Springen naar inhoud

Quaternisatie rx


  • Log in om te kunnen reageren

#1

steefjuh18

    steefjuh18


  • >25 berichten
  • 45 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 oktober 2006 - 08:35

Hoi,

ik ben bezig om een quaternisatie reactie uit te voeren met onderstaande reactie.

Helaas is tot op heden nog geen neerslag ontstaan (zie bijproduct, dat slaat neer), dus de reactie is nog niet vol in gang.

Weet iemand een initiator voor quaternisatie reacties, of heeft iemand suggesties om deze reactie te optimaliseren?

Alvast Bedankt!


Geplaatste afbeelding

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 04 oktober 2006 - 08:59

Deze reactie zou gewoon moeten verlopen. Je heb hier geen initiator of zo voor nodig. Het kan goed zijn dat je product gewoon niet neerslaat.

In welk oplosmiddel doe je de reactie?

PS. Ik neem aan dat de zuurgroep ook in je product zit?

#3

steefjuh18

    steefjuh18


  • >25 berichten
  • 45 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 oktober 2006 - 09:04

Ja, de zuurgroep moet ook in het eindproduct zitten.

Ik weet uit ervaring dat er een neerslag product komt, dat is het ammoniumhydrobromide. (ipv een alkylketen, komt er een proton, nmr geeft ca 7 ppm).

Het oplosmiddel dat ik heb gebruikt is ethanol, dit omdat de triethylamine (33%) ook is opgelost in ethanol.

Het is de bedoeling dat de ammoniumhydrobromide neerslaat, ivm slechte oplosbaarheid in ethanol.

Veranderd door steefjuh18, 04 oktober 2006 - 09:06


#4

cipherIX

    cipherIX


  • >100 berichten
  • 181 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 oktober 2006 - 14:55

In mijn ogen:

(CH3)3N + Br-(CH2)n-COOH --> (CH3)3NH(+) + Br-(CH2)n-COO(-)

De tert.-amine wordt geprotoneerd; waarom niet een "ester" gebruiken en deze dan aansluitend hydrolyseren.

Gegroet,
Martin

Veranderd door cipherIX, 04 oktober 2006 - 15:07


#5

steefjuh18

    steefjuh18


  • >25 berichten
  • 45 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 oktober 2006 - 15:03

Je bedoelt een bromo-ester?

#6

cipherIX

    cipherIX


  • >100 berichten
  • 181 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 oktober 2006 - 15:19

:oops: -oops- precies, zo heb ik zojuist nog gedacht, maar ... dan is natuurlijk weer een eliminatie van de quart.-amine mogelijk (voornamelijk onder basische condities / verzeping) -sorry-

maar ...

(CH3)3N (excess) + Br-(CH2)n-COO(-) + (CH3)3NH(+) --> Br(-) + (CH3)3N(+)-(CH2)n-COO(-) + (CH3)3NH(+)

Volg je een bestaand voorschrift -en- hoeveel equivalenten "(CH3)3N" (zekers meer dan '2') worden er gebruikt ?

Gegroet,
Martin

#7

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 04 oktober 2006 - 19:17

Het is ook niet enorm verbazingwekkend dat je product niet neerslaat uit de ethanol wanneer je kijkt naar de struktuur van je product (trialkylammoniumgroep en een trimethylammoniumcarboxylaat). Wanneer je zoals Martin al schreef een (grote) overmaat van het trimethylamine hebt gebruikt dan kun je je product dit neerslaan door heptaan, ether of TBME toe te voegen terwijl je goed blijft roeren

#8

steefjuh18

    steefjuh18


  • >25 berichten
  • 45 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 06 oktober 2006 - 10:48

Ja ik gebruik een bestaand voorschrift, althans deze is voor een iets ander beginproduct geschreven.

Ipv een methylgroep op de stikstof, is er een benzyl groep aangekomen.

Maar vrijwel altijd kom ik een overmaat van triethylamine tegen, meestal nog een verhouding van TEA -> 3 en het bromoalkyl (acid) een hoeveelheid van 1 mol.



Zal mijn product (met de alkylketen) neerslag in heptaan?

Veranderd door steefjuh18, 06 oktober 2006 - 10:49


#9

cipherIX

    cipherIX


  • >100 berichten
  • 181 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 06 oktober 2006 - 15:08

-denk- ...

Dus - in het voorschrift worden:
Bz-N(CH3)2 en Br-(CH2)n-COOH als uitgangsverbindingen gebruikt; Et3N als base; :oops: "en een aprotisch oplosmiddel i.p.v. ethanol?"

#10

cipherIX

    cipherIX


  • >100 berichten
  • 181 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 oktober 2006 - 08:47

... ik heb het zojuist nog eens doorgelezen en ben nu --> :oops:
TEA = triethylamine ( (CH3-CH2-)3N )
je reactant = trimethylamine ( (CH3-)3N ) als 33% oplossing in MeOH
en er dient ammoniumbromide ( NH4(+) Br(-) ) neer te slaan?

Ik wil het liefst weer vanaf het 'begin' beginnen -
- wat gebruik je allemaal in je reactie (geef aub. ook de (mol-)verhoudingen aan; eventueel nog de volgorde van de reactanten / basen, etc.) ???
- wat wordt er in de voorschrift gebruikt (ook hier met (mol-)verhoudingen en de juiste volgorde van toevoegen) ???

Gegroet,
Martin

#11

steefjuh18

    steefjuh18


  • >25 berichten
  • 45 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 oktober 2006 - 14:47

Hoi!

Ik heb de oplossing al gevonden;

je moet de reactie in tolueen uitvoeren, dan ben ik ook van t gezeur met de niet neerslaande NH3HBr af.

NH3Hbr lost nl alleen op in water, niet in tolueen.

Bedankt voor de reacties!

#12

cipherIX

    cipherIX


  • >100 berichten
  • 181 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 oktober 2006 - 15:09

:oops: -a-ha- tolueen, dus toch een aprotisch oplosmiddel !! - eigenlijk logisch ...





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures