Springen naar inhoud

Tegensprekende spectra bij identificatie stof X


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Lisa.de.Vries

    Lisa.de.Vries


  • >25 berichten
  • 99 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 30 september 2006 - 11:18

Ik heb een onbekende aromaat genitreerd en de volgende spectra verkregen:

A) Massaspectrum (gegeven uit de literatuur: dit is dus geen mengsel):

Geplaatste afbeelding

B) IR spectrum (OH-bult kan zijn van methanol/ water, want t was niet helemaal droog (qua tijd kon dat niet). Verder: klasgenoten hadden een piek bij 1700, wat op een C=O zou kunnen duiden):

Geplaatste afbeelding

C) C-NMR (kan een mengsel zijn van de begin- en eindstof. Btw: die hele kleine piekjes, horen die ook bij de stof?):

Geplaatste afbeelding

D) H-NMR (kan een mengsel zijn van de begin- en eindstof):

Geplaatste afbeelding

Ik kom er echt niet uit wat t moet zijn. Ik dacht eerst aan twee methoxygroepen aan de benzeenring met een nitro groep eraan, maar dat klopt niet qua massa. Toen dacht ik aan:

Geplaatste afbeelding

Dit klopt met de massa. Maar volgens mij is deze groep hartstikke desactiverend, dus dan kan die nitrogroep dr never nimmer nooit niet aangekomen zijn! Bovendien komt het niet overeen met C13/ H1.

Alstublieft help me hiermee, ik moet t snel afkrijgen en weet echt niet waar ik aan moet denken!

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 30 september 2006 - 11:46

De oplossing die je geeft is helemaal goed! :oops:
Het komt ook prima overeen met de 13C en 1H spectra. De 3 kleine piekjes bij 77 ppm in je koolstofspectrum zijn van het oplosmiddel (CDCl3). De twee andere kleine piekjes horen wel bij je verbinding.

Overigens is het geen gewoon 13C spectrum, maar een APT (attached proton test). Hierbij zie je alle signalen, maar de koolstofatomen met een oneven aantal waterstofatomen (1 of 3) geven een positief signaal en de koolstofatomen met een even aantal (0 of 2) geven een negatief signaal.

Een COOMe groep werkt wel deactiverend, maar het is dan nog zeker niet onmogelijk om de verbinding te nitreren (of een andere electrofiele aromatische substitutie uit te voeren). De COOMe groep is tevens een meta-richtende groep, en dat komt overeen met de door jou gevonden struktuur.

#3

Lisa.de.Vries

    Lisa.de.Vries


  • >25 berichten
  • 99 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 30 september 2006 - 12:16

[!] WOOHOO :oops: 8-[ ;) Geplaatste afbeelding

Wat een persoonlijke overwinning ! Geplaatste afbeelding





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures