    lisettehulsman


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 18 september 2006 - 13:16

Kan iemand mij vertellen wat het verschil is tussen para-nitroaniline en ortho-nitroaniline? Ik weet dat het verschil hem zitten in de structuurformule. Maar ik ben meer op zoek naar fysische eigenschappen en daar de verschillen in.

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 18 september 2006 - 13:36

Ik kan je verklappen dat o-nitroaniline een lager kookpunt heeft dan p-nitroaniline, om dezelfde reden dat ethanol een lager kookpunt heeft dan 1,2-ethaandiol.

#3

Napoleon1981

    Napoleon1981


  • >1k berichten
  • 2399 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 september 2006 - 14:04

Slecht voorbeeld FsWd, ethanol en 1,2 ethaandiol zijn twee totaal verschillende stoffen terwijl O-nitroaniline een isomeer is van p-nitroaniline.

Veranderd door Napoleon1981, 18 september 2006 - 14:04


#4

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 18 september 2006 - 14:56

Goed dan, ander voorbeeld. In o-cresol (2-hydroxytolueen) treedt hetzelfde effect op, alleen niet erg sterk. Misschien weet Napoleon er nog eentje?

#5

Napoleon1981

    Napoleon1981


  • >1k berichten
  • 2399 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 september 2006 - 15:11

De vraagsteller vroeg niet om een voorbeeld, dus ik zie de noodzaak niet in van het geven van een voorbeeld. Ik zie alleen hier het nut van een voorbeeld in indeze situatie wanneer het iets verduidelijkt. Je eerste voorbeeld suggereert een foute oplossing in mijn ogen, dit is de reden waarom ik reageerde: het eerste waar ik aan denk bij het zien van ethanol en 1,2 ethaandiol is de mogelijkheid tot het vormen van een extra waterstof brug, terwijl dit dus helemaal niet het geval is in ortho of para-nitroaniline.

Je 2e voorbeeld verduidelijkt niks, als je het verschil tussen para en ortho nitro-aniline niet snapt, snap je deze ook niet.

Ik ben wel benieuwd naar de uitleg nu, wat het verband is tussen je ethanol voorbeeld en de nitroaniline's? Misschien zie ik wat over het hoofd hoor, verbeter me dan maar.

Veranderd door Napoleon1981, 18 september 2006 - 15:17


#6

cipherIX

    cipherIX


  • >100 berichten
  • 181 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 september 2006 - 15:48

Hallo,

Enkele physische verschillen tussen para- en ortho-nitroaniline:

para
m.p. (smeltpunt): 148°C
b.p. (kookpunt): 336°C
density (dichtheid): 1.437g ml-1
solubility (in water): <0.1mg ml-1 (21°C)

ortho
m.p.: 114°C
b.p.: 306°C (decomposes)
density: ~1.4g ml-1
solubility (in water): 0.89mg ml-1 (25°C)

Verdere (uitgebreide) informatie is snel gevonden in "het internet"; zo ook mijn bovengenoemde data.

Gegroet,
Martin

#7

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 18 september 2006 - 16:30

De vraagsteller vroeg niet om een voorbeeld, dus ik zie de noodzaak niet in van het geven van een voorbeeld. Ik zie alleen hier het nut van een voorbeeld in indeze situatie wanneer het iets verduidelijkt. Je eerste voorbeeld suggereert een foute oplossing in mijn ogen, dit is de reden waarom ik reageerde: het eerste waar ik aan denk bij het zien van ethanol en 1,2 ethaandiol is de mogelijkheid tot het vormen van een extra waterstof brug, terwijl dit dus helemaal niet het geval is in ortho of para-nitroaniline.

Je 2e voorbeeld verduidelijkt niks, als je het verschil tussen para en ortho nitro-aniline niet snapt, snap je deze ook niet.

Ik ben wel benieuwd naar de uitleg nu, wat het verband is tussen je ethanol voorbeeld en de nitroaniline's? Misschien zie ik wat over het hoofd hoor, verbeter me dan maar.

Nou het ging over een intramoleculaire waterstofbrug

#8

bteunissen

    bteunissen


  • >1k berichten
  • 1122 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 september 2006 - 17:02

Heeft heeft het verschil in eigenschappen tussen de para- en ortho- vorm van nitroaniline niet voornamelijk te maken met de stabiliteit (van de resonantie) van de ringstructuur? Of laat mijn organisch chemische kennis hier te wensen over? :oops:

Veranderd door bteunissen, 18 september 2006 - 17:02


#9

Napoleon1981

    Napoleon1981


  • >1k berichten
  • 2399 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 september 2006 - 17:24

Nou het ging over een intramoleculaire waterstofbrug


Tussen een nitro en een NH-groep? Lijkt me niet hoor.

Veranderd door Napoleon1981, 18 september 2006 - 17:25


#10

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 18 september 2006 - 17:54

Waardoor komt dat verschil in kookpunt dan wel?

#11

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 18 september 2006 - 20:23

Voor het verschil in kookpunt (en smeltpunt) zijn meerdere verklaringen:

1) De intramolekulaire (ortho) versus de intermolekulaire (para) waterstofbrugvorming (toch wel dus :oops: )
2) Het verschil in dipoolmoment (para > ortho)
3) Het grotere gemak waarmee de para-isomeer pi-stacking geeft (om en om met de benzeenringen op elkaar).

Al deze interacties werken dezelfde richting uit waardoor het verschil in kookpunt vrij fors is.

Heeft heeft het verschil in eigenschappen tussen de para- en ortho- vorm van nitroaniline niet voornamelijk te maken met de stabiliteit (van de resonantie) van de ringstructuur? Of laat mijn organisch chemische kennis hier te wensen over?


Helaas, tussen de ortho- en para-isomeer zijn geen verschillen in het aantal resonantiemogelijkheden. Alleen de meta-isomeer is wezenlijk anders hierin. Hiernaast heeft dit meer te maken met de stabiliteit van het molecuul, dan met zijn kookpunt.

#12

bteunissen

    bteunissen


  • >1k berichten
  • 1122 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 september 2006 - 21:23

Heeft heeft het verschil in eigenschappen tussen de para- en ortho- vorm van nitroaniline niet voornamelijk te maken met de stabiliteit (van de resonantie) van de ringstructuur? Of laat mijn organisch chemische kennis hier te wensen over?


Helaas, tussen de ortho- en para-isomeer zijn geen verschillen in het aantal resonantiemogelijkheden. Alleen de meta-isomeer is wezenlijk anders hierin. Hiernaast heeft dit meer te maken met de stabiliteit van het molecuul, dan met zijn kookpunt.

Stabiliteit is in weze ook een fysische eigenschap toch?
Had ik misschien toch een ietsiepietsie waarheid geschreven..... :oops:

#13

lisettehulsman

    lisettehulsman


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 19 september 2006 - 10:55

Het gaat om het scheiden van 0- en p- nitroaniline uit een mengsel van die 2. Waarom gaat de ene sneller door het kolom dan de andere? Als het goed is gaat de o sneller, maar waarom?

#14

lisettehulsman

    lisettehulsman


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 19 september 2006 - 10:56

Maar in ieder geval alvast bedankt voor de reacties!

#15

bteunissen

    bteunissen


  • >1k berichten
  • 1122 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 september 2006 - 11:33

Het gaat om het scheiden van 0- en p- nitroaniline uit een mengsel van die 2. Waarom gaat de ene sneller door het kolom dan de andere? Als het goed is gaat de o sneller, maar waarom?

Om een antwoord te kunnen geven op die vraag zul je "de kolom" toch nader moeten definiëren. Doel je op HPLC? In dat geval: om wat voor een kolom gaat het?

Gaat het om een puur theoretische vraag of wil je het ook echt doen?

Bas

Veranderd door bteunissen, 19 september 2006 - 11:34






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures