Springen naar inhoud

Reactiemechanisme bij de proef


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Lisa.de.Vries

    Lisa.de.Vries


  • >25 berichten
  • 99 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 24 september 2006 - 16:56

Hallo!

Ik heb verleden week een proef gedaan waarbij ik uit een dimedon mbv benzaldehyde bis-dimedon heb gemaakt (zie reactie 1 in de fig). Daarna is dit doorgereageerd naar octahydroxantheendion (reactie 2).


Geplaatste afbeelding


Ik wil graag begrijpen wat er precies is gebeurd in deze proef: dwz welk mechanisme doet zich voor in deel 1 en welk in deel 2?

Ik heb gelezen dat in deel 1 een Aldol condensatie van het dimedon met benzaldehyde gebeurt en dat daarna en Michael additie plaatsvindt van het dimedon aan het primaire product. In deel 2 vindt een zuurgekatalyseerde cyclisatie plaats. Toch kan ik nog niet plaatsen hoe dit precies in zijn werk gaat.

Graag uw hulp!

Lisa

Veranderd door Lisa..., 24 september 2006 - 16:57


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 24 september 2006 - 18:16

In de eerste stap van deel 1 krijg je aldolcondensatie. Het alcohol wat je in eerste instantie vormt dehydrateerd tot een alkeen. Dit alkeen geeft Michael additite met een tweede equivalent van het diketon in het tweede deel van de eerste stap.
Dit zou je m.b.v 'standaardmechanismen' uit je boek wel uit moeten kunnen zoeken. De waterstofatomen die tussen de twee carbonylgroepen inzitten zijn erg zuur.

In de tweede stap moet je voor het mechanisme gebruik maken van keto-enol tautomerie.

Kom je zo al verder?

#3

Lisa.de.Vries

    Lisa.de.Vries


  • >25 berichten
  • 99 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 25 september 2006 - 23:33

Ik heb het onderstaande mechanisme getekend. Graag uw commentaar :oops:

Geplaatste afbeelding

Geplaatste afbeelding

#4

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 29 september 2006 - 23:15

Je mechanismen zien er goed uit Geplaatste afbeelding , al zie ik de ringsluiting toch iets anders :oops: . In deze laatste stap wordt het zuur voor twee doeleinden gebruikt. Voor de katalyse van de keto-enol tautomerie en voor de dehydratatie van het tussenproduct. De cyclisatie vindt plaats wanneer de ene groep in de diketon vorm zit en de andere in de enol vorm.
Een plaatje:
Geplaatste afbeelding

Nog een klein ander puntje:
Wanneer je het diketon-anion als nucleofiel aan laat vallen is het beter om deze niet in de enolaat resonantievorm te tekenen, maar in de resonantievorm waarbij het anion op de koolstof zit.
Ten slotte: soms staan de pijltjes die het schuiven van de electronenparen aangeven in je tekeningen niet helemaal lekker, maar dat kan ook aan het tekenprogramma liggen.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures