Laatste berichten
-
00:15
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
-
22:27
positie 1
-
21:15
Weerfrustratie 9
-
18:24
Schroefdraad berekening 5
-
18:08
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 15
-
14:16
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 7
-
14:16
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 3
-
13:57
De Euro Nederlandse 100 qubit computer komt eraan
-
10:42
projectiel 8
-
10:37
Verschil tussen deze 2 vragen 5
-
09:25
[scheikunde] berekeningen labo vitamine c bepaling 1
-
22 apr
[wiskunde] rode en witte ballen verdelen 8
-
22 apr
Rotatie van het heelal 41
-
22 apr
Muntje opgooien 14
-
21 apr
Reactiviteit silyl enol ethers 1
-
21 apr
Criterium voor vochtretentie
-
21 apr
speciale rel. theorie 5
-
21 apr
Vogels in de stad zijn goede klussers
-
21 apr
Ervaringen met "herontdekkingen" 15
-
20 apr
Herleiden afmetingen vanaf een foto 19
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
Phenol
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 2.953
Re: Phenol
Dat kan inderdaad ondermeer met PCl5. Volgens mij is het alleen niet een erg schone reactie. Je moet de boel ook flink opstoken.
Bij deze reactie worden de chlorides op fosfor vervangen door fenoxy groepen. Op de fenylring vindt vervolgens een nucleofiele aromatische substitutie door het chloride plaats.
Bij deze reactie worden de chlorides op fosfor vervangen door fenoxy groepen. Op de fenylring vindt vervolgens een nucleofiele aromatische substitutie door het chloride plaats.
-
- Berichten: 50
Re: Phenol
Hier zijn meerdere methodes voor, maar die zijn eigenlijk allemaal slechts te gebruiken met een degelijke achtergrond van de chemie, wegens redelijk gevaarlijke stofjes.
Zoals vermeld zijn er een paar fosforverbindingen die de reactie laten opgaan. Ik denk hierbij aan PCl5 en PCl3. Ook POCl3 kan werken maar is net als de bovenstaande reagentia redelijk gevaarlijk en giftig. Dat kan je trouwens ook niet zomaar overal krijgen.
Een andere, en misschien eenvoudigere methode, met een iets toegankelijker reagens is thionylchloride: SOCl2. Dit wordt gebruikt in de synthese van zuurchlorides, maar is ook in staat om een alcohol functie te vervangen door een chloor. Ik wil er nog op wijzen dat ook thionylchloride zeer gevaarlijk is om mee te werken, laat dit niet in contact komen met water, en voer al je reacties uit onder een trekkast want
SOCl2 + H2O --> --> HCl + H2SO4
En dat is niet zo fijn als die reactie in je longen gebeurd...
Eindconclusie? Er zijn zééér veel gechloreerde benzeenverbindingen te koop. Probeer u productje dus aan te kopen.
Zoals vermeld zijn er een paar fosforverbindingen die de reactie laten opgaan. Ik denk hierbij aan PCl5 en PCl3. Ook POCl3 kan werken maar is net als de bovenstaande reagentia redelijk gevaarlijk en giftig. Dat kan je trouwens ook niet zomaar overal krijgen.
Een andere, en misschien eenvoudigere methode, met een iets toegankelijker reagens is thionylchloride: SOCl2. Dit wordt gebruikt in de synthese van zuurchlorides, maar is ook in staat om een alcohol functie te vervangen door een chloor. Ik wil er nog op wijzen dat ook thionylchloride zeer gevaarlijk is om mee te werken, laat dit niet in contact komen met water, en voer al je reacties uit onder een trekkast want
SOCl2 + H2O --> --> HCl + H2SO4
En dat is niet zo fijn als die reactie in je longen gebeurd...
Eindconclusie? Er zijn zééér veel gechloreerde benzeenverbindingen te koop. Probeer u productje dus aan te kopen.
Poing
-
- Berichten: 3.145
Re: Phenol
Ik wil niet mierenneuken hoor, maar die reactie die je post van SOCl2 met water kan niet kloppen. Het zwavel heeft in SOCl2 een oxidatie toestand +4 en in H2SO4 +6. Aangezien alle andere elementen de zelfde oxidatie toestand voor en na de reactie hebben is hier een tegenspraak. De door volkiedolkie gegeven vergelijking zul je dus ook nooit kloppend krijgen met de juiste coefficienten, probeer het maar eens. Sterker nog, dit kan puur wiskundig gezien niet eens, dan heb ik het nog niet eens over de chemie.
Zelf ken ik die stof SOCl2 niet, maar ik kan me voorstellen dat het hydrolyseert tot HCl en SO2, maar daar moet iemand met ervaring met deze stof maar meer over vertellen.
Feit blijft natuurlijk dat SOCl2 gevaarlijk is. De reactie tot HCl en SO2 (??) heb ik ook liever niet in mijn longen
.
Zelf ken ik die stof SOCl2 niet, maar ik kan me voorstellen dat het hydrolyseert tot HCl en SO2, maar daar moet iemand met ervaring met deze stof maar meer over vertellen.
Feit blijft natuurlijk dat SOCl2 gevaarlijk is. De reactie tot HCl en SO2 (??) heb ik ook liever niet in mijn longen
.-
- Berichten: 4.771
Re: Phenol
Thionylchloride reageert met water inderdaad naar chloor en zwaveldioxide (niet zwavelzuur).
Maar thionylchloride is wel een gebruikt middel om alifatische en/of aromatische hydroxygroepen minder polair te maken (de -OH wordt vervangen door -Cl), waarmee vaak makkelijker gaschromatografie te bedrijven is.
Maar thionylchloride is wel een gebruikt middel om alifatische en/of aromatische hydroxygroepen minder polair te maken (de -OH wordt vervangen door -Cl), waarmee vaak makkelijker gaschromatografie te bedrijven is.
-
- Berichten: 3.145
Re: Phenol
Alleen als er een oxidator aanwezig is. SO2 wordt niet zomaar in SO3 omgezet, sterker nog, daarvoor moet je nog aardig wat meebrengen.
-
- Berichten: 173
Re: Phenol
Ja dat weet ik, maar bevat het lichaam niet een of andere katalysator die er voor zorgt dat deze reactie onder minder extreme omstandigheden klaar kan vinden?
-
- Berichten: 50
Re: Phenol
De reden waarom de reactie S02-->SO3 niet meteen opgaat is van kinetische aard. Wordt opgelost met een deftige katalysator en zulke zijn er wel aanwezig in het lichaam. Ik zal straks nog eens opzoeken welke juist, want nu vind ik het nergens terug in mijn hersenkronkels. SO3-->SO42- is daarna snel en wordt industrieel uitgevoerd via oleum.
Wanneer je dus een oxidator (gewone luchtzuurstof) hebt, en een oplosmiddel (water) zal de reactie wel opgaan. Katalysatoren voor deze reacties zijn ondermeer vanadiumpentoxide en loodverbindingen.
En dus wil ik ten slotte nog tot woelen zeggen dat er een reden is waarom ik gebruik maak van twee reactiepijlen. Daarmee bedoel ik dat de reactie niet te zien is als een zuivere en eenduidige reactie maar uit meerdere stappen bestaat die hier niet verder gespecifieerd worden. Ik wou enkel zeggen dat thionylchloride in je longen aanleiding geeft tot een hoop stofjes die je daar niet wil hebben.
Wanneer je dus een oxidator (gewone luchtzuurstof) hebt, en een oplosmiddel (water) zal de reactie wel opgaan. Katalysatoren voor deze reacties zijn ondermeer vanadiumpentoxide en loodverbindingen.
En dus wil ik ten slotte nog tot woelen zeggen dat er een reden is waarom ik gebruik maak van twee reactiepijlen. Daarmee bedoel ik dat de reactie niet te zien is als een zuivere en eenduidige reactie maar uit meerdere stappen bestaat die hier niet verder gespecifieerd worden. Ik wou enkel zeggen dat thionylchloride in je longen aanleiding geeft tot een hoop stofjes die je daar niet wil hebben.
Poing
-
- Berichten: 3.145
Re: Phenol
uiteraard was me de strekking van je verhaal wel duidelijk, maar ik kon het niet laten om toch even precies hier op in te gaan. Die dubbele-pijl notatie had ik niet zo begrepen, vandaar mijn reactie.En dus wil ik ten slotte nog tot woelen zeggen dat er een reden is waarom ik gebruik maak van twee reactiepijlen. Daarmee bedoel ik dat de reactie niet te zien is als een zuivere en eenduidige reactie maar uit meerdere stappen bestaat die hier niet verder gespecifieerd worden. Ik wou enkel zeggen dat thionylchloride in je longen aanleiding geeft tot een hoop stofjes die je daar niet wil hebben.
-
- Berichten: 541
Re: Phenol
Het klopt wel dat SOCl2 in staat is om een alcohol te vervangen door en Cl alleen het gaat en dit geval om een aromatische alcohol. En ik denk niet dat SOCl2 in staat is omdat met deze stof te doen. Het gaat overigens niet om phenol maar over een andere stof (meerdere aromatische ringen). En ik kan deze stof wel inkopen met een cl op de plek waar ik deze nodig heb alleen die kost mij 250 euro per ml terwijl als ik hem inkoop met een alcohol mij dat 13 per 25 gram kost dat is wel een groot verschil daarom mijn vraag.
-
- Berichten: 2.953
Re: Phenol
Wanneer je die verbinding ook kan kopen met ipv een alcohol een amine op die positie, dan kun je deze relatief gemakkelijk vervangen door een Cl via een diazoteringsreactie. (Sandmeyer reactie).
Overigens kun je de verbinding met een nitro-groep op die positie gemakkelijk reduceren tot het amine.
Overigens kun je de verbinding met een nitro-groep op die positie gemakkelijk reduceren tot het amine.
-
- Berichten: 50
Re: Phenol
Heb het even nagekeken en de enige redenen waarom het niet zou lukken met thionylchloride of POCl3 zijn andere groepen die niet compatibel zijn met deze stoffen en daardoor problemen geven of een onreactieve ring. Anders zijn fenolen zeer reactief, en zou je dus echt wel met deze middelen de chlorering uit kunnen voeren.
Post anders de structuur, dan kunnen we zien of een andere oplossing mogelijk is.
Post anders de structuur, dan kunnen we zien of een andere oplossing mogelijk is.
Poing
