Springen naar inhoud

Als ik dit keton wil maken, hoe doe ik dat?


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Lisa.de.Vries

    Lisa.de.Vries


  • >25 berichten
  • 99 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 04 oktober 2006 - 17:48

Het gaat om het onderstaande keton dat ik uit acyclische stoffen moet maken:

Geplaatste afbeelding


Hoe moet dit precies? Misschien een aldolcondensatie, gevolgd door eliminatie dan additie van waterstof?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 04 oktober 2006 - 19:11

Hoe moet dit precies? Misschien een aldolcondensatie, gevolgd door eliminatie dan additie van waterstof?


Uit welke uitgangsstof doe je dit dan?

Het gaat in ieder geval ook via alfa-substituties, verzeping en decarboxylatie. Waarschijnlijk wordt dat bedoeld.

Kom je er dan uit?

#3

Lisa.de.Vries

    Lisa.de.Vries


  • >25 berichten
  • 99 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 04 oktober 2006 - 20:47

Ik weet niet welke uitgangsstof ik hiervoor kan gebruiken, dat moet ik juist beredeneren 8-[ Ik kom helaas niet echt verder met je tips... kun je wat verduidelijken :oops:

#4

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 04 oktober 2006 - 21:32

Retrosynthese (zo heet dit) is een van de moeilijkere onderdelen van organische chemie. Het is iets wat je veel moet oefenen.

Omdat de ring naast een carbonylgroep is gevormd kun je denken aan een reactie (ringvorming) die heeft plaatsgevonden op dat koolstofatoom. Dit koolstofatoom wordt nog eens extra geactiveerd wanneer er aan de andere kant ook een carbonylgroep heeft gezeten. Deze moest gemakkelijk te verwijderen zijn geweest, dus dat zal wel een COOEt-groep zijn geweest. Deze kun je immers via een verzeping en decarboxylatie verwijderen. Hiermee kom ik dan op de uitgangsstof ethyl acetoacetaat (EtO(CO)CH2(CO)CH3). De andere lineaire uitgangsstof (die je gebruikt om het ringetje te vormen) kun je misschien zelf wel bedenken.

toch lastig uit te leggen hoe ik er precies op kom.

#5

Lisa.de.Vries

    Lisa.de.Vries


  • >25 berichten
  • 99 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 05 oktober 2006 - 19:32

Hmm... de alfa plek tussen de twee carbonylcentra van ethyl acetoacetaat moet dus gealkyleerd worden en die alkylstaart zou een vijfring moeten vormen. Kan dat met CH3-CH2-CH2-CH2-X?
Ik weet alleen niet hoe dit een ring kan sluiten, misschien door de CH3 te deprotoneren of zo? En welk atoom kan X eigenlijk zijn (dat staat niet in mn boek :oops: )

#6

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 05 oktober 2006 - 19:51

Bijna goed. Ethyl acetoacetaat heeft twee waterstofatomen aan de koolstof tussen de carbonylgroepen. Wanneer je de eerste waterstof hebt gesubstitueerd voor een alkylgroep kun je opnieuw deprotoneren en nog een keer alkyleren. Het alkyleren gaat goed met een alkylbromide. Omdat je hetzelfde type substitutie op beide uiteinden van de alkylstaart plaats wil laten vinden kom ik op 1,4-dibroombutaan.

Probeer de reactie van 1,4-dibroombutaan en ethyl acetoacetaat maar eens uit te schrijven.

#7

Lisa.de.Vries

    Lisa.de.Vries


  • >25 berichten
  • 99 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 05 oktober 2006 - 21:29

Ah zo zit dat dus :oops: Bedankt voor de uitleg!

Veranderd door Lisa..., 05 oktober 2006 - 21:31






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures