Hoe moet dit precies? Misschien een aldolcondensatie, gevolgd door eliminatie dan additie van waterstof?
Laatste berichten
-
17:25
Herleiden afmetingen vanaf een foto 4
-
17:19
Ervaringen met "herontdekkingen" 12
-
17:16
Rotatie van het heelal 31
-
21:28
hall effect in vloeistof gebruiken als stromingssensor 6
-
17:59
Gezocht: de/een naam voor een getallenrij met een cauchyrij als partieelsommenrij
-
18 apr
Casus uit de praktijk: positief test THC 18
-
17 apr
speciale rel. theorie 4
-
17 apr
Vreemde stank in huis 11
-
17 apr
3 vragen over mijn rooskleurige r.berekening H2netGekoppeldeHBrflowbatterij.
-
17 apr
Interpretatie reactie-energie 3
-
17 apr
Logistic equation (Pierre Verhulst,Belgian Mathematician) 5
-
16 apr
vB 9
-
15 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 1
-
15 apr
Python: sockets sluiten 4
-
14 apr
Een eenvoudige logische redenering waarom tijd niet kan bestaan 'daarbuiten' 6
-
14 apr
Hoe kun je op quantumwijze getallen vinden in een rij die kleiner zijn dan getal k 3
-
13 apr
Documentenverdwijnen uit onedrive 1
-
12 apr
Behoud van impulsmoment en energie 5
-
12 apr
INLOG STORING / TIPS 4
-
09 apr
[natuurkunde] systeemgrafen 1
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
Als ik dit keton wil maken, hoe doe ik dat?
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 99
Als ik dit keton wil maken, hoe doe ik dat?
Het gaat om het onderstaande keton dat ik uit acyclische stoffen moet maken:
Hoe moet dit precies? Misschien een aldolcondensatie, gevolgd door eliminatie dan additie van waterstof?
Hoe moet dit precies? Misschien een aldolcondensatie, gevolgd door eliminatie dan additie van waterstof?
-
- Berichten: 2.953
Re: Als ik dit keton wil maken, hoe doe ik dat?
Uit welke uitgangsstof doe je dit dan?
Hoe moet dit precies? Misschien een aldolcondensatie, gevolgd door eliminatie dan additie van waterstof?
Het gaat in ieder geval ook via alfa-substituties, verzeping en decarboxylatie. Waarschijnlijk wordt dat bedoeld.
Kom je er dan uit?
-
- Berichten: 99
Re: Als ik dit keton wil maken, hoe doe ik dat?
Ik weet niet welke uitgangsstof ik hiervoor kan gebruiken, dat moet ik juist beredeneren 8-[ Ik kom helaas niet echt verder met je tips... kun je wat verduidelijken 
-
- Berichten: 2.953
Re: Als ik dit keton wil maken, hoe doe ik dat?
Retrosynthese (zo heet dit) is een van de moeilijkere onderdelen van organische chemie. Het is iets wat je veel moet oefenen.
Omdat de ring naast een carbonylgroep is gevormd kun je denken aan een reactie (ringvorming) die heeft plaatsgevonden op dat koolstofatoom. Dit koolstofatoom wordt nog eens extra geactiveerd wanneer er aan de andere kant ook een carbonylgroep heeft gezeten. Deze moest gemakkelijk te verwijderen zijn geweest, dus dat zal wel een COOEt-groep zijn geweest. Deze kun je immers via een verzeping en decarboxylatie verwijderen. Hiermee kom ik dan op de uitgangsstof ethyl acetoacetaat (EtO(CO)CH2(CO)CH3). De andere lineaire uitgangsstof (die je gebruikt om het ringetje te vormen) kun je misschien zelf wel bedenken.
toch lastig uit te leggen hoe ik er precies op kom.
Omdat de ring naast een carbonylgroep is gevormd kun je denken aan een reactie (ringvorming) die heeft plaatsgevonden op dat koolstofatoom. Dit koolstofatoom wordt nog eens extra geactiveerd wanneer er aan de andere kant ook een carbonylgroep heeft gezeten. Deze moest gemakkelijk te verwijderen zijn geweest, dus dat zal wel een COOEt-groep zijn geweest. Deze kun je immers via een verzeping en decarboxylatie verwijderen. Hiermee kom ik dan op de uitgangsstof ethyl acetoacetaat (EtO(CO)CH2(CO)CH3). De andere lineaire uitgangsstof (die je gebruikt om het ringetje te vormen) kun je misschien zelf wel bedenken.
toch lastig uit te leggen hoe ik er precies op kom.
-
- Berichten: 99
Re: Als ik dit keton wil maken, hoe doe ik dat?
Hmm... de alfa plek tussen de twee carbonylcentra van ethyl acetoacetaat moet dus gealkyleerd worden en die alkylstaart zou een vijfring moeten vormen. Kan dat met CH3-CH2-CH2-CH2-X?
Ik weet alleen niet hoe dit een ring kan sluiten, misschien door de CH3 te deprotoneren of zo? En welk atoom kan X eigenlijk zijn (dat staat niet in mn boek )
Ik weet alleen niet hoe dit een ring kan sluiten, misschien door de CH3 te deprotoneren of zo? En welk atoom kan X eigenlijk zijn (dat staat niet in mn boek
)-
- Berichten: 2.953
Re: Als ik dit keton wil maken, hoe doe ik dat?
Bijna goed. Ethyl acetoacetaat heeft twee waterstofatomen aan de koolstof tussen de carbonylgroepen. Wanneer je de eerste waterstof hebt gesubstitueerd voor een alkylgroep kun je opnieuw deprotoneren en nog een keer alkyleren. Het alkyleren gaat goed met een alkylbromide. Omdat je hetzelfde type substitutie op beide uiteinden van de alkylstaart plaats wil laten vinden kom ik op 1,4-dibroombutaan.
Probeer de reactie van 1,4-dibroombutaan en ethyl acetoacetaat maar eens uit te schrijven.
Probeer de reactie van 1,4-dibroombutaan en ethyl acetoacetaat maar eens uit te schrijven.
-
- Berichten: 99
Re: Als ik dit keton wil maken, hoe doe ik dat?
Ah zo zit dat dus Bedankt voor de uitleg!
Bedankt voor de uitleg!